לאחר המריבה האמיתית הראשונה שלהם, צ'אק מתחמק משרה בכך שהוא יוצא למשימה מסוכנת שמובילה אותו למפעיל של אמו באם-איי-6 (טימותי דלטון). אנה גאסטייר בתפקיד אורח.
שרה וקייסי מחפשים את האדם שעומד מאחורי התוכנית של ארגון פולקרום ליצור "מחשב משולב" משלו. צ'אק והסוכן קול בארקר (ג'ונתן קייק) נאלצים להישאר בבונקר המאובטח.
קפטן מדהים שואל את צ'אק אם הוא רשאי להציע לאלי נישואין, ואז מתעקש שצ'אק ישמור על הטבעת עד שהוא יתכנן את הצעת הנישואין. קייסי ושרה מגלים שהסי-איי-איי ריגל אחריהם בתקווה…
צ'אק לוקח על עצמו משימה יוצאת דופן כאשר העמית הלוהט של שרה מהסי-איי-איי מבקש עזרה במשימה. צ'אק מתחיל להבין שהחיים הכפולים של שרה, שהיא טובה מאוד בניהולם, מקשים עליו להכיר…