מיילי מקבלת הצעה מפתה לככב בסרט ולא מעיזה לספר ללילי. כמובן שבסופו של דבר האמת מתגלה. ריקו רואה שג'קסון מתקשה למצוא עבודה הולמת ומסדר לו עבודה.

סבתא באה לבקר ומיילי מתקשה להקדיש לה את תשומת הלב הראויה. רק לאחר שהיא מבינה כמה סבלה בעקבות הפרסום של רובי ריי, מיילי מחליטה לשנות את התנהגותה.

מיילי מתחילה להישבר מהחיים הכפולים שלה כשג'סי רוצה להיפרד ממנה והדרך היחידה שלה להתקבל לקולג' היא לחשוף את זהותה האמיתית. היא מתכוננת להוריד את הפיאה בתכנית הלילה של ג'יי לנו.

מיילי מאמינה שרובי ריי הקריב את חייו האישיים למען הקריירה שלו ולכן מסדרת לו פגישה עיוורת עם לורי, האחות בביה"ס שלה. בינתיים, ג'קסון חושש מהנשיקה הראשונה שלו עם סיינה.

רובי שוכח לרשום את מיילי לביה"ס, אבל כשהמנהל מסכים לקבל את האנה מונטנה, הבעיה נפתרת. מיילי מגלה שללמוד כהאנה מונטנה מושך יותר מדי תשומת לב.

משפחת סטיוארט עוברת לבית החדש, אבל מיילי ולילי מזדעזעות לגלות שרובי ריי העביר לשם את חדרה הישן של מיילי מטנסי. ג'קסון מתיידד עם ילד דוחה כדי להתקרב לבת דודתו הדוגמנית.

אמא של לילי עוברת דירה ומיילי מציעה ללילי לעבור לגור איתם. אבל המעבר לא עובר חלק כמצופה.

ביום ההולדת של לילי, אוליבר חולה ומיילי מבטיחה לבוא לחגוג איתה. לרוע המזל, הטיסה שלה מתבטלת והיא עושה מאמצים אדירים להגיע אל לילי שמבלה בינתיים עם ג'קסון.

אוליבר מופיע בתכנית כשרונות ומתפרסם בן לילה. כשההצלחה עולה לו לראש, מיילי ולילי מחליטות שהדרך היחידה היא שמיילי תשכנע את שאר השופטים לפסול אותו.

שלדון, בכישרונו הנדיר, מצליח לגרום לפיטוריו מהאוניברסיטה מה שמביא אותו לתגליות מרתקות.