פרק סיום העונה. כש-'אחת שיודעת' מאתרת את בלייר, סרינה מודה שיכול להיות שהיה לה תפקיד בסיוט האחרון של בלייר. וגם, האם בלייר תבחר בצ'אק או בדן?

לילי מחכה לגזר דינה במתח, ואמה ובעלה לשעבר באים לתמוך בה. המשפחה מתכוננת לתצלום משפחתי במסגרת ספר על "בתי מלוכה מודרניים".

בלייר מנסה לקבל החלטה אם לפגוש את צ'אק בראש בניין האמפייר סטייט או לא. פצצה של 'אחת שיודעת' הקשורה בדן מתפוצצת. ג'ורג'ינה חוזרת.

הקיץ מגיע לסופו, ובלייר וצ'אק המאוהבים מסתגלים למעמדם החדש כזוג סרינה חוזרת מאירופה, והפפארצי רודפים אחריה ללא הרף נייט חוזר ממסעותיו עם אישה מסתורית.

מיואשת מהתפנית האחרונה בחייה, בלייר מפנה את גבה לצורת ההתנהגות הצפויה שלה ומעדיפה סגנון חיים פרוע יותר.

בפתיחת העונה השנייה, כשהקיץ באפר איסט סייד מתקרב לסיומו, בלייר חוזרת מטיול באירופה עם בחור חדש וצ'אק מקנא כצפוי; סרינה מנסה להתגבר על פרידה מדן; נייט מנהל מערכת יחסים לוהטת.

בלייר חוזרת לבית הספר לאחר שאיבדה את מעמדה כמלכה ב'. סרינה לא אוהבת את החיים עם אחיה החורג לעתיד, צ'אק.

בלייר מגלה מידע שערורייתי אודות סרינה. דן, שעתידו תלוי בכך, מתחרה עם נייט על הזכות ללוות נציג אוניברסיטה יוקרתית שהגיע לביקור.

גריסום וקתרין חוקרים את הרצח המרושע שבוצע באמצעות מטחנת בשר במשחטה. ווריק ושרה במקום אחר כלשהו בעיר, והם בספק האם בחורה צעירה מלאת צרות התאבדה או נרצחה.

ג'יין רוקם תכנית מסוכנת על מנת ללכוד קבוצה של גנבי אמנות, בעוד ליסבון מתחברת אל סוכן ביחידת האמנות של האף-בי-איי.

סערת הרגשות של סטפן מובילה אותו לעימות מסוכן עם קלאוס ובהמשך, לרגע כואב ביותר עם אליינה.

אליינה ורבקה יוצאות למאבק כוח, עד שרבקה חושפת כמה מסודות המשפחה העתיקים שלה ואת העבר האלים המשותף לה ולקלאוס.

דיימון מוכן לעשות מעל ומעבר כדי למנוע מאליינה ליפול קורבן לתוכניתו של קלאוס להסרת הקללה, דבר שמביא לעימות עם סטפן.

אליינה מעמידה את עצמה בסכנה תוך כדי החתירה שלה אחר האמת על עברה של קתרין.

אליינה מגיעה הביתה ונקלעת לתוך סיוט. דיימון הוא הראשון שקולט שקתרין חזרה.

סם מחליט להפסיק לצוד אבל חווה חוויה קשה כאשר הוא מקבל ביקור פתע. דין וקסטיאל מנסים למצוא את הארכי-מלאך רפאל במטרה לעצור את האפוקליפסה.

אנה נזכרת בעבר שלה וכעת סאם ודין מבינים מדוע קסטיאל ואוריאל רוצים במותה. למרות זאת, הם מתנגדים להוראות המלאכים ומנסים לעזור לאנה לשחזר חלק חשוב מעברה כדי שהיא תוכל להינצל.

סם ודין עוקבים אחר עקבותיו של "אנטי-סנטה" החוטף את קורבנותיו דרך הארובה. דין מנסה לגרום לסם לחגוג את חג המולד, אבל סם לא רוצה לקבל את העובדה שזה יכול להיות…

סם יוצר קשר עם דין אחרי שנעדר לשבוע. כאשר הם נפגשים שוב, דין מוצא את סם מכוסה בדם ובלי זיכרון של מה שקרה לו.

רוצח סדרתי מופיע שוב לאחר 20 שנות שתיקה ויוצר קשר עם הצוות דרך סוכן בגמלאות שזה עתה פירסם ספר על הרוצח.