חג האהבה מגיע וגרייס יושבת במשרד לבדה, אומללה ועצובה, כשלפתע נכנס לשם בטעות בחור צעיר ויפה והם מתחילים לדבר. ג'ק, וויל וקארן הולכים לנשף חג האהבה בקאנטרי-קלאב.

סקוט וולי חוזר כדי לנקום בקארן. הוא שוכר את שירותיה של גרייס כשהוא מתחזה למסעדן עשיר. וויל שבור הלב מנסה לבכות על כתפו של ג'ק, אבל ג'ק כל הזמן עסוק…

וויל מועמד לשותפות בפירמה, אבל כשהוא מוזמן לארוחת ערב חגיגית הוא לא רוצה לקחת את וינס, אותו הוא מחבב פחות מאז שפוטר מהמשטרה. רוזריו חולה ועוברת ניתוח, וקארן לא מגלה…

קארן מוזמנת להתראיין למגזין בשל היותה מנכ"לית ממין נקבה, אבל במהרה מסתבר שלכתב שמראיין אותה יש עבר לא טוב איתה. גרייס וג'ק מגלים כי וינס מסתיר דבר חשוב מוויל.

אמו של וויל מזמינה את גרייס למסיבה בביתה. גרייס שוברת בטעות את אחד הפסלונים האהובים על אמו של וויל וניסיונה להסתיר זאת מסבך את העניינים. בתה החורגת של קארן מגיעה…

וויל מבין שהכל עומד להשתבש ומנסה בכל זאת להפוך את החג בביתו של וינס למושלם. הוא משכנע את רו לא להכריז שהיא לסבית ואת קארן וגרייס לא לספר שהתמזמזו עם…

וויל, גרייס, קארן וג'ק מוזמנים לביתו של וינס לארוחת חג ההודיה. וויל מאוד לחוץ, ועושה הכל כדי למצוא חן בעיני המשפחה. כשהם מגיעים לשם, גרייס מתחילה עם אחד מבני המשפחה.

וויל וגרייס יוצאים לחופשה במלון. וויל משכנע את גרייס שלא משנה אם ליאו באמת יגיע למפגש המתוכנן ליום נישואיהם. קארן משכנעת שחקן כושל להופיע בפרסומת לערוץ של ג'ק.

גרייס מסכימה לצאת לדייט עם חבר של וויל. הדייט הולך מצויין וגרייס מתלהבת, אבל אז ליאו יוצר עמה קשר. וויל מנסה לעזור לגרייס לשכוח את ליאו ע"י נסיעה לסופ"ש במלון.

וינס מביא לארוחת ערב את נדין, חברתו הסטרייטית הטובה. בהתחלה וויל מקנא בקשר המצויין ביניהם, אבל מגלה בהמשך כמה אמיתות לגביו. קארן מתמודדת עם העבודה אצל ג'ק.

גרייס וקארן הולכות לעצב דירה של רווקה צעירה. כשגרייס מגלה שהיא נשואה טרייה ומאוהבת, היא לא מסוגלת לעבוד שם. וויל וג'ק מתנדבים לערוך אירוע התרמה למען חנות ספרים להומואים.

יום הולדתו של וויל הגיע, והוא מקווה שיהיה לו יום הולדת מאושר לעומת שנים עברו. וינס רוצה לתת לו מתנה רומנטית, את המפתח לדירתו, אבל גרייס חושבת שוויל יתאכזב משום…

לוויל וגרייס יש שכן חדש. גרייס מנסה להתעלם ממנו כדי שלא תצטרך להיות נחמדה אליו, אבל לבסוף הוא כועס עליה והיא מזמינה אותו לארוחת ערב. ג'ק מתקשה להודות שדעתו שונה…

ג'ק מתקבל למבחן במה לתפקיד אחד הרקדנים של ג'נט ג'קסון. החבר של וויל כועס שוויל מקדיש תשומת לב רבה מדי לגרייס, המתאבלת על גירושיה הטריים.

וויל וג'ק מבקרים בערוץ ההומואים בטלוויזיה. לוויל יש רעיונות בונים, אבל דווקא הרעיונות המטופשים של ג'ק מתקבלים. גרייס מגלה את היתרונות שבהשתתפות בקבוצת תמיכה לאלכוהוליסטים.

ג'ק הופך לרקדן של ג'ניפר לופז וחבר טוב שלה. קארן מנסה לשכנע אותו לתת לה שיר שהיא כתבה, והוא מחכה שלג'ניפר יהיה מצב רוח טוב. ליאו מבקש מגרייס שתתן לו…

וויל משכנע את ליאו לספר לגרייס את האמת. קארן מזמינה את ג'ניפר לופז לשיר בחתונתה, וכשאחד הרקדנים נוקע רגל, ג'ק מחליפו. קארן מגלה שלייל דורש ממנה יותר מדי.

וויל וג'ק טסים עם קארן ולייל לחתונה שלהם בלאס וגאס. גרייס נשארת בבית בגלל עבודה, ואמורה לפגוש אותם בוגאס מאוחר יותר, וגם את ליאו ששב מקמבודיה. עם: ג'ניפר לופז.

ג'ק מסיים את לימודי הסיעוד ומתבקש לנאום בטקס הסיום לאחר שנבחר לתלמיד הכי האהוב. הוא לא מספיק לכתוב את הנאום ובתכסיסים מגייס את וויל. הנאום המרגש שוויל כותב גורם לג'ק…

בנו של ג'ק מנסה להתקבל לנבחרת המעודדות בבית הספר וג'ק מתגייס לעזור לו. חברתו של אביו של וויל מספרת לו שהיא חושדת שאביו בוגד בה. כשוויל הולך לדבר עם אביו…

קארן מבשרת לג'ק שלאחר שהיא תתחתן יחסיהם לא יישארו כשהיו. ג'ק הפגוע עורך אודישנים לתפקיד המחליפה של קארן. וויל מכין ארוחה כדי להפגיש בין וינס לגרייס.

ג'ק וקארן מתקשים להתמודד עם העובדה שכל הסדרות האהובות עליהם בטלוויזיה יורדות משידור, ומנסים למצוא להן תחליף בחיים האמיתיים. וויל מתלהב מהשוטר וינס וחבריו מנסים לרסנו.

וויל מלמד את קארן לנהוג והם נעצרים בידי שוטר על מהירות מופרזת. וויל מחליט ללכת למשפט, ושם מגלה מי השוטר ומחליט לשנות כיוון. ג'ק רואה את סטוארט עם צעיר חתיך…

וויל וגרייס מגלים שצמד לסביות אימתניות הן מתחרות קשות שלהם בשוק הדירות. קארן סובלת מסיוטים שאולי קשורים לאירוסיה החפוזים לפינסטר. עם: אידי פלקו וקלואי סוויני.

וויל וגרייס מקבלים הצעה גבוהה במיוחד על הדירה, לאחר שכבר הציעו אותה לג'ק וסטוארט. לוריין מוצאת את קארן ומנסה לשכנע אותה לחזור לאביה.

וויל וגרייס מחליטים לקנות דירות בזול, לשפץ ולמכור אותן. ג'ק משדך בינם לבין מורה למשחק שרוצה למכור את ביתה. קארן ולייל פינסטר שוב יחד מאושרים, עד שלוריין מופיעה בהפתעה.

וויל הולך לקורס בישול שבו כולם זוגות, וכולם מסתכלים עליו ברחמים. גרייס מעצבת את דירתה של אמה של קארן אשר מתעקשת לעשות הכל בכספה. עם: טרייסי אולמן.

לקוח חדש של וויל, איש עסקים הומו, נדלק על ג'ק ומבקש מוויל שישדך ביניהם. בינתיים גרייס נאלצת לנסוע לבקתה של ליאו בוורמונט כי התפוצץ שם צינור, ומגייסת את קארן להצטרף…

וויל פוגש גבר מבוגר עשיר בפתיחת תערוכת אמנות שקונה לו ציור ואח"כ מרעיף עליו מתנות יקרות. גרייס מנסה לארגן חרם צרכנים על מסעדת נודלס שאילצה אותה לשלם על מנה שלא…

אחותה של גרייס מגיעה לביקור, ומתברר שזו האחות המטורללת וחסרת האחריות. לייל פינסטר ממשיך לחזר אחרי קארן שמסרבת לו, עד שלוריין באה להזהיר אותה להתרחק ממנו. עם: ג'ינה דיוויס.

וויל קונה כרטיסים למופע של בארי מאנילו בלי לגלות לגרייס, מחשש שתלעג לו. כשגרייס מגלה זאת היא אכן לועגת לו. גבר שמן מתחיל עם וויל, שדוחה אותו בגסות, עד שמתברר…

וויל מצליח לשכנע את גרייס לצאת מהבית, ויחד עם ג'ק וקארן הם יוצאים למסעדה. קארן פוגשת במסעדה את קנדיס ברגן, חברתה הטובה ויריבתה המושבעת, והן פוצחות בתחרות מתיחות.

גרייס שבה מקמבודיה כדי לחגוג את יום הולדתה של אמה. וויל שהתגעגע אליה מאוד מנסה לשכנע אותה להישאר. בינתיים המורה החדשה של ג'ק מציקה לו, וקארן עושה הכל כדי להגן…

קארן צריכה לעבור בדיקה רפואית כחברת מועצת המנהלים וחוששת מכך. וויל וג'ק מתלווים אליה למרפאה, ושם פוגש ג'ק סטודנט חתיך לסיעוד, ומחליט שהוא מצא את ייעודו. עם: ג'ק בלאק.

וויל נאלץ לטפל באמו לאחר שנקעה רגל בדיוק כשעמדה לחזור הביתה, אך העניין משתלם לו לבסוף. קארן מגלה היכן לוריין פינסטר נמצאת. עם: דילן מקדרמוט.

ג'ק משתתף בתחרות איות להומואים, וקארן מסייעת לו להתאמן. כשהאימונים לא מוכיחים את עצמם, היא מציעה לו עזרה קצת פחות חוקית. ליאו מספר לוויל שקיבל הצעה להקים מרפאה בקמבודיה.

ג'ק מבשר לכולם שהוא מופיע במחזה עם השחקן ג'יימס ארל ג'ונס. במאי ההצגה מתלהב דווקא מג'ק, וג'ונס מחליט ללמוד אצל ג'ק. וויל ואמו משגעים זה את זה, אך מתוך נימוס…

וויל וג'ק נוסעים לבקר את אמו של וויל המתקשה להתאושש מהגירושים, ומזמינים אותה לבוא איתם למחזמר. גרייס מגלה שקארן ממש לא מחבבת את ליאו, אך השתיים מגיעות לפשרה.

ליאו מזמין לארוחה, בהסכמתה של גרייס, את דיאן האקסית שלו. וויל, קארן וג'ק מצטרפים. דיאן מתגלה כאישה מקסימה, אך גרייס מגלה משהו על עברה של דיאן, שמזעזע אותה. עם: מירה…

וויל וג'ק מוצאים את עצמם יחד במיטה ואינם יודעים האם קרה ביניהם משהו. גרייס מוצאת מכתב מחברתו לשעבר של ליאו בתיק שלו, ואילו קארן ורוזריו מצילות זו את חייה של…