החבורה יוצאת לשייט כדי לפזר את אפרו של סטנלי המנוח. גרייס מצטרפת לשייט במקום לנסוע עם ליאו לגואטמלה, אך מבינה שטעתה כשמתברר שהוא נוסע לשם עם רופאה יפהפייה. עם: ניקולט…

קארן מנסה לחלץ כמה שיותר כסף מבעלה לשעבר, סטן, אך זה נפטר באופן פתאומי. כל החבורה מתכנסת בכנסייה לטקס ההלוויה. ליאו וגרייס מחליטים לנסוע יחד לגואטמלה בשל עבודתו. עם: מיני…

וויל מייצג את סטן במשפט הגירושים. קארן שוכרת עו"ד צעיר וערמומי שמתחזה לילד מטומטם. וויל מרחם עליו ומגלה לו כיצד לנצח במשפט, ורק לאחר מכן מבין את טעותו. עם: מקולי…

לאחר הפרידה מסטנלי קארן עוברת לגור עם שותפה לדירה (מדונה). וויל נפצע ברגלו ומתמכר למשככי כאבים. ג'ק וגרייס מרוצים מהשינוי בהתחלה, אך בהמשך מנסים לעזור לו להיגמל.

וויל מחליט להפתיע את גרייס ליום הולדתה, ומחזיר את ליאו הביתה מוקדם מהצפוי. גרייס מגלה זאת במקרה, ומחליטה שלא לגלות לוויל שהיא יודעת. כך כולם יודעים על ההפתעה אך מסתירים…

וויל שבור הלב מהפרידה מבארי מקים את מועדון הלבבות השבורים עם מר סטיין וקארן. גרייס מנסה לעשות לליאו סרטון סקסי, וג'ק מסייע לה להיות טבעית יותר. עם: ג'ין ויילדר.

וויל וג'ק נלחמים על לבו של בארי. בארי בוחר בוויל לבסוף, אך מתברר שאינו מעוניין בקשר רציני ולבו של וויל נשבר. קארן מתחזה לעוזרת כדי לשבות את לבו של שרת…

בארי, בחור הטיפוחים של וויל וג'ק עובר סדרת טיפוח לקראת נשף התנועה לזכויות האדם. וויל מגלה שהוא מאוהב בו, אך חווה אכזבה.

סיסי, אישה שהייתה שמרטפית של ג'ק בינקותו, שבה לחייו והופכת לשותפתו לדירה. גרייס מתמודדת עם משבר זהות כאישה נשואה. עם: דמי מור.

וויל וגרייס מרגישים שהקשר המיוחד ביניהם מתפרק, ולכן עורכים ערב משחקים בניסיון לתקנו. ג'ק פוגש את חברתו החדשה של סטן, והחיבור המיידי ביניהם מעורר את קנאתה של קארן. עם: מיני…

ליאו נוסע לאפריקה לחודש, וגרייס המתקשה להיפרד ממנו, רבה איתו כל הזמן כדי שלא יסע. וויל וג'ק ממשיכים בפרוייקט שלהם – להפוך את ברי להומו אמיתי.

קארן משדכת לוויל את בן דודה ברי, "יורם" המתלבש באופן נורא. גרייס חושדת שהשכנה החדשה מתעניינת בה קצת יותר מדי. עם: רוזנה ארקט.

קארן מנסה לחזור לשוק הפנויים-פנויות, אך סופגת מפלה. גם נסיונה של גרייס לסייע לא מועיל. וויל וג'ק נרשמים לקבוצת כדורגל להומואים, וזוכים להצלחה חלקית. עם: אנדי גרסיה.

גרייס וליאו מתכננים לחגוג את חג המולד בצפייה בבלט "מפצח האגוזים". באין כרטיסים נוספים, וויל מצטרף לקארן וג'ק בבית המלון, אך באמצע עליו להחליט במי הוא בוחר…

גרייס וליאו שבים מירח הדבש, וויל מסכים לארח את קארן, אך מהר מאוד מתחרט, ואילו ג'ק חושש שה"מאפיה העליזה" רודפת אחריו, ולמרבה ההפתעה, גם צודק. עם: אלטון ג'ון.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן שוב, והפעם כמו שצריך. וויל מתמודד עם החתונה, אך מתקשה להתמודד עם העובדה שעליו ללוות את גרייס לחופה.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן בפארק, אך לאחר מכן מגלים שהם לא מכירים זה את זה כ"כ טוב, וגרייס יוצאת באמצע קבלת הפנים.

ליאו מזמין את גרייס לארוחה ומצרף זוג ידידים. רק באמצע הארוחה היא מגלה את זהותם האמיתית. וויל עובר הזרקה להחלקת קמטים, וג'ק מתנסה בהוראת שיעור דרמה.

קארן ורוזריו נאלצות לגור בלימוזינה של קארן, מאחר ואין להם כסף. גרייס וג'ק מנסים לשכנען לגור איתם. וויל עוזר לשותף הנוסף במשרד, וזוכה לטובות הנאה. עם: ג'ין ויילדר.

הרפתקה באופניים מעמידה למבחן את וויל וגרייס בהרי קטסקילס עם ליאו וחברו בחיפוש אחר דלעות לליל כל הקדושים.

ג'ק וקארן מתכננים איך להפגיש את וויל וגרייס כדי שישלימו. הם משכנעים אותם ללכת למסיבת יום הולדת של בת של חברים, ועדיין נאלצים להשתמש באמצעים קיצוניים כדי לאחד את השניים.

גרייס מבקשת מוויל לדחות את ההפריה, והוא מסכים. אך כשהוא מגלה שהיא ביקשה זאת בגלל הרופא איתו היא יוצאת, הוא מתרגז ומבקש ממנה לעזוב את הבית.

ג'ק עוקב אחר השחקן קווין בייקון, אך דווקא וויל זוכה לרקוד אתו את הריקוד מ"פוטלוס". גרייס מחליטה לבסוף להתקשר לרופא שהתחיל איתה בפארק. בתפקיד אורח: קווין בייקון.

וויל וגרייס עוברים טיפולי הפריה כדי לעשות ביחד ילד. גרייס נתקלת בפארק בבחור מדהים הרוכב על סוס, אך דוחה את חיזוריו בגלל הילד שהיא מתכננת עם וויל, ומשום שוויל מקנא.

וויל וגרייס מנסים לחזור למכון ההפרייה. ג'ק מתחיל לעבוד ב-"ברניס", אך מגלה שלא כך יהיה מאושר ואילו לקארן יש דילמות מוסריות בקשר לליונל בנקס.

וויל וגרייס מחליטים לממש את ההחלטה להביא ילד לעולם. הם הולכים לבצע הפריה מלאכותית, אך לא מצליחים בגלל קשיים לא מתוכננים. ג'ק לעומת זאת מחפש קריירה חלופית.

כל אחד מספר על חלומותיו. ג'ק רוצה להיבחן בברודווי, קארן מחליטה להיפגש לבסוף עם סטן, ואילו וויל מגלה לגרייס שהוא רוצה ילד והם הולכים לטיפול כדי לברר את העניין.

וויל זוכה בתצלום לספר תמונות משפחה במכירה פומבית ומחליט לחקות את גרייס. ג'ק מתחיל במופע קסמים חדש, ומגלה שזו הייתה טעות להזמין את קארן להיות העוזרת שלו.

המחשב הנייד של וויל נגנב, והוא פוגש שוטר נחמד שמתעניין במקרה שלו מעל המצופה. גרייס מותקפת בשנית על ידי שכנתה המשוגעת, ואל, שמנסה לגנוב לה את רעיונות העיצוב.

קרובי משפחה של וויל מגיעים לניו יורק לרגל חתונתם, וגרייס המסייעת לחתן בהכנות בגלל שהכלה חולה, מפנטזת על חתונה משלה. וויל וקארן מתקרבים בגלל ספר ששניהם קראו, וג'ק נשאר בצד…

וויל לוקח את אליוט לטורניר כדורסל במקום ג'ק, וג'ק מאבד את עשתונותיו כשהוא מגלה שהחמיץ את הנשיקה הראשונה של אליוט. גרייס מתחילה ללמד שיעורי עיצוב פנים.

לאחר גירושי הוריו, וויל מביא גמד גינה קטן הביתה, ושותל אותו בחלקה שלו בגינה הקהילתית. הכל טוב ויפה, עד שגרייס מפגישה אותו עם מעדר. ג'ק משחק סטרייט בפרסומת, ומפחד להתקבע…

וויל שולח את הוריו לשייט רומנטי לכבוד יום נישואיהם, אך הוא מגלה שכל אחד מהם מסתיר סוד. במקביל, בגלל פחדה של קארן ממעליות, היא וג'ק מטפסים במדרגות למסעדה.

וויל וגרייס נכנסים לדירתם החדשה, לאחר ששכנעו את רוב ואלן לשכור את דירתם במחיר מופקע, אבל מתחילים להתגעגע לדירתם. ג'ק משכנע את קארן לפגוש את אמה, לויס.

ג'ק מגלה בעזרת פנקס הצ'קים של קארן את אמה, העובדת כמלצרית ואשר קארן אינה רוצה בקרבתה. וויל וגרייס מחליטים לעבור לדירה גדולה יותר, ומממנים אותה דרך דייר משנה.

קארן מבקשת מוויל לנסוע איתה לנשף יום האהבה שהיא מארגנת מדי שנה עם סטן, אך שם היא מספרת לכולם שהוא הג'יגולו שלה. גרייס מנסה להתחיל עם גברים ללא הצלחה יתרה….

וויל וגרייס נוסעים לחתונתו של דני, ארוסה לשעבר של גרייס, והברכה של גרייס לזוג גורמת לכלה לרצות לבטל את החתונה. אמו של אליוט רוצה להפסיק את הקשר בין אליוט וג'ק.

גרייס פוגשת בחור שהיתה מאוהבת בו בתיכון, אך הבעיה היא שהוא עבריין מורשע. רוזריו וקארן מתערבות שהיא וג'ק לא יוכלו להחזיק מעמד במשך שלושה ימים בחדרה של רוזריו.

קארן קונה סוס בתקווה שהוא יהפוך לסוס הרבעה, אך מתברר שגם הסוס מעדיף זכרים. וויל וגרייס מנסים למצוא שידוך הולם לפילגשו של אביו של וויל כדי לגרום להם להיפרד.

לוויל יש חבר חדש, אך הוא מסתיר אותו מגרייס משום שהוא מתבייש בעובדה שהוא רקדן. ג'ק מקבל מהבוסית שלו הזדמנות לעצב חלון ראווה בחנות בה הוא עובד במקום לאפשר לגרייס…