וויל פוגש בחור איתו יצא פעם אחת והתחמק ממנו, ועתה הוא חייב להמשיך בהתחמקות. גרייס רוצה להרחיב את העסק שלה, וקארן מכריחה אותה להציג בפניה מצגת לפני שהיא מלווה לה…

הסיבוב בין המשפחות הסתיים, אבל בכל מקום נשארה בעיה חמורה בלתי פתורה. לכן, לפני שהם נהנים מארוחת החג, כל אחד שב למשפחתו ומקבל שתי דקות לישר את ההדורים.

וויל, גרייס, קארן וג'ק מחליטים לחגוג את חג ההודיה לבדם, אך לפני כן יש לכל אחד התחייבות משפחתית. הם מחליטים לצאת יחד לסיבוב משפחות ולהקדיש לכל משפחה שעה.

וויל וגרייס מסכימים שניהם לארח מסיבת גיוס כספים בדירה לשני מועמדים שונים למועצת העיר. וויל למועמד הומו וגרייס למועמדת יהודייה.

גרייס מסתגרת בחדרה בדיכאון לאחר שנייתן זרק אותה, ולא מסכימה לצאת, למרות נסיונותיהם החוזרים ונשנים של חבריה להוציא אותה משם.

נייתן מציע לגרייס נישואין בזמן קיום יחסי מין, גרייס מזדעזעת ודורשת ממנו לא לחזור לנושא הזה. לאחר כמה ימים היא משוחחת עם וויל ומבינה שהיא בעצם רוצה להתחתן איתו.

גרייס מגלה כי למרות שהיו לה יותר בני זוג מלנייתן, לו יש יותר נסיון מעשי מאשר לה. ג'ק מקבל עבודה בכלבו יוקרתי, ומנצל את ההתאהבות של הבוסית שלו בוויל כדי…

וויל קופא מול המצלמה של צוות החדשות המראיין אותו בנוגע לסטן, החשוד בהעלמת מס. ג'ק מחליט לעזור לו ומזמין אותו לשיעור משחק מול מצלמה. גרייס נשארת עם קארן בביתה, והופכת…

בריון שהציק לוויל בבית ספר יסודי מגיע לעבוד בחברה בה וויל עובד. גרייס קונה לנייתן את הספר "זן ואמנות אחזקת האופנוע" ליום ההולדת, בעוד שקארן קונה לו אופנוע.

כשנערה מסרבת להזמנתו למסיבה של אליוט, בנו של ג'ק, מחליטים ג'ק וקארן לגייס את גרייס בתור מחליפה. קארן מטרידה את וויל בכל מיני תואנות עד שהוא מסרב לעזור ברגע האמת.

וויל חוזר מצרפת, ואילו גרייס גוררת את נייתן למרתון קניות מעייף במיוחד. ג'ק מנסה לרכוש את אהבתו של בנו הביולוגי ע"י קניית בגדים לבית הספר וקארן נתקלת ברגש לא צפוי.

פרק סיום העונה. כאשר נייתן רוצה להגיד לגרייס שהוא אוהב אותה, היא נבהלת ומחליטה להיפרד ממנו ולנסוע עם וויל למרוקו. ג'ק מגלה שיש לו ילד בן 13 מאחות שגנבה את…

ג'ק מאמין שהצליח סוף סוף ליצור קשר עם אביו האמיתי וקארן מארגנת לשניהם מסיבה אצל וויל וגרייס. גרייס לא מרוצה שנייתן גר עם חברתו הקודמת, ולכן הוא עובר לגור איתה.

גרייס מתראה עם נייתן הגועלי והילדותי שוויל שונא, ואילו וויל מתראה עם סקוט בן ה-23 שמרגיז את גרייס כל פעם שהיא מגיעה לחנות הוידיאו בה הוא עובד.

אמה של גרייס מספרת לה כי בת כיתתה נפטרה, וגרייס נזכרת שהיא אחראית לכינוי נוראי שדבק באותה נערה במשך שנים. אך כשהיא מגיעה להלוויה מחכה לה הפתעה לא קטנה.

חמותה של קארן מגיע לעיר והיא תוקעת אותה עם וויל וג'ק כשהם מתכוונים לצאת. בחור מהבניין מחליף את בגדיה של גרייס בשלו במכונת הכביסה, ובמקום להתנצל, הוא מעליב אותה יותר.

גרייס נפגשת עם מכרה מעברה שניתקה קשר עם ידיד הומוסקסואל שלה, וגרייס חוששת שאותו הדבר יקרה לה ולוויל. לכן היא קונה פסנתר ומזמינה את כולם למסיבת פסנתר.

לאחר שוויל אומר לגרייס שהחבר'ה לא רוצים לשחק איתה פוקר יותר, היא מחליטה להחזיר לעצמה את כספה בדרכי רמייה. כשהיא מספרת על כך לוויל היא משקרת גם לו כדי שלא…

וויל רוצה להיפרד מחברו פול, אך מתקשה בכך בגלל כלבו המקסים של פול. גרייס נמשכת לאחיינה של קארן, המשכנעת אותה כל פעם באמצעות שקר אחר לא לצאת איתו.

אביו של וויל מגיע עם פילגשו לארוחת ערב אצל וויל, ובמשך כל הארוחה הם מדברים על עניינים שוליים כמו מזג האוויר. לבסוף גרייס משתגעת ובורחת, וויל נאלץ להתעמת עם אביו…

אביו של וויל מגיע לעיר למטרת עסקים, אך גרייס רואה אותו במחזמר עם אישה אותה הוא מציג כקולגה שלו. גרייס משוכנעת שהיא הפילגש שלו ומנסה לספר על כך לוויל, שמסרב…

ג'ק מקבל מכתב מאמו בו היא טוענת שאביו שחור. וויל וגרייס מוכרים את הרכב העלוב שגרייס קיבלה בירושה מדודה, אך אז הם מנסים לקבלו בחזרה. קארן וג'ק רבים על שירותיה…

וויל ממשיך לצאת עם מאט, אך לאחר שמאט מתקבל למשרת מגיש ספורט, הוא מציג את וויל בתור אחיו ומבקש ממנו לא לגלות את נטייתו. וויל מקבל זאת בתחילה, אך מבין…

וויל יוצא עם מאט, אך חושב שעליו להעמיד פנים שהוא אוהב ספורט כדי שמאט יחבב אותו. גרייס עוזרת לג'ק ולקארן לעצב את הדירה החדשה של ג'ק, והם משוכנעים שהיא מטורפת.

וויל וגרייס מעמידים פנים שהם רוצים לקנות את ביתה של סנדרה ברנהרד, כדי שיוכלו להיות בסביבתה, אך מסתבכים. ג'ק מנסה לשכנע את קארן לעזור לבנה באימוני השחייה שלו.

החבורה נוסעת לחתונה של ג'ו ולארי, אך בינתיים וויל וגרייס רבים משום שלוויל נמאס לשלם על כל דבר שגרייס עושה. קארן עוזרת לג'ק להיגמל מהתמכרות לקפה, אך מגלה את ההתמכרות…

וויל וגרייס עושים לעצמם עין רעה כשהם מספרים זה לזו על החברים שלהם. לחבר של גרייס יש בעיה גופנית, ואילו וויל יוצא עם אותו גבר שג'ק יוצא איתו.

חג ההודיה 1985. וויל נאלץ לגלות לגרייס שהוא הומו ולכן לא מעוניין בה. בהמשך מתגלה כיצד קארן פגשה את רוזריו, כיצד השלימו וויל וגרייס וכן מידע חדש מעברה של גרייס.

חג ההודיה של 1985, גרייס לוקחת את החבר שלה, וויל, לבית הוריה, ורוצה לשכב איתו. וגם, מבט נדיר לעברה של קארן, החושף שורת .מאהבים, וביניהם מרטינה נברטילובה.

בעלילה בסגנון "סיראנו דה-ברז'רק", ג'ק שואל את מילותיו של וויל כדי להרשים בחור. האקס של גרייס מגיע לעיר, ומציע לה להצטרף אליו ואל חברתו לשלישייה.

וויל מפוחד מתחזיותיה של מדיומית. שר פוגשת את המעריץ הגדול ביותר שלה, ג'ק, ואילו גרייס מעסיקה מלצר שגרמה לפיטוריו, אך הוא מועל באמונה.

גרייס מתקשה להיפרד מבן. בינתיים, ג'ק מתחיל במופע קברט חדש, אשר נכשל, עד שג'ק מתחיל לרדת על וויל, לקול תרועותיו של הקהל.

המתמחה החדשה של גרייס מתחילה לחקות את קארן, למורת רוחה של גרייס. וויל וג'ק מצליחים להרוס סמינר רגישות לקהילה ההומוסקסואלית לשוטרים.

וויל וג'ק נכנסים להלם כשמתברר שהחברים למסיבות שלהם הפכו לאבות. קארן חוששת לאבד את סטן, וגרייס עוזרת לה, על חשבון בן.

גרייס בורחת לדירה של וויל לאחר ניסיון פריצה לדירה שלה. ג'ק וקארן לא מדברים זה עם זה, ואילו וויל לא מסוגל לסבול את ג'ק וגרייס ביחד.

בפתח העונה ה-3, וויל חוזר מהקריביים ומגלה כי גרייס מצאה חבר הכי-טוב חדש: ג'ק. רוזריו נעצרת בשל הברחה שביצעה קארן.

וויל עובר לאי מבודד, בעוד ג'ק וגרייס מנסים להסתדר ביחד, ללא הצלחה יתרה. בן מאתר את וויל ומשדל אותו לחזור לעבוד עבורו על האי שנסע אליו, וויל דורש תנאים משופרים.

וויל וגרייס עורכים מבחן על כמות האושר בחייהם, והתוצאות הן שוויל מאושר מאוד וגרייס כמעט ולא. אך היוצרות מתחילות להתהפך כשחייו של וויל כמעט נהרסים, ואלה של גרייס משתפרים.

ג'ק ממציא מושב לרכבת התחתית ומגייס את וויל לעזרתו בשכנוע המשקיעים, אשר מתלהבים מג'ק ומהמוצר, אך לא מוויל ה"מרובע". קארן משיגה לגרייס ראיון עם לקוח חשוב.

וויל וגרייס נוסעים לבקר פרופסור שהם מעריצים, לאחר שפרש. בדרך הם רבים, וגרייס דורשת שיתנצל. בבית הפרופסור הם מגלים איש מריר שחברתו גם היא ממורמרת, והם נבהלים מהדימיון ביניהם.