ג'ק מתאהב בראש קבוצה להפיכת הומואים לסטרייטים, והוא וקארן מצליחים לפרק את הקבוצה. גרייס נהיית חברה של ואלרי, אך זו גונבת ממנה תיבת נגינה, והעניינים מסתבכים.

אלן ורוב מבקשים מוויל וגרייס להיות השושבינים בחתונתם. גרייס מספרת לוויל שפעם שכבה עם רוב, דבר שכמעט מביא לביטול החתונה. ג'ק נלחץ כשהוא מוצא עצמו נמשך לחשפנית במסיבת הרווקים.

וויל וגרייס זוכים בכרטיסים למופע של ג'וני מיטשל. גרייס גוררת את וויל לעשות מעשה צדקה בכנסייה כמחוות תודה לאלוהים. ג'ק וקארן תורמים בגדים, אך ג'ק טועה ותורם נעלים יקרות.

וויל מצליח לחמוק מפגישה נוראית כשמתברר שסטן חטף התקף לב. בביה"ח כולם מתערבים למי קארן תפנה לעזרה, וכשהיא מגלה כי חבריה משחקים ברגשותיה, היא מעבירה כל אחד מהם מסכת ייסורים.

מייקל, חברו לשעבר של וויל שב לעיר ומציע לגרייס לעצב לו את הדירה. גרייס נענית לאחר שוויל מסכים, והוא מנסה לברר האם מייקל עדיין מעוניין בו. קארן המשועממת מציעה לעזור…

הבוס של וויל משדך אותו עם חבר שלו. לאחר הפגישה, הדייט לא מתקשר לוויל, והוא חושש שהוא בן זוג גרוע בפגישות. גרייס מאיימת על ג'וש בעצת קארן, אך הוא מתרגז…

ג'ק מצפה לראות את הנשיקה הראשונה בין שני גברים בטלוויזיה. כשלא מראים אותה לבסוף, הוא פותח במסע מחאה נגד רשת השידור. גרייס רוצה לזרוק את החבר שלה, משום שהוא רגיש…

אביו של וויל מגיע לביקור, ומתברר שהוא לא סיפר לחבריו בעבודה שוויל הומו, וכולם חושבים שהוא נשוי לגרייס. קארן חושבת שגילתה מי אביו של ג'ק ומפגישה ביניהם.

לוויל יש בלילה סיוטים שהוא שוכב עם גרייס. הוא פונה לטיפול פסיכיאטרי, אך המצב מסתבך כשגרייס מתחילה לצאת עם המטפל. קארן מתעללת ברוזריו, וג'ק מחליט להתעלם ממנה עד שתשפר את…

קלייר, ידידה של וויל מהעבר, מגיעה לביקור ומבקשת ממנו שיתרום לה זרע, כדי שתוכל להוליד ילד. אך, מתברר שגרייס מתנגדת לכך, משום שבנתה על וויל אם לא תצליח למצוא אף…

וויל חייב לגייס תוך שבוע לקוח גדול לחברה שלו, או שהוא מפוטר. הוא מנסה לשכנע את קארן, אך היא מתעללת בו. גרייס וג'ק הולכים ל-"מופע הענתיקות", תוכנית טלוויזיה אותה הם…

וויל וגרייס משקרים לחבריהם, אלן ורוב, משום שהם מוצאים חברים מעניינים ופרועים יותר, ורוצים לבלות איתם. מסכת השקרים הולכת ומסתבכת, עד שהכל נחשף.

וויל מסייע לגרייס בתביעה שהיא מגישה נגד עו"ד ידוע. במהלך הדיונים מציע הנתבע לוויל לעבוד עבורו, וויל מסכים אך נקלע לדילמה משום שהוא צריך להתייצב מול גרייס ולהתנגד לתביעה שלה.

וויל מזמין את אמו של ג'ק לחג ההודיה, אך מתברר שג'ק לא סיפר לה מעולם שהוא הומו. בארוחה גרייס וקארן ממציאות סיפורים כאילו שתיהן מאהבות של ג'ק, בשעה שהוא חושש…

וויל סוגר את המשרד ומחליט להצטרף לג'ק בעבודתו בשירות הסעדה ללילה אחד, רק שבאותו הלילה עליו להגיש לבני כיתתו מביה"ס למשפטים. גרייס מגלה שקארן עשתה סרט פורנו בצעירותה.

וויל סוגר עיסקה גדולה עם אחד מלקוחותיו, חושב שהוא עומד להתעשר, ומחליט להפרד מכמה לקוחות ותיקים. גרייס מייעצת לו להיזהר. קארן נאלצת לצמצם את הוצאותיה, וגרייס עוזרת לה.

אימה של גרייס מגיעה לביקור. גרייס חוששת שהיא תנסה לשדך לה עוד בחור לא יוצלח, אך אמה דווקא מנסה לשדך לוויל בחור חדש. ג'ק ורוזריו כמעט נכשלים במבחן הנישואים במשרד…

גרייס מצטלמת לעיתון, ובתמונה החזה שלה נראה גדול בהרבה מאשר במציאות. כשהיא מקבלת תמונה ממושא הערצתה, היא לא בטוחה אם זה בשל התמונה או בשל אישיותה, ולכן יוצאת לקנות חזייה…

גרייס מתמודדת מול וויל על נשיאות ועד-הבית. קארן מפצה את ג'ק במסע קניות מטורף, משום שהיא חושבת שגרמה לציפור האהובה שלו להיעלם. ג'ק נאבק בין רצונו במתנותיה ובין גילוי האמת.

גרייס עוברת לדירתה החדשה ומנסה להסתדר בלי וויל. וויל מנסה לחדש את חיי האהבה שלו לאחר עזיבתה. ג'ק עובר לגור עם אישתו, כדי שרשויות ההגירה לא יחשדו בנישואיהם המזוייפים.

כאשר רוב ואלן מתוודים שהם אינם נהנים לשחק במשחקי חברה עם וויל וגרייס בשל האופי התחרותי של גרייס, גרייס עושה הכול על מנת לשנות את תדמיתה. אבל בעוד גרייס מאבדת…

וויל נדהם לגלות שגרייס התחילה לצאת מחדש עם הארוס שלה לשעבר, אך שומר את הדבר לעצמו לאחר שהוא מואשם בכך שהוא מתערב בענייני אחרים. בינתיים, ג'ק מסכים להתחתן עם רוסריו,…

בעל טור מצליח ויהיר שוכר את שירותיה של גרייס לעיצוב דירתו בתנאי שהיא תשדך לו את וויל, אלא שיש בעיה אחת: וויל אינו מצליח לסבול את הבחור. בינתיים, ג'ק נעזר…

וויל מזמין את ג'ק להצטרף אליו לחדר הכושר, אך התנהגותו המוחצנת של ג'ק מביכה את וויל והוא מעלה את הנושא בפני גרייס. ג'ק, ששומע את השיחה בין וויל לגרייס, מחליט…

וויל פוגש את השכנה החדשה ואל, ומוצא שהיא "המחליפה של גרייס" לבילויים כאשר גרייס עצמה עסוקה בעבודה. ככל שוויל מבלה יותר זמן עם ואל, גרייס חוששת שוויל יחליף אותה לתמיד…

החבורה יוצאת לסוף שבוע בבקתה בוורמונט, וגרייס מעוררת מחדש רומן ישן שהיה לה בעוד היא מנסה להסתיר את הנושא מוויל. בינתיים, מאמציה הקולינריים של קארן עולים בלהבות ואילו ג'ק יוצא…

המומים מהגילוי שיש לכל אחד מהם דייט עם אותו בחור, וויל וגרייס מתחרים ביניהם על תשומת ליבו של השכן החדש והחתיך במהלך ארוחת ערב לאחר שהם אינם בטוחים בזהות המינית…

גרייס מספרת לוויל על הרומן שהיא מנהלת עם אחיו סאם, אלא שהווידוי גורם לפרץ רגשות טינה מצדו של וויל כלפי אחיו. בינתיים, קארן מנסה לעזור לג'ק להתמודד עם משבר גיל…

מסיבת ההפתעה לכבוד יום הולדתו של ג'ק מצליחה להמם את וויל כאשר סאם, אחיו הגדול והמנוכר מופיע למסיבה בהזמנתה של גרייס. בין האחים עפים ניצוצות לאורך כל הערב, אבל שבין…

האם הססגונית של גרייס מגיעה לבקר, למורת רוחה של גרייס ולשמחתם של וויל, ג'ק וקארן, ויוצרת מהומה כאשר היא מציעה שוויל וגרייס יתחתנו האחד עם השנייה למרות השוני בהעדפות המיניות…

וויל שוכר מנקה שתציל את הדירה מהכאוס האומנותי שסובב את גרייס ואת הדירה שלהם. בזמן שגרייס מתכוננת לתחרות המעצבים השנתית היא מפתחת תלות במנקה ולא מסוגלת ליצור בלעדיה. בינתיים, ג'ק…

יום הולדתו של וויל מתקרב וכל מה שהוא רוצה זה ארוחת ערב שקטה עם ג'ק וגרייס, שני חבריו הטובים ביותר. כאשר ג'ק וגרייס מגלים שהם חולקים אהבה משותפת להחלקה אומנותית…

וויל וגרייס מתמכרים לדרמה המתרחשת מדי יום בדירה של השכנים אותה הם שומעים באמצעות פתחי החימום בדירה. בינתיים, ג'ק מרגיש נטוש ונעזר בקארן על מנת להעלות הצגה שתעביר את המסר…

למרות שוויל מבקש מפורשות, גרייס מביאה לבית כלבלב, ו-וויל אינו עומד בפיתוי ומתחיל להתייחס ולפנק את הכלבלב כמו תינוק חדש. בינתיים, קארן וג'ק מודאגים מההשפעות של הכלב על וויל וגרייס…

לגרייס יש הזדמנות לרכוש את הסטודיו שמשמש כמשרד שלה והיא פונה לוויל בבקשת עזרה, אלא שהשיטות של וויל גורמות לגרייס לחשוב שוויל אינו מאמין ביכולותיה והיא מחליטה להוכיח לו אחרת….

גרייס מאשימה את מערכת היחסים שלה עם וויל בכך שאין לה שום עניין לצאת לדייטים ומחליטה שאסור להם יותר ליהנות יחדיו. בינתיים, ג'ק מגייס את וויל לעזרתו כאשר מס ההכנסה…

כאשר ג'ק מגלה לגרייס שוויל נהל רומן עם אחד מלקוחותיו, גרייס מפתחת פרנויה שוויל מסתיר ממנה סודות. החששות שלה מתחזקים כאשר וויל נפגש עם קארן לפגישה דיסקרטית בנוגע לענייניה המשפטיים,…

וויל וגרייס מתכננים לבלות את ליל כל הקדושים על צפייה בסרטים בבית, אלא שהמצב משתנה כאשר הרלין מבקש מהם לשמור על ילדיו בשל נסיעה. בינתיים, ג'ק משכנע את קארן להצטרף…

כאשר גרייס מעצבת את הדירה של הרלין, היא נסחפת עם מוטיב הבוקרים. וויל מזועזע ומובך מהעיצוב של גרייס וגורם למצב להסתבך עוד יותר. בינתיים, ג'ק מחליט לפתוח בקריירת שירה בעזרתה…

כאשר גרייס עוברת לגור עם וויל, היא מתלוננת שחדר האורחים קטן מדי ומציעה לשבור את הקיר המשותף על מנת ליצור חדר שינה אחד גדול, מה שמביא את וויל להתמודד עם…