וולדן מתחיל לצאת שוב עם קייט ובטוח שהיא "האחת" עד שהוא פוגש בויויאן (מילה קוניס בתפקיד אורח) ומשתכנע שלמעשה היא ה"אחת" בשבילו. בינתיים, אלן וגרטשן מתרבים עוד יותר האחת לשנייה.
וולדן מתוסכל מכיוון שלניקול אין זמן אליו בזמן שהיא עסוקה בפרויקט, ולכן הוא מציע לה את עזרתו. בינתיים, לארי מציע לאלן לצאת לבליינד דייט אותו לארי מארגן.
הסקרנות של אלן לגבי החבר של לינדזי מביאה אותו להתיידד איתו על מנת לגלות מדוע לינדזי מחבבת אותו כל כך. בינתיים, וולדן מעודד את גני לפתח את קריירת המשחק שלה.
חיי האהבה והזוגיות של אלן ולינדסי מתייבשים והופכים למשעממים אז הם מחליטים לשתף זה את זה בפנטזיות שלהם. הבעיה היא שבמקרה של לינדסי, מעורב בסיפור גם וולדן…
עונה עשירית לקומדיית הלהיט שזכתה בפרס האמי לשחקן הקומי הטוב ביותר (ג'ון קרייר). בפרק הפתיחה וולדן (אשטון קוצר) מתכנן הפתעה ענקית לכבוד יום הולדתה של זואי, אלא שבסוף הוא מופתע…