עונה תשיעית לסדרת הלהיט, עם אשטון קוצ'ר שמחליף את צ'רלי שין (שפוטר). לאחר מותו של צ'רלי הארפר, נרכש בית החוף שבו אלן וג'ייק עדיין מתגוררים, על ידי מיליונר האינטרנט וולדן…
בפרק סיום העונה המוקדם של שני גברים וחצי (בעקבות פיטורי צ'רלי שין), רוז ואלן מגלים את הסודות האחד של השני, בעוד צ'רלי נואש להשיג לו ולרוז קצת זמן לעצמם.
צ'רלי מתחיל לעקוב באובססיביות אחרי רוז, מכיוון שהוא בטוח שהיא נשואה. בינתיים, ג'ייק ואלדרידג מתחילים לצלם את עצמם בזמן שהם מבצעים פעלולים בסגנון של ג'קאס.
כאשר קורטני (ג'ני מקארתי), חברתו לשעבר של צ'רלי, משתחררת מהכלא, הוא מפנק אותה למרות שהיא הונתה אותו ולקחה את כל כספו, ואלן מודאג מזה שקורטני שוב מנצלת את צ'רלי לחלוטין.
לינדזי מציעה לאלן לעבור לגור איתה ולמרות שהוא לא משתגע על הרעיון, הוא עושה זאת לאחר שצ'ארלי עושה הכול כדי להיפטר ממנו. אבל בדרך לביתה של לינדזי, אלן פוגש את…
העונה השמינית לקומדיה המצליחה ביותר בעולם. כאשר ג'ייק מגלה שאלן יצא עם אימו של אלדריג' הוא מחליט לעבור לגור עם ג'ודית והרב. בינתיים, צ'רלי מחליט שהגיע הזמן לקצץ בכמויות השתייה…
אלן מקבל שעון עתיק בירושה ונוסע עם ג'ייק לקחת אותו. הוא מנסה להתחבר לבנו בנסיעה, אבל ג'ייק לא ממש משתף פעולה. בינתיים צ'רלי וברטה מתמסטלים מגראס רפואי, וצ'רלי חוטף התקף…
צ'רלי מתגעגע לצ'לסי. הוא שוכר נערת ליווי יוקרתית ומבקש ממנה להתנהג כמו בת זוג, כולל המריבות והוויכוחים. אלן ממשיך לצאת עם לינדזי, ולמרות שערב רומנטי שלהם משתבש לחלוטין, הם עדיין…
ג'ייק מביא הביתה חבר חדש בשם אלדרידג', ובלילה הם משתכרים ומקיאים. אלן מנסה ללמד את בנו לקח, אבל נדלק על אמו של אלדרידג' ומחליק את זה. צ'רלי מנסה לכתוב שיר…
צ'רלי מגלה שצ'לסי נסעה לסופ"ש רומנטי עם בראד במקסיקו. צ'רלי שוכב עם גייל, חברתה של צ'לסי, אבל מספר לצ'לסי על כך. אלן מתחיל לעשות עיסויים פרטיים בתמורה לכסף ומרגיש כמו…
צ'רלי יוצא לסרט עם אלן ורואה שם את צ'לסי ובראד. הוא נכנס להתקף קנאה ומנסה לעקוב אחר צ'לסי אחרי הסרט, אבל נגמר להם הדלק. כשהם חוזרים הביתה הם מוצאים שם…
צ'לסי עוזבת את הבית, וצ'רלי נכנס לדיכאון. אלן מכריח אותו לצאת, וצ'רלי נעלם ל-3 ימים שבסופם הוא חוזר עם חשפנית ומודיע שהם התחתנו. כשבעלה של החשפנית מגיע, צ'רלי מבין שהוא…