אלן מסתבך בקטטה בבר, ונשלח למעצר. צ'רלי וצ'לסי מלווים אותו למשרד העו"ד. אלן שם לב שצ'לסי נדלקה על העו"ד, והחשש שלו ושל צ'רלי עולה כשהיא נוסעת לאירוע בחווה של העו"ד.

צ'רלי לחוץ בגלל שבראד מצא חן בעיני צ'לסי. הוא מנסה לעשות הכול כדי שצ'לסי תהיה מרוצה ממנו, אך למרות הכול, צ'רלי לא מצליח להיות בן אדם נורמלי וממשיך להעליב את…

צ'רלי מחליט לעבור בדיקת קולונוסקופיה במטרה להמנע מלבקר את הוריה של צ'לסי, אך צ'לסי הופכת את היוצרות ומטיסה את הוריה למאליבו לביקור.

בניסיון להשיג בחזרה את האקסית שלו, ג'ייק מחליט לכתוב לה שיר אהבה. אלן והרב מנסים להסתיר את העובדה שהם חברים מעיניה של ג'ודית.

צ'רלי מעניק לג'ייק שיעור באומנות הניאוף והבגידה בזמן שחברתו של ג'ייק נוסעת לתקופת החגים…

צ'רלי מעלה את הנושא של הסכם טרום נישואים ונותר המום לגלות שגם לצ'לסי יש צורך מיוחד בהסכם כזה, בדיוק כמו לו.

אלן מנסה למצוא תרופה להתקרחות שלו, בעוד צ'רלי דואג שהוא אינו יכול לספק את צ'לסי.

השותפה המהממת של צ'לסי מהקולג' מתארחת בבית כדי להתאושש מפרידה ונדמה שכל מי שנמצא בבית רוצה חלק ממנה.

אוולין אומרת לצ'רלי וצ'לסי שהתפנה תאריך לחתונה. צ'רלי מבין שהוא סופסוף צריך לסגור תאריך לחתונה ועושה זאת ללא חשק. אלן וצ'רלי יוצאים לשתות ומתעוררים ביחד ליד אשה זרה ומנסים להבין…

צ'לסי סובלת מכאבי גב ואלן מציע לה לעבור ניתוח להקטנת שדיים. כשצ'רלי שומע על כך, הוא מעיף את אלן מהבית… צ'לסי תוהה לגבי הניתוח, כי אם יהיו לה שדיים קטנים…

צ'רלי ואלן כל הזמן רבים ומתווכחים כמו זוג נשוי, עד שזה נמאס לג'ייק והוא מסרב לבקר אותם בסופי שבוע. אלן מנסה לפתור את הבעיות ביניהם כמו בייעוץ זוגי, אבל לא…

צ'לסי וג'ייק לא מסתדרים ביניהם, וצ'רלי מכריח אותם להשלים ולהיות חברים. לבסוף הם מחליטים שצ'רלי אשם בכך. אלן מחליט שהוא רוצה בית משלו ומתנחל באחד הבתים שאמו אמורה למכור.

אלן עוזר לאמא השתיינית של ג'ודית לטפל בתינוקת אך המצב מסתבך עם האמא. החתול של צ'לסי נעלם וכאשר צ'רלי דורס אותו בטעות ג'ייק מנסה לסחוט את צ'רלי.

צ'רלי מבולבל לאחר הפגישה עם ארוסתו לשעבר מכיוון שהיא מבקשת ממנו עזרה. צ'לסי אומרת לצ'רלי שאם אין לו רגשות כלפי מיה, הוא יכול לעזור לה. צ'רלי נמצא במצוקה ומבין שעליו…

מליסה עברה לגור עם אלן בביתו של צ'רלי, וכשצ'רלי מגלה הוא כועס מאוד, אך משוכנע על-ידי צלסי להסכים לכך. מליסה עושה מסיבה גדולה עם חבריה וצ'רלי נאלץ להשיב את מאזן…

אמו של צ'רלי מגיעה לבקר אותו, ומגלה להפתעתה שהוא מאורס לצ'לסי. צ'לסי ואוולין מתחילות להיות חברות טובות, וצ'רלי מאוד לא מרוצה מהעניין. כדי להתנקם בצ'לסי, הוא מזמין לביתו את אמה…

צ'לסי מציעה לצ'רלי שהם יצאו לדייט כפול עם אלן וחברתה. צ'רלי ואלן מגיעים לארוחת הערב, אבל נדהמים לגלות שהבחורה היא רוז. צ'רלי נבהל מאוד, אבל לא מספר לצ'לסי על ההיסטוריה…

צ'לסי עוזבת את צ'רלי לאחר שהיא מגלה שבחורה שלחה לו תמונות עירום לפלאפון. צ'רלי מחליט שצ'לסי הגזימה ומבלה עם הגברים, אבל לבסוף מתחרט ומנסה לזכות בלבה בחזרה. הרב וג'ודית רבים…

צ'לסי חוטפת צינון קשה וצ'רלי נאלץ לטפל בה. הוא מתלונן בפני אלן על כך שהוא לא יחזיק מעמד, אבל אלן מנסה להסביר לו שזה חלק מהזוגיות. כשצ'רלי נדבק מצ'לסי וחולה…

צ'רלי אומר לצ'לסי שהוא אוהב אותה, אבל היא לא אומרת לו בחזרה. צ'רלי מחליט להציע לה נישואין כי הוא בטוח שכך היא בוודאי תגיד לו שהיא אוהבת אותה. הפסיכולוגית של…

ג'ודית והרב חווים משבר קשה בנישואיהם וג'ודית מבקשת מאלן שייקח את ג'ייק לביתו לשלושה חודשים. אלן מסכים, למורת רוחו של צ'רלי. צ'רלי מציע להרב להיות קשוח עם ג'ודית, דבר שגורם…

לאחר שאלן שוכב עם ג'ודית היא רוצה לחזור אליו, אך אלן נכנס לפניקה, כי הוא לא רוצה לחזור אליה. בינתיים הרב מנסה לצאת עם בחורות, אבל זה לא הולך, והוא…

אלן בטוח שדברים ישתבשו כאשר צ'ארלי מתחיל לצאת עם פקידת הקבלה שלו.

צ'רלי מעיף את אלן מהבית לאחר שאלן דרש ממנו לשלם לו בחזרה את ה38 דולר שהוא חייב לו. אלן וג'ייק נאלצים לפנות ליהודית והרב עבור מגורים זמניים.

בפתיחת העונה השישית, צ'רלי נתקל בחברתו לשעבר (רנה סופר) ובנה שדומה באופן מפתיע לצ'רלי.

אלן מסב את תשומת לבו של צ'רלי לעובדה שהוא יוצא עם יותר מדי בחורות בזמן האחרון. העניין מגיע לשיאו כשצ'רלי שוכב עם שלוש נשים ביום אחד, למרות שהוא חוטף מכות…

אלן פוגש חברה משותפת שלו ושל ג'ודית. מסתבר שגם היא התגרשה, ואלן מציע לה לצאת איתו. כשאלן שוכב איתה, היא מגלה לו שג'ודית אמרה שהרב הוא המאהב הטוב ביותר שהיה…

לאלן נמאס שלא הולך לו עם בחורות, והוא מחליט לשלם על נערת ליווי. צ'רלי מסדר לו נערת ליווי בחמש מאות דולר לשעה, אבל אלן לא מצליח להיכנס לאווירה ונערת הליווי…

צ'רלי שוכב עם בחורה שחולה בשפעת, ונדבק ממנה. אף אחד לא מוכן לטפל בו, כשלפתע רוז מגיעה. רוז מספרת לצ'רלי שהיא גורשה מאנגליה ומתחילה לטפל בו בעזרת כדור מסתורי.

אלן יוצא עם בחורה נחמדה, אבל הסקס ביניהם מאוד משעמם. צ'רלי מציע לאלן לזרוק אותה, ואף טורח ללמד אותו כיצד לזרוק בחורה בצורה הטובה ביותר.

צ'רלי מגלה שלינדה עומדת לקבל את פרס "שופטת השנה", ולא הזמינה אותו לטקס. צ'רלי אומר לה שהוא נעלב, והיא מזמינה אותו להתלוות אליה. אך לפני שהוא יוצא לטקס אמו נותנת…

אלן מודאג בגלל שצ'רלי לא עבד כבר תשעה חודשים, וכספו מתחיל להיגמר. למרות שצ'רלי לא מודאג בכלל ובטוח שהוא כבר יסתדר, אלן מבקש כסף מגרושתו, מאמו ואפילו נרשם לניסויים רפואיים…

צ'רלי מצליח לשכנע את לינדה לצאת לדייט נוסף, אבל לכל מקום שאליו הוא הולך, הוא רואה את פניה של רוז. צ'רלי בטוח שהוא הוזה, אבל האירועים האלו גורמים לו להיזכר…

אלן מתחיל להשתמש בשירותי אתר היכרויות באינטרנט. הוא מכיר שם בחורה נחמדה בשם בברלי, שמספרת לו על העבר המאכזב שלה עם גברים. רוז אומרת לצ'רלי שהיא עוזבת ללונדון משום שאהבתם…

ברטה מגלה כי אלן יצא עם הבת שלה נעמי.

המשפחות נפגשות לקראת החתונה, והמפגש לא עובר בשלום. צ'רלי ומיה מחליטים לנסוע ללאס וגאס ולהתחתן ללא נוכחות בני משפחה וחברים. רגע לפני שהם מתחתנים, הם מגלים שקיימים ביניהם חילוקי דעות.

מיה, חברתו לשעבר של צ'רלי, חוזרת לעיר. היא נפגשת עם צ'רלי ומבקשת ממנו תרומת זרע. לאחר התלבטויות, הוא מסרב, אבל מציע לה להתחתן.