ג'ואן יוצאת לנסיעת עסקים, בזמן שפגי ופיט אינם מסכימים על דרך הטיפול בתיק מסוים. דון מהרהר על השאיפות האישיות והמקצועיות שלו וסאלי מקבלת חדשות מדאיגות מחבר מהעבר.

המתח גובר כשאין תקשורת בין השותפים בסוכנות החדשה. דון מנסה לעזור לבנה של סילביה, כשהוא מגלה שזה יצטרך להתגייס ולהישלח לווייטנאם, כשבמקביל פיט מגלה שיש לו בעיה עם האח החדש…

בסוכנות של דון מתכוננים להנפקה בבורסה שתעשיר את כולם, אך מחליטים לא לספר על כך לדון. בינתיים, רוג'ר משיג לסוכנות הזדמנות לפרסם את המכונית החדשה של שברולט, הזדמנות שיכולה להוביל…

מייגן נפגעת מתגובתו של דון למראה ההפתעה שאירגנה עבורו. ליין מוצא ארנק אבוד במונית ומחליטו לעשות מעשה. ג'ואן מגיעה לביקור מפתיע במשרד ופיט מבצע מהלך בו מנסה להשיג לעצמו משרד…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

כולם במשרד מתכוננים לקרב האגרוף בין מוחמד עלי לסוני ליסטון, אבל דון, שמקבל שיחת טלפון מסטפני, מחליט להישאר במשרד ולעבוד על פרסומת של סמסונייט ומבקש גם מפגי להישאר, שנשארת למרות…

דון יוצא לחופשה באקפולקו, אך לפני כן עוצר בלוס אנג'לס לבקר ידידה טובה, אנה, ומקבל בשורות רעות. בשובו לניו יורק, בראש השנה, ג'ון מבלה את החג עם ליין, שמספר לו…

כשדון עומד לנסוע עם סוזן, בטי חוזרת עם הילדים מאחיה ומאלצת אותו לגלות את האמת על עברו. רוג'ר נפגש עם לקוחה לשעבר שהייתה גם מאהבת לשעבר שמבקשת לחדש את הקשר…

כשהרעיונאים בסטרלינג קופר נאלצים לעבוד בסופ"ש, הם מתקשים להעסיק את עצמם, ומחליטים לעשן מריחואנה. בינתיים ג'ואן וגרג מארחים בביתם את חבריו של גרג לעבודה. רוג'ר גם מארח חברים במועדון, ודון…

ג'ואן מאורסת לרופא; דון ובובי שותים, עושים תאונה בדרך לחוף הים, שם תיכננו לעשן כל הלילה; פגי מחפה עליהם. משכנת את בובי אצלה. דון משקר לבטי ובובי לג'ימי והכל עובר…

בפרק סיום העונה, פגי מקודמת במשרד – ונפתרה תעלומת העלייה המוגזמת שלה במשקל: היא מעוברת! אבל מי האבא? אשתו של פיט לא בהריון. היא מודאגת ועצבנית מזה. פיט עושה לה…

מתברר שדון גנב את זהותו של בחור שמת במלחמת קוריאה. הוא החליף בין הדיסקיות שלו לשל דון דרייפר האמיתי והתעורר בבית החולים הצבאי לזהות חדשה; ברציף בחזרה בבית ממתינים לו…

אחיו של דון מתאבד בתלייה. לא ברור בעצם למה; דון עצוב קצת. פגי, שבינתיים השמינה נורא, הופכת למתמחה המבטיחה ביותר של דון. הגברים במשרד לא יודעים איך לאכול את זה….

רוג'ר מעשן, שותה ונואף, מנסה לגרור את דון לאורגיה עם דוגמניות שבאות לאודישן במשרד, אבל חוטף התקף לב על הרצפה; בעקבות זאת חווה משבר אמצע החיים. אשתו משתוללת במשרד וצועקת…

מנהל משרד מתחרה רוצה את דון, ומציע לבטי, דוגמנית לשעבר, חלטורה. הוא אומר לה שהיא דומה מאוד לגרייס קלי. צודק; דון מסרב לבטי. בטי המתוסכלת צולפת ביונים של השכןברובה אוויר,…

דון הוא לא דון; פלאשבק לאב הרשע; רוצה לברוח עם הביטניקית, שזורקת אותו. בדרך הוא צריך לעבור ערב שירה במועדון של ג'אנקיז ניו-יורקים ולהתעמת עם המאהב השני של הביטניקית. לפני…

רוג'ר, הבוס של דון, מתחיל עם בטי, אשתו של דון; לא ברור אם היא דוחה אותו או נעתרת לו, כי דון נכנס באמצע. הוא מסיים להשתכר ונוסע הביתה. דון עצבני…

לא להאמין! לפגי המזכירה יש מוח! ג'ואן מנהלת המשרד החטובה, לא מרוצה. בעיה שלה. יש לה רומן עם רוג'ר. לרוג'ר יש רומנים כל הזמן. בעצם, גם לדון. בינתיים, מה הסיפור…

דון משלם לאחיו האובד כדי שיתחפף פיט מקנא בקנת' קוזגרוב, שמפרסם סיפור ב-"אטלנטיק", הירקון המכובד. גם פיט רוצה להיות מוערך, בכל מחיר. הוא שותה המון וויסקי, אבל מעשן פחות באופן…

פיט העצבני לוקח כסף מהחותנים כשהאישה רוצה דירת פאר. הבן המפחיד של השכנה של בטי מתחיל איתה. הוא בן 9. הוא מבקש ממנה קווצת שיער זהוב שלה. צודק. דון מעשן…

דון האנטישמי נדלק על לקוחה יהודייה אקזוטית, רייצ'ל מנקין. היא דומה קצת למימי רוג'רס; מבריז מיום ההולדת של בתו, קונה לה כלבה כפיצוי. הוא מעשן גם בבית, בשולחן ארוחת הערב.

אשתו הזנוחה של דון, בטי עושה תאונה; מריח כמו התקף חרדה. דון מוצא לה פסיכיאטר. עם משקפיים. פגי משתוקקת; פיט מתחתן עם טרודי הצייצנית, אבל העשירה ויוצא לירח דבש. כולם…

השנה היא 1960 ודון דרייפר הוא האיש העומד בראש משרד פרסום מצליח בשדרות מדיסון, הוא איש שחצן ומניפולטיבי, אך הוא הטוב ביותר בתחומו, בדיוק האיש שרבים היו רוצים בכישלונו. האם…

פיסק עובר לדירתו החדשה והמפוארת למרות ההתנגדות הציבורית, ומאט מתקשה להחליט כמה רחוק יהיה מוכן ללכת כדי לתקן את העוול. מטרתו של דקס מתגלה.

בנט מאבד את קור רוחו וחושף את הריונה של דאיה שמרגישה אשמה. פייפר מתייסרת בשאלה עם מי לארי בגד בה והתשובה מכאיבה מאוד. וי חושפת את ערוץ ההברחות של רד…

אנאליס והצוות מנסים לעזור לגבריאל שמואשם בפעילות טרור. האף-בי-איי מתקדם בפענוח תיק פרקליט המחוז הנעדר.

בזמן שאנאליס בכלא, בגין אישומי הצתה במזיד ורצח מדרגה ראשונה, הרביעייה של קיטינג מנסה להתמודד עם מותו של ווס.

פיליפ מבצע מהלך מאיים. סינקלר מוצאת דרך להפיל את אנאליס. קתרין וכיילב ניצבים בפני החלטה שתשנה את חייהם.

רוג'ר מוצא את בריאנה וזוכה להפתעה. המושל טריון מספר לג'יימי שהרגולטורים, בראשות מורטה, מתכננים שוד, וחייליו עומדים לעצור אותם. ג'יימי מבין שהוא חייב להזהיר את מורטה.

בריאנה מגיעה לסקוטלנד במטרה להפליג לקרולינה הצפונית, אבל הולכת לאיבוד, ומי שמצילה אותה היא לירי, שלא יודעת מי היא. רוג'ר מגיע לשם בעקבותיה, ומפליג לקרולינה הצפונית בספינה שהקפטן שלה הוא…

מסיבת הפרישה של מאנץ' נקטעת, לאחר שקורבן אונס טוענת שהותקפה בפעם השנייה בתוך שנתיים. במהלך החקירה הבלשים מגלים אנס סדרתי בעל דפוס פעולה קבוע ומתוחכם.

בפרק האחרון לעונה, דולורס שולחת את כיילב למשימה שחושפת בפניו את זהותה האמיתית. מייב נשלחת לסכל את המזימה של דולורס.

סראק מנצל הזדמנות כדי להשתלט על דלוס. הייל מסייעת לדולורס לתמרן את סראק. מייב פועלת להצלת בתה.