יום החתונה של בלייר ולואי מגיע. כשבלייר מתכוננת לצעוד לחופה, צ'אק מנסה להתמודד עם אובדן אהבת חייו; ג'ורג'ינה שומעת על החתונה ומחליטה לעשות הכול כדי למנוע אותה.
בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.
סרינה מגיעה לראות את הגופה שנחשדת כצ'אק, בשעה שבלייר פוגשת את צ'אק בכבודו ובעצמו ברחובות פריז רופוס חושד שמיילו איננו הבן של דן, והפעם יש לו סיבה טובה.
בפתיחת העונה הרביעית, נייט מתפרע בקיץ עם הפנקס השחור של צ'אק בלייר מבלה עם סרינה בפריז במאמץ לשכוח את צ'אק הסוד של האמפרי וג'ורג'ינה מתגלה לחברים ובני משפחה.
אוליביה מתארחת בתכנית של ג'ימי פאלון ומתחרטת על משהו שהיא אומרת על דן טריפ ונדרבילט, הדודן של נייט, מתכונן ליום הבחירות צ'אק מארגן מסיבת ניצחון במלון שלו.
סרינה מספרת לאמה על החלטתה לדחות את הלימודים בשנה, וזו מגיבה כצפוי דן פוגש באוניברסיטה נערה נחמדה שמוצאת חן בעיניו, מבלי לדעת שהיא שחקנית מפורסמת בלייר עדיין מתקשה למצוא את…
דרמה העוקבת אחר התככים בתיכון יוקרתי בניו יורק, שבו הרכילות מופצת דרך בלוג אנונימי הנקרא "נערת הרכילות". בפרק הפותח את הסדרה, הרוחות סוערות כאשר מלכת הכיתה שבה לאחר היעדרות ממושכת.