חברה ישנה מתקופת הלימודים מגיעה לעיר בזמן שצ'ארלי ואלן רבים על מי היא אוהבת יותר.

צ'רלי מתחיל לחפש מי מלכלך עליו באתר האינטרנט. בינתיים, אלן שומע משהו שלא היה צריך לשמוע ממצלמת האינטרנט של ג'ייק.

צ'ארלי מתקשה לכתוב להיט חדש לסדרה מצויירת חדשה. בינתיים, אלן מבלה זמן עם רוז, וג'ייק ממשיך לדחות את עבודת הבוק-רפורט שלו.

צ'ארלי מתחבר עם ליסה (דניס ריצ'רדס – אשתו במציאות) שזה עתה התגרשה, אמא יחידה, שמוכנה לתת לצ'ארלי נסיון נוסף לקשר. בחזרה בבית, ג'ייק מנסה לאבחן את בעיות הלימדה שלו.

אוולין הודיעה שהיא מקבלת פרס מענף הנדל"ן וכי צ 'ארלי ואלן יערכו לכבודה מסיבה. נגרמת מהומה כאשר ברטה ואחותה מסכימות לספק את האוכל לאירוע, אבל האחיות היריבות לוקחות את מרכז…

אלן נסחף עם אשה שפגש בסופרמרקט, וזה תלוי בצ'ארלי להכניס קצת הגיון באלן בזמן שג'ייק וג'ודית לא יודעים מה קורה.

אוולין מזכירה לצ'רלי ולאלן תקרית שבה אלן גנב צעצוע מחנות כשהיה בן 9. אלן סירב להודות שגנב את הצעצוע, וגם כיום הוא מתעקש שלא הוא גנב אותו. צ'רלי מתוודה שהוא…

צ'רלי יוצא עם צעירה יפה ומצליחה. בסוף כל פגישה, היא מודיעה שעליה לקום למחרת מוקדם, ומבקשת שיעזוב. צ'רלי מבין שהיא מתייחסת אליו בזלזול כמו שהוא נוהג להתייחס אל הבחורות שיצא…

אחרי שג'ייק עושה אצבע משולשת למורה שלו, אלן וג'ודית מחליטים להעניש אותו. בנתיים, צ'ארלי מתכנן דברים אחרים עם המורה של ג'ייק. כאשר ג'ייק מגלה את היחסים בינהם מתחוללת סערה.

אלן מתעצבן כאשר ג'ייק מתפעל מהחבר החדש של אימו ולא מפסיק לדבר עליו. אוולין שואלת מצ'רלי את מכוניתו כדי להרשים לקוח עשיר, וכשהיא מחזירה אותה, צרלי מוצא את החזייה שלה…

אלן מגלה שג'ודית מנהלת רומן עם רופא הילדים של בנם. לאחר שהוא נרגע מהתגלית, צ'רלי משכנע אותו שדווקא כדאי לעודד את הקשר, כיוון שאם השניים יתחתנו, אלן לא יצטרך לשלם…

אלן, גבר נשוי מרובע ולחוץ, מוצא את עצמו יום אחד עומד בפני גירושים ועובר עם בנו ג'ייק לגור אצל אחיו צרלי. כשצ'רלי מזמין אליו חברים למפגש, הוא מבקש מאלן לא…

בפרק סיום הסדרה, טד מסיים לספר לילדיו את הסיפור כיצד הוא פגש את אמא שלהם – החל מהרגע בו נפגשו השניים בתחנת הרכבת, עבור ברגעים החשובים בחיי החבורה ועד לסוף…

ברגעים האחרונים לחתונה, טד נפרד מחבריו לפני המעבר לשיקאגו ופונה אל תחנת הרכבת, שם ממתין לו גורלו והאישה שתהפוך לאם ילדיו. במקביל, נחשפות השנים הבאות לבוא שהשפיעו על חיי כולם.

בארני ורובין נכנסים להתקפי חרדה כחצי שעה לפני טקס הנישואין שלהם. בינתיים, מארשל ולילי משכתבים את נדרי החתונה שלהם ומארשל אף זוכה להנחית את הסטירה האחרונה על בארני.

מארשל מבקש מטד ובארני לעזור לו לגלות להיכן לילי הלכה בלילה בו השניים רבו. בפרק מתארחים: וויליאם זבקה, קייל מקלאכלן וטרייסי אולמן.

עונה אחרונה לקומדיה האהובה, המתארת את סיפור היכרותו של טד עם אם ילדיו. עונה זו מתרחשת בסופ"ש החתונה של בארני ורובין, ובה נגלה כיצד החבורה פגשה לראשונה את האמא.

רגע לפני סוף השבוע שבו בארני ורובין יתחתנו, טד מזמין את לילי לראות את הבית שהוא סיים לשפץ ומספר לה על החלטה שהוא קבל. בינתיים, הערב של רובין ובארני נהרס…

החבורה מתכננת לבארני מסיבת רווקים אגדית, אלא שהדברים מתחילים לצאת מכלל שליטה. בתפקידי אורח: ראלף מאציו, וויליאם זבקה.

הקפטן מבקש מלילי לעבור לגור ברומא לשנה ולשמש שם כיועצת האומנות שלו, ולילי דואגת שמארשל ייטור לה טינה במידה והיא תסכים. בינתיים, טד ובארני רואים אישה יפיפייה המכסה את גופה…

כאשר טד מקבל שיחה בלתי צפויה מהקפטן (בעלה לשעבר של זואי), החבורה נזכרת בפגישה האחרונה שלהם איתו, ומנסה לנחש מדוע הוא התקשר.

כאשר רובין מגלה שבארני לא בקש את אישורו של אביה להציע לה נישואין היא מתעקשת שהוא יבקש את ברכתו. בינתיים, טד מנסה להסתיר את רגשותיו בנוגע לאירוסין של בארני ורובין…

מערכת היחסים המתפתחת בין בארני לפטריס מותירה את רובין עם שאלות לגבי הסיבה האמיתית לקיומה של אותה מערכת יחסים. בינתיים, אימו של מארשל חוזרת לצאת עם גברים, אלא שמארשל אינו…

בעוד חג המולד הולך ומתקרב, בארני מגלה לטד על תכניתו להציע נישואים לפטריס, מה שגורם לטד להתלבט האם עליו לגלות לרובין את הנושא. בינתיים, מארשל ולילי נתקלים במכר מימי הקולג'.

רובין נחושה בדעתה לחזור ולהיות עם בארני ולא משנה באיזה מחיר. בינתיים, טד מחליף את האומנת של מארווין וההתנהגות שלו מובילה את לילי ומארשל להבנה שטד משתמש במארווין כדי להחליף…

מארשל מתמודד מול בראד בתיק הכי גדול בקריירה שלו. בינתיים, כל אחד מהחבורה נזכר בהתמודדויות שלו מול גורמי החוק, מה שמוביל אותם לדיון מי מהם היה הכי מופרע בשנות העשרה…

מארשל ממליץ על בראד, חבר מימי הפקולטה למשפטים בפני הבוס שלו, אלא שראיון העבודה מתגלה כמזויף ומארשל נאלץ לבצע הערכת נזקים. בינתיים, רובין עוזרת לבארני לחזור למעגל מועדוני החשפנות.

טד מבקש את עזרתם של מארשל ולילי כאשר הוא מתלבט לגבי המשך מערכת היחסים שלו עם ויקטוריה. בינתיים, רובין מגלה שטייס המשנה החדש של בארני אינו אנושי.

בארני לוקח את העניינים לידיים שלו כאשר רובין מהססת האם עליה להיפרד מניק. בינתיים, לילי ומארשל משוועים למעט זמן איכות עם עצמם.

לילי ומארשל אינן יודעים במי לבחור כסנדק למארווין, ולכן מארשל יוצר משחק שבו רובין, בארני וטד מתחרים ביניהם כדי לקבוע מי מהם יהיה הסנדק שלו, ואילו לילי שמשמשת כנערת הגלגל…

כאשר לילי ומארשל מתקשים למצוא אומנת למארווין, הם מגלים שהסיבה לכך היא מזימה שבארני המציא על מנת לפגוש בנות. בינתיים, רובין וטד מתכתשים ביניהם לגבי למי מבין השניים יש מערכת…

טד משכנע את ויקטוריה לכתוב לארוס שלה שנטשה מתחת לחופה מכתב בקשר לעזיבתה לפני שהם בורחים ביחד. הנישואים של בארני וקווין עלולים להיפסק לאחר שקווין מגלה על הקשר הרומנטי שהיה…

בארני מעמיד בפני קווין הסכם טרם נישואין מתיש, מה שמביא אותה להעמיד בפניו הסכם מתיש לא פחות. בינתיים, שאר הבנים שמים בפני הבנות את הסטנדרטים שלהם למערכת יחסים תקינה, דבר…

ביום החתונה של בארני, כאשר הסוד מי היא אשתו מתגלה סוף סוף, כל החבורה נזכרת בזמן שבו הם עודדו את טד ללכת בעקבות ליבו ולצאת אחר האחת שהלכה…

המסיבה לכבוד התינוק מבהירה למארשל שהרגע בו יהפוך לאבא קרוב יותר משחשב. בינתיים, טד ורובין מנסים להבטיח שהעבר שלהם לא יפגע במערכת היחסים שלהם בהווה.

בארני מנסה להוציא את טד למסיבה בכל לילה. בינתיים, ללילי יש חלום מיני שאינו קשור למארשל, ורובין מתחילה להתפרסם כמגישת חדשות.

כל החבורה מנסה להתערב ולהשפיע על בארני כאשר הוא מודיע שהוא עובר לגור עם קווין. בינתיים, טד ורובין רבים בנוגע להשכרת הדירה שלה.

ספיישל "מלחמת הכוכבים" – טד, מארשל ובארני נפגשים כדי לצפות יחד בטרילוגיית מלחמת הכוכבים, ומדמיינים כיצד יראו חייהם בעוד שלוש שנים. בינתיים, בארני וקווין עוברים לגור ביחד.

בארני ממשיך לנסות לצאת לדייט עם קווין גם אחרי שהוא מגלה שהיא חשפנית. בינתיים, מארשל ולילי מציגים בפני רובין את החיים בפרברים, וטד מנסה להבין מה עליו לעשות עם החדר…

חופשה רומנטית בורמונט יחד עם מארשל ולילי מביאה את רובין וקווין לדון על רצינות היחסים ביניהם.