טד מתוודה בפני רובין שעדיין יש לו רגשות כלפיה, ואילו בארני רודף אחרי הסוד שמארשל ולילי שומרים.

לילי ומארשל עורכים חנוכת בית, אלא שבמהלך המסיבה, טד כמעט ומחליף מהלומות עם הבוס של מארשל.

לילי ומארשל עוברים באופן רשמי לפרברים, אך מגלים שאביה השתלטן של לילי מסרב לפנות את הבית. בינתיים, החבורה מתרגלת לכך שלילי ומארשל עברו לפרברים באמצעות הליכה למועדון חשפנות.

מארשל מחליט לעשות ברבקיו ליד הקבר של אביו כדי לשמור על מסורת. טד ובארני פותחים בר משלהם, ורובין נקראת לעזרה כאשר מגיש החדשות שיכור מידי ואינו יכול לשדר.

טד ובארני שוקלים את היתרונות והחסרונות של לגדל תינוק ביחד. בינתיים, רובין מנסה לשכנע את מארשל ולילי שלא יעברו ללונג איילנד.

רובין מקבלת בשורות רעות ומנסה להסתיר אותם משאר החברים. בינתיים, מארשל מקווה להפוך את קישוטי חג המולד אותם הכין בבית, ליפים ביותר בשכונה.

בארני ורובין מתלבטים האם עליהם לשמור על הסוד שלהם מפני נורה וקווין. בינתיים, שאר החברים יוצאים להופעה.

כל החברים מבינים שהאדם הקרוב ביותר אליהם, מזכיר להם את אחד מההורים שלהם. בינתיים, בארני ונורה יוצאים לדייט שנראה כאילו הכול משתבש בו.

טד פוגש סוף כל סוף את הבחורה המסתורית שהתחפשה לדלעת הזנותית (קייטי הולמס בתפקיד אורח). בינתיים, בארני נדהם לגלות שבמוצאו הוא קנדי בחלקו. ההיריון של לילי משפיע על החשיבה שלה.

קווין מזועזע מההתערבות של שאר החברים, כאשר טד מחליט לצאת לדייט בלי שהוא בירר קודם על הבחורה באינטרנט. בינתיים, מארשל ולילי מתעמתים אם הם צריכים לגלות את המין של העובר…

טד מוציא את תלמידי האדריכלות שלו לטיול. בינתיים, מארשל מרגיש שגריסון רך מדי בנושאים משפטיים, ורובין מתחילה לצאת עם הפסיכולוג לשעבר שלה.

רובין מספרת לפסיכולוג על שרשרת האירועים שהובילה אותה למשרדו. בינתיים, טד משתדל יותר מידי לעזור למארשל ולילי עם ההיריון.

בארני מסתכן בכך שאם יפסיד בהתערבות יהיה עליו ללכת עם עניבת הברווזונים של מארשל, אך אם הוא ינצח, הוא יזכה להרגיש את שדיה של לילי. טד נזכר כיצד הוא ניסה…

מארשל מקבל הצעת עבודה מדהימה, אבל חושש שבדיקת רקע על פעילותו ברשתות חברתיות עלולה לטרפד אותה. בינתיים, טד זקוק לבת זוג לנשף האדריכלים.

בזמן שבארני מתכונן לחתונה שלו, רובין חווה פלאשבק שגורם לה להתלבט האם עליה לגלות לבארני שיש לה עדיין רגשות כלפיו. בינתיים, מארשל ולילי מנסים לשמור בשקט על הסוד שלהם.

רובין ובארני מרגישים את הצורך להתחבר מחדש בזמן שהם מנסים למנוע מטד לחזור אל זואי. מארשל חושש שהוא עומד להפוך לקורבן של הרעלת מזון. ובינתיים, טד מבצע את מטלותיו כשושבין…

טד צריך להחליט האם עליו להצהיר בפומבי שבניין הארקדיאן הוא אתר מורשת לשימור, ובכך לסכן את עתיד הקריירה שלו, או לשמור על שתיקה, ובכך לסכן את המשך מערכת היחסים שלו…

רובין ולילי מנסות ליצור את הקוקטייל המושלם כדי לנסות ולהרגיע את הוויכוח שמתנהל בין בארני למארשל בנוגע לארקדיאן. בינתיים, טד מתכונן לקראת סוף השבוע שהוא אמור לבלות עם זואי.

למורת רוחם של לילי ובארני, מארשל מתפטר מעבודתו כדי להתנדב למען הסביבה. טד וזואי חלוקים בדעותיהם לגבי העתיד.

בארני פוגש את אביו, ונדהם לגלות את הפערים שיש ביניהם. בינתיים, שאר החברים לומדים על הפערים שקיימים אצלם, דברים שהם כבר היו צריכים לדעת על עצמם, אך עדיין לא גילו.

בארני מתחיל לפחד שמשהו לא בסדר איתו כאשר הוא מבין שיש לו רגשות שהולכים וגוברים כלפי נורה. בינתיים, רובין מתחילה לצאת עם בחור שמתנהג לפעמים כמו כלב.

בארני מחליט לקרוא לתאריך ה-13 בפברואר (יום לפני חג האהבה) כיום הייאוש לכבודן של כל הנשים הבודדות. מארשל מופתע כאשר לילי מבקרת אותו בחג האהבה, טד וזואי מנסים להבין את…

טד משודך לבת דודתה של זואי (קייטי פרי בתפקיד אורח), שזכתה לכינוי "האני" (מותק) בשל הנאיביות שלה. בעוד בארני מנסה להכיר את האני יותר טוב, טד מגלה שיש לו רגשות…

החבורה נוסעת למינסוטה להלווייתו של מרווין, וטד ובארני ינסו לעשות הכול כדי להצליח ולהצחיק את מארשל. בינתיים, הם לא יכולים שלא לתהות מה היו המילים האחרונות שאביהם של כל אחד…

מרשל ולילי נפגשים עם מומחה פריון שדומה לבארני באופן יוצא דופן. רובין מתחילה בעבודה החדשה שלה כתחקירנית בתחנת החדשות, אך מגלה שמישהי מעברה המביך גם עובדת שם.

בזמן שטד וזואי בוחנים האם רווק ואישה נשואה יכולים להיות חברים, טד מחליט לנסות ולהתיידד עם הקפטן, בעלה של זואי. בינתיים, מרשל ורובין מחליטים שהם צריכים לנסות ולבלות ביחד לבדם.

לאחר שמרשל ולילי מגלים את תוצאות בדיקת ההיריון, כל החבורה בוחנת מחדש את מצבם האישי. בינתיים, רובין מתלבטת האם להמשיך בעבודתה כקריינית בחדשות, או לעבור לעבודה בשעשועון עתיר רייטינג.

החברים מבלים את הלילה עם הבליץ , חבר ישן מהקולג' שסובל ממזל רע, בזמן שטד הולך להכין את ארוחת חג ההודיה. הארוחה נהרסת, והחבורה נאלצת לבלות את חג ההודיה אצל…

כאשר בארני מוצא עותק של קלטת הילדים בה כיכבה רובין ספארקלס – האלטר אגו של רובין, החבורה לומדת קצת יותר ממה שציפתה על העבר של רובין ככוכבת…

החבורה מגיעה לאירוע רשמי במוזיאון וטד זוכה להכיר את הקפטן – בעלה של זואי. בינתיים, בארני ורובין מתחרים ביניהם מי ידע ביותר פריטים במוזיאון שיש עליהם את השלט אסור לגעת.

במטרה למנוע את הריסת הבניין, זואי מתפרצת לכתה של טד ומבצעת מניפולציות על התלמידים שלו כדי שיתמכו בצדקת דרכה. בינתיים, מרשל ולילי מבחינים ברובין צועדת במצעד הבושה של ליל כל…

מרשל ולילי לומדים שיטות שעל פיהם יוכלו לנסות ולקבוע את מינו של העובר. רובין לא מסוגלת יותר לסבול את ההתנהגות הילדותית של בקי, ולא מבינה למה הגברים אוהבים את ההתנהגות…

כאשר טד פוגש בחורה לוהטת שמתנגדת לבניית הבניין החדש של גוליית' נשיונל בנק, הוא מתחיל לתהות האם באמת כדאי לו לקחת את העבודה.

החבורה צוחקת על רובין בגלל שהם חושבים שהיא לא ניו-יורקית אמיתית. רובין קוראת עליהם תיגר ומזמינה אותם למרוץ – הראשון שיגיע למסעדה בדאון טאון ויראה את וודי אלן, יוכרז כמנצח.

בארני וג'יימס עוזרים לאמא שלהם לארוז את הבית, ומוצאים מכתב שיגרום לאחד מהם לפגוש את אביו הביולוגי. בינתיים, רובין מסדרת לטד בליינד דייט, אך מציבה הגבלות בהם הוא לא יכול…

בארני מנסה להקסים את טד בכל השיטות בהן הוא משתמש על נשים, לאחר שטד מסרב להצעתו לעצב בניין. בינתיים, רובין שעדיין לא התגברה כל הפרידה מדון, מתקשרת אליו כאשר היא…

טד נתקל בסינדי, הבחורה שאיתה הוא יצא, וחולקת חדר עם אשתו לעתיד. בינתיים, רובין עדיין הרוסה מההחלטה של דון לעבור לשיקאגו, ומארשל לא מפסיק לדבר על זה שהוא רוצה תינוק.

בפרק סיום העונה החמישית, מרשל ולילי מחליטים להתחיל ולנסות ולהרות רק אם יזכו לראות את הכפיל של בארני. בינתיים, רובין מקבלת הצעת עבודה לתפקיד החלומות שלה.

טד מתחיל לצאת עם בחורה חדשה, אבל חושש מזה שלכל בחורה יש מטען שהורס את הכול, וצריך רק לחכות שיתגלה. אבל כשהם הולכים יחד לסרט מצליח, הוא מגלה שהסרט נכתב…

כשאמו של טד מתחתנת בפעם השנייה וכולם מציקים לו ושואלים מתי הוא יתחתן, טד מרגיש שחייו תקועים ועושה מעשה. הוא קונה בית באינטרנט. כשהוא מביא את חבריו לראות את הבית,…