מרשל המובטל מסתובב בבית באפס מעשה, וכשכולם נפגשים בבר הקבוע ואוכלים המבורגר, הוא נזכר בפעם ההיא שאכל את ההמבורגר הכי טוב בניו-יורק, וכל החבר'ה יוצאים במסע חיפוש אחרי בית הבורגר…

בפרק האחרון לעונה, טד נלחץ כשסטלה מזמינה אותו לחתונה של אחותה בעוד חצי שנה ונפרד ממנה, אבל אחר-כך הוא נפגע בתאונת דרכים ומבין שהוא אוהב את סטלה ומנסה לחזור אליה.

מרשל מגלה שתיקון הרצפה העקומה בדירה החדשה יעלה יותר ממה שחשב, והוא מבקש מלילי למכור את כל בגדי המעצבים שצברה. לילי מתקשה להיפרד מבגדיה ומנסה למכור את הציורים שלה במקום.

אחרי שטד מנתק את היחסים שלו עם ברני, ברני מתחיל לחפש חבר חדש שיהיה "טייס המשנה" שלו בהשגת בחורות. בינתיים סטלה מספרת לטד שלא שכבה עם גבר חמש שנים.

אחרי שברני שוכב עם רובין, ושניהם מחליטים להתנהג כאילו זה לא קרה, ברני סובל מייסורי מצפון עזים ומגייס לעזרתו את מרשל. בינתיים לילי מביאה הביתה מהגן שלה עז שעמדה להישלח…

מרשל מספר לחברים שהבוס בעבודה החדשה שלו צעק עליו וגרם לו לבכות. כל אחד מהם מנסה לומר לו איך הוא צריך להתנהג, וברני מנסה לשכנע אותו שיש "שרשרת צעקות", ועכשיו…

החבר הראשון של רובין מקנדה מגיע לביקור, וכל החבר'ה מגלים שעדיין יש לרובין חולשה אליו, למרות שהוא לוזר גמור. מרשל מציין שיש תופעה כזאת, רוורטיגו, שבה אדם מהעבר גורם לך…

ברני מגלה שיש אישה שעוקבת אחריו ומזהירה כל אישה שהוא מנסה להתחיל איתה. הוא לא מצליח לזהות אותה, ולכן הוא מכין טבלה של מיטב הנשים שבהן הוא פגע, ויחד עם…

טד הולך למרפאה להסיר את הקעקוע שלו ונדלק על הרופאה. הוא מזמין אותה לצאת אתו, אבל היא אומרת שאסור לה כי הוא מטופל שלה.

יום סיינט פטריק מגיע, וטד מחליט להישאר בבית עם לילי ומרשל, אבל ברני מצליח לשכנע אותו לצאת אתו למסיבה, שבה קורים דברים מוזרים מאוד.

כשטד מכריז שהוא עומד לצאת לדייט עם הרופאה שתסיר לו את הקעקוע בעשר פגישות, כל החברים מנסים להניא אותו מיצירת קשר רומנטי עם אדם שהוא חייב להיפגש אתו באופן קבוע.

כשברני מגלה שהאישה שאיבד לה את בתוליו סתם החמיא לו כי אחיו שיחד אותה, הוא מרגיש שהוא מאבד את כוחותיו כגבר ומתקש להתאושש מהמהלומה. בינתיים כל החבורה נרשמת למכון כושר…

מרשל מחכה לתוצאות בחינת לשכת עורכי הדין שלו, אבל מגלה ששכח את הקוד שמאפשר לו לבדוק אותן באינטרנט. טד מכיר לחבורה את החברה החדשה שלו, וכולם רואים בה פגם שהוא…

מרשל ולילי מתכוננים לארח את כולם בדירתם החדשה כבעל ואישה בחג ההודיה המתקרב. ברני רואה את הספירה לאחור של מרשל לקראת הסטירה השלישית מההתערבות שלהם. רובין מכירה לחבורה את החבר…

לילי ומרשל מחליטים שעכשיו, כשהם נשואים, הם צריכים לשכור דירה משלהם, במיוחד לאחר שחבריהם מעצבנים אותם. מרשל מתפתה לקנות דירה ששניהם מתלהבים ממנה, אך הוא לא יודע שלילי מסתירה מידע…

טד מגלה שיש כוכב פורנו ששמו טד מוסבי והוא אפילו מאותה עיר שבה טד עצמו נולד, מה שמוליד בלבולים מביכים. בינתיים מרשל מתלבט אם לקחת את העבודה האידיאליסטית שרצה כל…

טד מביא בחורה חדשה לפגוש את החברים, בחורה שהוא פגש באינטרנט, אבל היא מתביישת בזה ולכן מספרת סיפור בדוי על הדרך שבה הם נפגשו, מה שגורם לברני להחליט שהיא משוגעת,…

כשחבריו זונחים אותו, טד יוצא לבר לבדו ופוגש שם במקרה שתי בחורות ששתיהן מגלות בו עניין. טד מבין שזאת הזדמנות למין בשלישייה ולנצח את ברני.

טד וברני מתחזים לזרים כדי לכבוש נשים בעקבות הצלחתו הגדולה של גאייל. מרשל ולילי צריכים לכתוב מכתבי פרידה ל-"תיקי המוות" שהם מכינים בעקבות הנישואים.

טד עדיין מתאושש מהפרידה מרובין, מגדל זקן וצובע את הדירה, אבל כשרובין חוזרת לעיר עם החבר הארגנטינאי החתיך שלה, שכובש אפילו את לבם של חבריו הטובים, ברני מצליח לשכנע אותו…

בפרק סיום העונה, ברני שומע את טד אומר לרובין שממחר הם יוכלו לספר לכולם, והוא לא מניח להם עד שהם מספרים לו מה הדבר שיוכלו לספר לכולם, והאפשרויות נעות בין…

החתונה של לילי ומרשל מגיעה. כל מה שיכול להשתבש בה משתבש. נגנית הנבל ההרה מתחילה ללדת בטקס, הפרחים לא מגיעים בזמן, המוזיקה היא לא מה שרצו והספרית מחמצנת למרשל את…

טד מארגן למרשל מסיבת רווקים, ומרשל מודיע שאיננו רוצה חשפנית, אך ברני מסרב לקבל את רוע הגזירה ובכל זאת מארגן חשפנית והורס להם את כל התכניות.

מרשל ולילי בהכנות קדחתניות לחתונה. הם מנסים לישון בנפרד שבועיים אך מתקשים לעשות את זה. לילי מנסה להשמין כדי שלא תצטרך לעשות תיקון יקר בשמלת הכלה שלה.

טד מתכונן לעבור לגור עם רובין. הוא אורז את כל חפציו ומעלה אותם על המשאית ששכר, אך ברני מנסה להניא אותו מהמעבר ואומר לו שהוא לא מוכן לקראתו.

מרשל מתכונן לחגוג את 200 אלף הק"מ במכונית הפיירו שלו שמלווה אותו מנערות, אבל אז בדיוק היא שובקת חיים. כשכל החבר'ה מחכים במוסך לשמוע הם נזכרים בחברויות שנוצרו ובציוני הדרך…

טד מנסה לטוס עם רובין לשיקגו לראיון עבודה, אבל בגלל שרשרת אירועים הם מאחרים לטיסה, ובזמן שהם מנסים להשיג טיסה אחרת שתביא אותם בזמן הם מהרהרים במה שגרם לכך שטד…

רובין מגלה שטד מחזיק הרבה דברים שקיבל מחברות לשעבר ודורשת ממנו להיפטר מהם. אחרי דיון עם החברים, טד מסכים, אבל אז מגלה שרובין עצמה שומרת את הכלבים שקיבלה מהאקסים שלה.

כשטד ולילי מקשטים את הבית הם מוצאים את את המשיבון שטד ניתק כשלילי עזבה את מרשל כי הוא הזכיר לו אותה יותר מדי, וכשהם מחברים אותו הם שומעים הודעה מטד…

אחותה הצעירה של רובין מגיעה לביקור בעיר ניו יורק, ולחרדתה רובין מגלה שבביקור הזה היא מתכוונת לשכב בפעם הראשונה עם החבר שלה. היא מגייסת את כל החברים להניא את אחותה…

ברני מרגיש מבודד וזנוח, כשמרשל ולילי, טד ורובין מעדיפים להישאר בבית במקום לצאת לבלות אתו. ביקור של אחיו ההומו של ברני, שדומה לברני בדיוק, באופי, אמור להציל את המצב.

כשברני מזמין את כולם לבוא אתו לקניון יום אחד, ורובין מסרבת בתוקף בלי לספר מדוע, ברני ומרשל מתערבים על סטירות מה הסוד של רובין. מרשל טוען שהיא התחתנה בקניון ולכן…

מרשל פוגש בבית הקפה בחורה נחמדה וטד וברני דוחפים אותו לצאת איתה. מרשל אוזר אומץ והם יוצאים יחד ונהנים, אבל כשהחבר'ה רואים אותה מקרוב הם מזהירים את מרשל שיש לה…

לאחר שמרשל ולילי חזרו להיות יחד, לילי מציעה למרשל נישואים ורוצה שיתחתנו מיד באטלנטיק סיטי, כדי להימנע מכל קרובי המשפחה של מרשל שבוודאי שונאים אותה עכשיו.

לילי מחליטה שהיא לא רוצה להמשיך להיות גננת ומתחילה לחפש את עצמה בכל מיני משרות. כשמתפנה משרה במשרד האדריכלים של טד, הוא מציע ללילי לעבוד שם כמזכירה.

לילי שוכרת דירה ומגלה שהיא גרה בה עם עכברושים, ולכן טד נותן לה את המפתח הנוסף שלו לדירה של ברני, בלי ידיעתו או הסכמתו. ברני מסכים לשכן את לילי אך…

לרובין נמאס לשמוע את הקיטורים של טד על העבודה והיא אומרת לו את זה. טד הנעלב יוצא לבלות עם חבריו, וברני משכנע אותו שאדריכל זה עיסוק מדליק שמושך בנות, רק…

ההורים של טד מגיעים לביקור ומשתוקקים להכיר את רובין. ברני, לעומת זאת משתוקק להכיר את ההורים של טד ועושה הכול כדי להתחבב עליהם, אפילו יותר מרובין.

אחרי שלילי עוזבת את מרשל, טד ורובין, שהפכו לזוג, מנסים לעודד אותו ולרומם את מצב רוחו, אך לשווא. מרשל רוצה כל הזמן להתקשר ללילי אך טד מצליח להניא אותו, עד…

בפרק סיום העונה, טד מודיע שהוא הולך לנסות את מזלו עם רובין שוב, למרות שחבריו מתנגדים. הוא מחליט לעשות מחווה בניסיון אחרון לכבוש את לבה. מרשל שומע הודעה במשיבון על…