צ'אק מגייס את בני משפחתו, חבריו ובעלי ברית בלתי צפויים כדי למנוע מניקולס קווין(אנגוס מק'פיידן) להרוס את כל מה שצ'אק בנה בחמש השנים האחרונות.

ללא המחשב המשולב בראשו וללא תמיכת הסי-איי-איי, עולם הריגול מסוכן יותר עבור צ'אק ברטאוסקי וצוותו. בתפקידי אורח: מארק המיל וקרייג קילבורן.

מבצע ברטאוסקי עומד להפיל את ויויאן וולקוף (לורן כהן) בשעה שהיא מאיימת על חתונתם של צ'אק ושרה.

מסיבת הרווקים של צ'אק יוצאת משליטה כשמגיעים כמה אורחים לא קרואים. ריי וייס (ריפר, טווין פיקס) בתפקיד אורח.

כדי להציל את חייו של בעל ברית לשעבר, צ'אק חייב לאחד כוחות עם אויבו הגדול ביותר: אלכסיי וולקוף (טימותי דלטון).בתפקידי אורח: לורן כהן, לינדה המילטון ומקנה מלווין.

צ'אק חושש שאובדן משמעותי עלול להוביל לסיומה של קריירת הריגול שלו – ולסיומה של מערכת היחסים שלו עם שרה. רוב ריגל, סאמר גלאו וריצ'רד צ'מברלין בתפקידי אורח.

צ'אק ושרה עובדים על התקשורת ביניהם ומדהים מתאחד מחדש עם מישהו מעברו הקצר בתחום הריגול: גנרליסימו גויה (ארמנד אסנטה). טיה טקסדה ומקנה מלווין מופיעות אף הן בתפקידי אורח.

צ'אק ומורגן יוצאים למשימה מסוכנת חובקת עולם כדי למצוא את אמו של צ'אק, מרי ברטאוסקי (לינדה המילטון). אוליביה מאן בתפקיד אורח.

ארגון "הטבעת" סוגר על צ'אק ומבצע ברטאוסקי , אבל אביו של צ'אק, סטיבן (סקוט באקולה), פועל להציל אותו. ביג מייק מקבל חדשות בנוגע לבאי מור.

שרה וצ'אק נמצאים באירופה, מבינים שהם נוסעים ברכבת עם מרגלים ספרדים ומחליטים להתמודד עם הסוכנים הסוררים האלה. קייסי ומורגן מקבלים את המשימה למצוא את צ'אק ושרה.

גורלו של צ'אק כמרגל תלוי במשימה אחת אחרונה, שבמהלכה שרה ושו (ברנדון ראות' חוזר בתפקיד אורח) צופים בכל צעד שלו.

מדהים מזוהה בטעות כמרגל על, וצ'אק חייב ללמד אותו איך להיות מרגל אמיתי. אנג'י הארמון (חוק וסדר) וברנדון ראות'(סופרמן חוזר) בתפקידי אורח.

היכולות החדשות של צ'אק עם המחשב המשולב המשודרג מתגלות כבעייתיות באימוני הריגול ומובילות לעימות עם שרה.

צ'אק חייב להציל את החתונה של אלי – ואת חייה. בתפקידי אורח חוזרים מורגן פיירצ'יילד, ברוס בוקסלייטנר, טוני הייל, סקוט באקולה וצ'בי צ'ייס.

סטיב (סקוט באקולה), אביו של צ'אק שנעדר תקופה ארוכה, חוזר וצ'אק מקבל את עבודת החלומות שלו אצל הגיבור שלו, טד רוארק (צ'בי צ'ייס) לרוע המזל, צ'אק מתאכזב בשני המקרים.

בפרק מיוחד בתלת ממד, צ'אק מסכל תוכנית להרוג כוכב רוק (בתפקיד אורח דומיניק מונאהן שכיכב ב"אבודים" ובסרטי "שר הטבעות"). כוכב האן-אף-אל ג'רום בטיס מופיע גם הוא בתפקיד אורח.

חנות הבאי מור מוחזקת כבת ערובה. כשמתברר שהאירוע אינו מעשה אקראי שנגרם בשל טירוף החגים וצ'אק והמחשב המשולב בסכנה, שרה יוצאת לפעולה.

צ'אק מקנא כששרה וברייס לארקין (מת'יו בומר בתפקיד אורח) חייבים להתחזות לזוג אוהב. מורגן חייב להתמודד עם ביריון (מייקל סטראהאן – ניו יורק ג'איינטס).

צ'אק נאבק בחיי האהבה האמיתיים שלו ובחיי האהבה בגרסת הכיסוי שלו, כשהוא פוגש בחורה יפה מאוד בשם לו, שמתעניינת בצ'אק האמיתי. מאידך, מערכת היחסים של צ'אק עם שרה מתחממת כשהם…

כשצ'אק פוגש סוכן ממשלתי שמנהל חיים כפולים, מומחה לגדג'טים שמוחו הפך אותו לנכס ביטחוני לאומי ולנטל מסוכן – בדומה לצ'אק – הוא חייב להחליט אם להסגיר את הסוכן לשרה וקייסי…

צ'אק ממשיך להתמודד עם חייו החדשים כמרגל, והמתח גובר בין שותפיו שמונו לאחרונה, שרה וקייסי. כשרופא שנראה שיש לו פתרון לבעיה של צ'אק נהרג, קייסי ושרה מאשימים זה את זו….

הרופאים נלחמים על חייו של דמות מפתח בחקירה נגד קוואבדיס ונאלצים לקבל החלטה קשה ולבחור בינו לבין מטופל צעיר. מארשל מסכן את עצמו בניסיון להפיל את גורדון פייג'.

נערה בת 15 נדחפת אל פסי הרכבת ונהרגת ודני מחפש את התוקף. אדי, שותפתו של ג'יימי, מואשמת בעדות שקר ופרנק מתלבט אם לפטר אותה.

ג'יין נאלץ לשתף פעולה עם האף-בי-איי בחקירת היעלמותו של מתכנת שעובד עם הארגון, ומתעקש שליסבון תסייע לו.

ג'יין מגלה רמז חשוב לדרכי הפעולה של רד ג'ון, כאשר הוא פוגש ארבעה מהחשודים. בינתיים, החקירה המרכזית מתמודדת עם רצח מהנדס תוכנה על-ידי מתקפת מטוסים זעירים.