העבר ממשיך לרדוף את דון, שחווה דז'ה-וו ונרעש לקבל חדשות מסוימות. בעוד שקן מפוטר, מגיע לפרשת דרכים ומוצא לו פיצוי מפתיע, ג'ואן ופגי נפגשות בצורה מקרית, ופגי יוצאת לפגישה עיוורת.

דון מתמודד עם החזרה למשרד ועם הכללים שנכפו עליו. פגי צריכה לפקח על דון כשהיא משתלטת על הניהול של חשבון חשוב, ורוג'ר מנסה להחזיר את מרגרט שברחה מהבית והצטרפה לקומונה…

בפרק הראשון לעונה האחרונה, דון נוסע לבקר את מייגן שמתקדמת מבחינה מקצועית בלוס אנג'לס. הוא לא במשרד כבר חודשיים, אבל מנסה לשדר לכולם "עסקים כרגיל"; פגי מתקשה להתמודד עם הבוס…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

בטי, הסובלת מדיכאון, יוצאת מגדרה על מנת לגרום לאי נחת עבור דון ומייגן. רוג'ר מחליט לשלוף נשק סודי לקראת פגישה עם לקוח יהודי פוטנציאלי. דון מבצע החלטה נמהרת ופזיזה, דבר…

נופש באתר שלו ורגוע לכאורה מוביל לאסון פוטנציאלי עבור דון ומייגן. נישואיו של רוג'ר עומדים למבחן לאחר מקרה של הזיה בעקבות שימוש בסם האל-אס-די. פגי מאבדת של שלוותה לאחר פגישה…

הפרסומת של דון לגלו-קואט מועמדת לפרס הקליאו, והטקס נערך במלון וולדורף. במקביל דון צריך לטפל בלקוחות שאיחרו להגיע, ומקבל אותם כשהוא קצת שתוי. פגי ומנהל הארט החדש סובלים מחילוקי דעות,…

לי גרנר נציג של חברת "לאקי סטרייק", לקוח מרכזי של סטרלינג קופר דורש לפטר את סאל לאחר שזה לא נענה לחיזוריו. בטי מתחילה להתכתב עם הנרי פרנסיס. הילטון מתקשר לדון…

אקסלרוד ממשיך בניסיונו להשתלט על מאפיית "יומטיים". צ'אק ממשיך לנסות למצוא חומרים מרשיעים לגבי אקסלרוד ומקבל עזרה ממקור לא צפוי. ונדי עומדת בפני דילמה ולא יודעת למי להיות נאמנה.