נלסון וליסה נפגשים באופן אקראי בעתיד. האם המפגשים האלה יובילו לזוגיות מפתיעה?

סמיתרס מוצא אהבה עם מעצב אופנה מפורסם, אך הרומן ביניהם עלול להרוס את ספרינגפילד.

כאשר סבא נופל קורבן לנוכל טלפוני, בני הזוג סימפסון יוצאים למשימת נקמה כדי לקבל את כספו בחזרה.

סוד מעברה של משפחת פלנדר וחדר שטרם נראה בבית משפחת סימפסון נחשפים לראשונה.

בארט מתחיל לדובב בסדרה מצוירת, איש הקומיקס מגשים חלום ונוסע לכנס קומיקס, וליסה מתמודדת על תפקיד הנגנית הראשית בתזמורת מול תלמיד חדש שכובש את לבה.

פרק הספיישל של משפחת סימפסון לכבוד ליל כל הקדושים, הכולל פרודיות על סרטי פיקסאר, ספיידרמן וסרטי לולאות הזמן.

פרופסור פרינק מבצע מהלך שהופך אותו לאיש הכי עשיר בספרינגפילד, אבל מר ברנז לא מתכוון להרים ידיים.

בוב מקבל חוזה כסנטה של הקניון השנה. בינתיים, מישהו גונב את כל חבילות חג המולד ממרפסות התושבים.

המזומנים שמארג' החביאה מתחת לכיור בבית, שהיו מיועדים ללימודי הקולג' של ליסה – נעלמו. סדרת פשע תיעודית נכנסת לעובי הקורה ופוצחת בחקירה שתהפוך כל אבן עד שהתיק ייפתר.

כאשר לילה רומנטי מסתיים בפציעה, מארג' והומר מתאוששים כל אחד בדרכו. ליסה מנסה לתקן את היחסים המתוחים של הוריה, ומבקשת עצה ממקור לא צפוי.

הקשר בין הומר וליסה מתהדק כאשר הם מבלים יותר זמן איכות ביחד, ובארט מרגיש מוזנח. מארג' מנסה להביא לאיזון במערכת היחסים המשפחתית.

הנישואין של הומר ומארג' עומדים למבחן כשהם נוסעים יחד לאי טרופי, שם הם יתחרו על מיליון דולר במסגרת תכנית הריאליטי האהובה על מארג'.

הומר קונה ציור מהזוג ון-האוטן תמורת 20 דולר, אבל מתברר שייתכן שהציור שווה 100,000 דולר. כשהומר מנסה למכור את הציור, העניין מפלג את העיירה.

כדור הארץ מתחמם, ושלג יורד רק בספרינגפילד בגלל שילוב בין קיטור רדיואקטיבי מתחנת הכוח הגרעינית לבין פיח משרפת הצמיגים.

פרק סוף העונה. מארג' נקלעת בטעות לאתר שידוכים לאנשים נשואים וגבר נשוי מתעניין בה. הומר מנסה להסתיר את מתנת יום הנישואין העשירי שהוא נותן למארג', רכבת שבעבר נסעה בקניון "היקר".

הומר מבטיח למארג' לצאת לארוחה רומנטית אבל עסוק יותר באוכל ונאלץ להתאמץ לכבוש שוב את לבה. מילהאוס מתנהג כמו מרלון ברנדו כדי להרשים את ליסה.

כשהומר מאבד את "העוזר הקטן של סנטה" משום שהוא שקוע במשחק מחשב, סבא מספר את סיפורו של הכלב הראשון של הומר כילד, בונגו.

רואה החשבון של טוני השמן ממלא את מקומו בזמן שטוני משרת בחבר מושבעים, והוא מתחנן לפני הומר שיעצור בעדו מלרצוח מאפיונרים. כשמאבחנים אצל ליסה חוסר ברזל, היא מתחילה לאכול חרקים,…

כמה סיפורים לליל כל הקדושים – מאיץ החלקיקים של העיירה יוצר חור שחור, פרודיה על הסרט "פעילות על-טבעית", בארט חוזר במכונת זמן לשנת 1974 ועוד.

במטרה להתנקם בהומר, בארט "יורד למחתרת" כאמן גרפיטי ומרסס את דמותו הלא מחמיאה של הומר בכל רחבי ספרינגפילד. לילה אחד בארט ומילהאוס נתפסים באמצע המעשה ע"י אמנים מבוססים, ולהפתעת בארט…