פריי מרגיש כי אין לחייו חשיבות – עד שניבלר לוקח אותו למשימה שתמנע ממוחו מלהרוס את היקום. בדרך, פריי לומד מה באמת קרה כאשר הוא היה הוקפא ב-31 בדצמבר 1999.

הרומן של איימי עם קיף מקבל תפנית מוזרה כשהוא נכנס להיריון. בזמן שאיימי מטילה ספק במחויבות שלה כלפי קיף, עליו לחזור לביתו הישן והמסתורי כדי ללדת באותה ביצה שבה הוא…

הומר לוקח את בארט ואת ליסה למופע רוק ומצטרף למופע האנשים החריגים. הסמאשינג פאמפקינס, פיטר פרמפטון, סייפרס היל וסוניק יות' בתפקידי אורח.

בארט פוגש את רוג'ר מאיירס, היוצר של עקצוץ וגירוד, ומוכיח שהוא גנב את הרעיון שלהם. סוזן סאמרס, קירק דאגלאס, אלכס רוקו וג'ק שלדון בתפקידי אורח.

בשכנות לסימפסונים עובר לגור הנשיא לשעבר ג'ורג' בוש, שלא כל כך מסתדר עם הומר ובארט.

בארט מחליט להשמיע את קולי הרוק בכנסייה ומוענש ע"י הכומר, כתגובה לכך בארט מוכר את נשמתו למילהאוס עבור 5 דולר. מו מנסה את מזלו בעסקי מסעדת משפחות ובארט מצטער על…

בפרק הראשון לעונה, מגלים תושבי העיר מי באמת ירה במר ברנס. טיטו פואנטה בתפקיד אורח.

פרק אחרון לעונה, לאחר שמר ברנס חוסם את השמש, מתנקש מסתורי יורה בו. טיטו פואנטה בתפקיד אורח.

המשפחה מגיעה לאוסטרליה, לאחר שבארט עשה מתיחה טלפונית.

מארג' מתעמתת עם הפחד שלה מטיסות. כוכבי הסדרה "חופשי על הבר" בתפקידי אורח.

סבא סימפסון ממציא שיקוי אהבה.

המשפחה מבקרת בפארק שעשועים של איטצ'י וסקראטצ'י.

אביו של הומר ואימה של מארג' מתאהבים, אבל מר ברנס מנסה להפריד ביניהם.

לאחר שנים של שנאה, הומר מחליט להתיידד עם שכנו נד פלנדרס.

כשהימורים הופכים לחוקיים בספרינגפילד, מר ברנס פותח קזינו ומעסיק בו את הומר. רוברט גולט וג'רי קוני בתפקידי אורח.

מר ברנס מתגעגע לצעצוע ילדות שלו. הראמונס בתפקיד אורח.

ראלף וויגאם מתאהב קשות בליסה לאחר שהוא מקבל כרטיס ברכה של חג האהבה ממנה.

בארט מתאהב בשכנה ממול. שרה גילברט ופמלה ריד בתפקיד אורח.

בארט מזמין את אוטו נהג האוטובוס לגור אצלו בבית לאחר שפוטר מבית-הספר לאחר שהתגלה שאין לו רישיון.

ליסה משתתפת בתחרות וזוכה בטיול לוושינגטון הבירה עבור כל המשפחה. בזמן שהם שם, ליסה מגלה שחיתות ומחליטה לחשוף את המושחת.

בזמן שמפעל הכוח הגרעיני נכשל בבדיקה ביטחונית, מר ברנס רץ לראשות העיר בניסיון לשנות את החוק לטובתו.

הומר קונה בית חדש במחיר אפסי, והמשפחה עוברת להתגורר בו. עד מהרה מתברר כי הבית רדוף: ספרים עפים מעצמם, הקירות מדממים, מערבולת בין ממדית במטבח והבית כולו עומד על אתר…

בארט נשלח לצרפת בתור חלק מתוכנית לחילוף תלמידים. בינתיים, תלמיד אחר מהתוכנית לחילוף תלמידים תופס את מקומו של בארט בביתו.

הומר קונה למשפחה קרוואן, והם יוצאים להרפתקאה ביער.

ליסה פוגשת חבר חדש, בלידינג מרפי גאמס, נגן ג'אז שעוזר לה להתגבר על בדידותה. בינתיים, הומר ובארט נאבקים זה בזה במשחק היאבקות חדש.

הומר נאלץ לחפש משמעות בחייו לאחר שפוטר ממפעל הכוח הגרעיני כי גרם לתאונה.