וויל וגרייס משקרים לחבריהם, אלן ורוב, משום שהם מוצאים חברים מעניינים ופרועים יותר, ורוצים לבלות איתם. מסכת השקרים הולכת ומסתבכת, עד שהכל נחשף.

וויל מסייע לגרייס בתביעה שהיא מגישה נגד עו"ד ידוע. במהלך הדיונים מציע הנתבע לוויל לעבוד עבורו, וויל מסכים אך נקלע לדילמה משום שהוא צריך להתייצב מול גרייס ולהתנגד לתביעה שלה.

וויל מזמין את אמו של ג'ק לחג ההודיה, אך מתברר שג'ק לא סיפר לה מעולם שהוא הומו. בארוחה גרייס וקארן ממציאות סיפורים כאילו שתיהן מאהבות של ג'ק, בשעה שהוא חושש…

וויל סוגר את המשרד ומחליט להצטרף לג'ק בעבודתו בשירות הסעדה ללילה אחד, רק שבאותו הלילה עליו להגיש לבני כיתתו מביה"ס למשפטים. גרייס מגלה שקארן עשתה סרט פורנו בצעירותה.

וויל סוגר עיסקה גדולה עם אחד מלקוחותיו, חושב שהוא עומד להתעשר, ומחליט להפרד מכמה לקוחות ותיקים. גרייס מייעצת לו להיזהר. קארן נאלצת לצמצם את הוצאותיה, וגרייס עוזרת לה.

אימה של גרייס מגיעה לביקור. גרייס חוששת שהיא תנסה לשדך לה עוד בחור לא יוצלח, אך אמה דווקא מנסה לשדך לוויל בחור חדש. ג'ק ורוזריו כמעט נכשלים במבחן הנישואים במשרד…

גרייס מצטלמת לעיתון, ובתמונה החזה שלה נראה גדול בהרבה מאשר במציאות. כשהיא מקבלת תמונה ממושא הערצתה, היא לא בטוחה אם זה בשל התמונה או בשל אישיותה, ולכן יוצאת לקנות חזייה…

גרייס מתמודדת מול וויל על נשיאות ועד-הבית. קארן מפצה את ג'ק במסע קניות מטורף, משום שהיא חושבת שגרמה לציפור האהובה שלו להיעלם. ג'ק נאבק בין רצונו במתנותיה ובין גילוי האמת.

גרייס עוברת לדירתה החדשה ומנסה להסתדר בלי וויל. וויל מנסה לחדש את חיי האהבה שלו לאחר עזיבתה. ג'ק עובר לגור עם אישתו, כדי שרשויות ההגירה לא יחשדו בנישואיהם המזוייפים.

כאשר רוב ואלן מתוודים שהם אינם נהנים לשחק במשחקי חברה עם וויל וגרייס בשל האופי התחרותי של גרייס, גרייס עושה הכול על מנת לשנות את תדמיתה. אבל בעוד גרייס מאבדת…

וויל נדהם לגלות שגרייס התחילה לצאת מחדש עם הארוס שלה לשעבר, אך שומר את הדבר לעצמו לאחר שהוא מואשם בכך שהוא מתערב בענייני אחרים. בינתיים, ג'ק מסכים להתחתן עם רוסריו,…

בעל טור מצליח ויהיר שוכר את שירותיה של גרייס לעיצוב דירתו בתנאי שהיא תשדך לו את וויל, אלא שיש בעיה אחת: וויל אינו מצליח לסבול את הבחור. בינתיים, ג'ק נעזר…

וויל מזמין את ג'ק להצטרף אליו לחדר הכושר, אך התנהגותו המוחצנת של ג'ק מביכה את וויל והוא מעלה את הנושא בפני גרייס. ג'ק, ששומע את השיחה בין וויל לגרייס, מחליט…

וויל פוגש את השכנה החדשה ואל, ומוצא שהיא "המחליפה של גרייס" לבילויים כאשר גרייס עצמה עסוקה בעבודה. ככל שוויל מבלה יותר זמן עם ואל, גרייס חוששת שוויל יחליף אותה לתמיד…

החבורה יוצאת לסוף שבוע בבקתה בוורמונט, וגרייס מעוררת מחדש רומן ישן שהיה לה בעוד היא מנסה להסתיר את הנושא מוויל. בינתיים, מאמציה הקולינריים של קארן עולים בלהבות ואילו ג'ק יוצא…

המומים מהגילוי שיש לכל אחד מהם דייט עם אותו בחור, וויל וגרייס מתחרים ביניהם על תשומת ליבו של השכן החדש והחתיך במהלך ארוחת ערב לאחר שהם אינם בטוחים בזהות המינית…

גרייס מספרת לוויל על הרומן שהיא מנהלת עם אחיו סאם, אלא שהווידוי גורם לפרץ רגשות טינה מצדו של וויל כלפי אחיו. בינתיים, קארן מנסה לעזור לג'ק להתמודד עם משבר גיל…

מסיבת ההפתעה לכבוד יום הולדתו של ג'ק מצליחה להמם את וויל כאשר סאם, אחיו הגדול והמנוכר מופיע למסיבה בהזמנתה של גרייס. בין האחים עפים ניצוצות לאורך כל הערב, אבל שבין…