וויל וגרייס עושים לעצמם עין רעה כשהם מספרים זה לזו על החברים שלהם. לחבר של גרייס יש בעיה גופנית, ואילו וויל יוצא עם אותו גבר שג'ק יוצא איתו.

חג ההודיה 1985. וויל נאלץ לגלות לגרייס שהוא הומו ולכן לא מעוניין בה. בהמשך מתגלה כיצד קארן פגשה את רוזריו, כיצד השלימו וויל וגרייס וכן מידע חדש מעברה של גרייס.

חג ההודיה של 1985, גרייס לוקחת את החבר שלה, וויל, לבית הוריה, ורוצה לשכב איתו. וגם, מבט נדיר לעברה של קארן, החושף שורת .מאהבים, וביניהם מרטינה נברטילובה.

בעלילה בסגנון "סיראנו דה-ברז'רק", ג'ק שואל את מילותיו של וויל כדי להרשים בחור. האקס של גרייס מגיע לעיר, ומציע לה להצטרף אליו ואל חברתו לשלישייה.

וויל מפוחד מתחזיותיה של מדיומית. שר פוגשת את המעריץ הגדול ביותר שלה, ג'ק, ואילו גרייס מעסיקה מלצר שגרמה לפיטוריו, אך הוא מועל באמונה.

גרייס מתקשה להיפרד מבן. בינתיים, ג'ק מתחיל במופע קברט חדש, אשר נכשל, עד שג'ק מתחיל לרדת על וויל, לקול תרועותיו של הקהל.

וויל וג'ק נכנסים להלם כשמתברר שהחברים למסיבות שלהם הפכו לאבות. קארן חוששת לאבד את סטן, וגרייס עוזרת לה, על חשבון בן.

המתמחה החדשה של גרייס מתחילה לחקות את קארן, למורת רוחה של גרייס. וויל וג'ק מצליחים להרוס סמינר רגישות לקהילה ההומוסקסואלית לשוטרים.

גרייס בורחת לדירה של וויל לאחר ניסיון פריצה לדירה שלה. ג'ק וקארן לא מדברים זה עם זה, ואילו וויל לא מסוגל לסבול את ג'ק וגרייס ביחד.

בפתח העונה ה-3, וויל חוזר מהקריביים ומגלה כי גרייס מצאה חבר הכי-טוב חדש: ג'ק. רוזריו נעצרת בשל הברחה שביצעה קארן.

וויל עובר לאי מבודד, בעוד ג'ק וגרייס מנסים להסתדר ביחד, ללא הצלחה יתרה. בן מאתר את וויל ומשדל אותו לחזור לעבוד עבורו על האי שנסע אליו, וויל דורש תנאים משופרים.

וויל וגרייס עורכים מבחן על כמות האושר בחייהם, והתוצאות הן שוויל מאושר מאוד וגרייס כמעט ולא. אך היוצרות מתחילות להתהפך כשחייו של וויל כמעט נהרסים, ואלה של גרייס משתפרים.

ג'ק ממציא מושב לרכבת התחתית ומגייס את וויל לעזרתו בשכנוע המשקיעים, אשר מתלהבים מג'ק ומהמוצר, אך לא מוויל ה"מרובע". קארן משיגה לגרייס ראיון עם לקוח חשוב.

וויל וגרייס נוסעים לבקר פרופסור שהם מעריצים, לאחר שפרש. בדרך הם רבים, וגרייס דורשת שיתנצל. בבית הפרופסור הם מגלים איש מריר שחברתו גם היא ממורמרת, והם נבהלים מהדימיון ביניהם.