וויל וגרייס עושים לעצמם עין רעה כשהם מספרים זה לזו על החברים שלהם. לחבר של גרייס יש בעיה גופנית, ואילו וויל יוצא עם אותו גבר שג'ק יוצא איתו.

חג ההודיה 1985. וויל נאלץ לגלות לגרייס שהוא הומו ולכן לא מעוניין בה. בהמשך מתגלה כיצד קארן פגשה את רוזריו, כיצד השלימו וויל וגרייס וכן מידע חדש מעברה של גרייס.

חג ההודיה של 1985, גרייס לוקחת את החבר שלה, וויל, לבית הוריה, ורוצה לשכב איתו. וגם, מבט נדיר לעברה של קארן, החושף שורת .מאהבים, וביניהם מרטינה נברטילובה.

בעלילה בסגנון "סיראנו דה-ברז'רק", ג'ק שואל את מילותיו של וויל כדי להרשים בחור. האקס של גרייס מגיע לעיר, ומציע לה להצטרף אליו ואל חברתו לשלישייה.

וויל מפוחד מתחזיותיה של מדיומית. שר פוגשת את המעריץ הגדול ביותר שלה, ג'ק, ואילו גרייס מעסיקה מלצר שגרמה לפיטוריו, אך הוא מועל באמונה.

גרייס מתקשה להיפרד מבן. בינתיים, ג'ק מתחיל במופע קברט חדש, אשר נכשל, עד שג'ק מתחיל לרדת על וויל, לקול תרועותיו של הקהל.

וויל וג'ק נכנסים להלם כשמתברר שהחברים למסיבות שלהם הפכו לאבות. קארן חוששת לאבד את סטן, וגרייס עוזרת לה, על חשבון בן.

המתמחה החדשה של גרייס מתחילה לחקות את קארן, למורת רוחה של גרייס. וויל וג'ק מצליחים להרוס סמינר רגישות לקהילה ההומוסקסואלית לשוטרים.

גרייס בורחת לדירה של וויל לאחר ניסיון פריצה לדירה שלה. ג'ק וקארן לא מדברים זה עם זה, ואילו וויל לא מסוגל לסבול את ג'ק וגרייס ביחד.