גרייס וליאו מתכננים לחגוג את חג המולד בצפייה בבלט "מפצח האגוזים". באין כרטיסים נוספים, וויל מצטרף לקארן וג'ק בבית המלון, אך באמצע עליו להחליט במי הוא בוחר…

גרייס וליאו שבים מירח הדבש, וויל מסכים לארח את קארן, אך מהר מאוד מתחרט, ואילו ג'ק חושש שה"מאפיה העליזה" רודפת אחריו, ולמרבה ההפתעה, גם צודק. עם: אלטון ג'ון.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן שוב, והפעם כמו שצריך. וויל מתמודד עם החתונה, אך מתקשה להתמודד עם העובדה שעליו ללוות את גרייס לחופה.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן בפארק, אך לאחר מכן מגלים שהם לא מכירים זה את זה כ"כ טוב, וגרייס יוצאת באמצע קבלת הפנים.

ליאו מזמין את גרייס לארוחה ומצרף זוג ידידים. רק באמצע הארוחה היא מגלה את זהותם האמיתית. וויל עובר הזרקה להחלקת קמטים, וג'ק מתנסה בהוראת שיעור דרמה.

קארן ורוזריו נאלצות לגור בלימוזינה של קארן, מאחר ואין להם כסף. גרייס וג'ק מנסים לשכנען לגור איתם. וויל עוזר לשותף הנוסף במשרד, וזוכה לטובות הנאה. עם: ג'ין ויילדר.

הרפתקה באופניים מעמידה למבחן את וויל וגרייס בהרי קטסקילס עם ליאו וחברו בחיפוש אחר דלעות לליל כל הקדושים.

ג'ק וקארן מתכננים איך להפגיש את וויל וגרייס כדי שישלימו. הם משכנעים אותם ללכת למסיבת יום הולדת של בת של חברים, ועדיין נאלצים להשתמש באמצעים קיצוניים כדי לאחד את השניים.

גרייס מבקשת מוויל לדחות את ההפריה, והוא מסכים. אך כשהוא מגלה שהיא ביקשה זאת בגלל הרופא איתו היא יוצאת, הוא מתרגז ומבקש ממנה לעזוב את הבית.

ג'ק עוקב אחר השחקן קווין בייקון, אך דווקא וויל זוכה לרקוד אתו את הריקוד מ"פוטלוס". גרייס מחליטה לבסוף להתקשר לרופא שהתחיל איתה בפארק. בתפקיד אורח: קווין בייקון.

וויל וגרייס עוברים טיפולי הפריה כדי לעשות ביחד ילד. גרייס נתקלת בפארק בבחור מדהים הרוכב על סוס, אך דוחה את חיזוריו בגלל הילד שהיא מתכננת עם וויל, ומשום שוויל מקנא.

וויל וגרייס מנסים לחזור למכון ההפרייה. ג'ק מתחיל לעבוד ב-"ברניס", אך מגלה שלא כך יהיה מאושר ואילו לקארן יש דילמות מוסריות בקשר לליונל בנקס.

וויל וגרייס מחליטים לממש את ההחלטה להביא ילד לעולם. הם הולכים לבצע הפריה מלאכותית, אך לא מצליחים בגלל קשיים לא מתוכננים. ג'ק לעומת זאת מחפש קריירה חלופית.

כל אחד מספר על חלומותיו. ג'ק רוצה להיבחן בברודווי, קארן מחליטה להיפגש לבסוף עם סטן, ואילו וויל מגלה לגרייס שהוא רוצה ילד והם הולכים לטיפול כדי לברר את העניין.

וויל זוכה בתצלום לספר תמונות משפחה במכירה פומבית ומחליט לחקות את גרייס. ג'ק מתחיל במופע קסמים חדש, ומגלה שזו הייתה טעות להזמין את קארן להיות העוזרת שלו.

המחשב הנייד של וויל נגנב, והוא פוגש שוטר נחמד שמתעניין במקרה שלו מעל המצופה. גרייס מותקפת בשנית על ידי שכנתה המשוגעת, ואל, שמנסה לגנוב לה את רעיונות העיצוב.

קרובי משפחה של וויל מגיעים לניו יורק לרגל חתונתם, וגרייס המסייעת לחתן בהכנות בגלל שהכלה חולה, מפנטזת על חתונה משלה. וויל וקארן מתקרבים בגלל ספר ששניהם קראו, וג'ק נשאר בצד…