וויל לוקח את אליוט לטורניר כדורסל במקום ג'ק, וג'ק מאבד את עשתונותיו כשהוא מגלה שהחמיץ את הנשיקה הראשונה של אליוט. גרייס מתחילה ללמד שיעורי עיצוב פנים.

לאחר גירושי הוריו, וויל מביא גמד גינה קטן הביתה, ושותל אותו בחלקה שלו בגינה הקהילתית. הכל טוב ויפה, עד שגרייס מפגישה אותו עם מעדר. ג'ק משחק סטרייט בפרסומת, ומפחד להתקבע…

וויל שולח את הוריו לשייט רומנטי לכבוד יום נישואיהם, אך הוא מגלה שכל אחד מהם מסתיר סוד. במקביל, בגלל פחדה של קארן ממעליות, היא וג'ק מטפסים במדרגות למסעדה.

וויל וגרייס נכנסים לדירתם החדשה, לאחר ששכנעו את רוב ואלן לשכור את דירתם במחיר מופקע, אבל מתחילים להתגעגע לדירתם. ג'ק משכנע את קארן לפגוש את אמה, לויס.

ג'ק מגלה בעזרת פנקס הצ'קים של קארן את אמה, העובדת כמלצרית ואשר קארן אינה רוצה בקרבתה. וויל וגרייס מחליטים לעבור לדירה גדולה יותר, ומממנים אותה דרך דייר משנה.

קארן מבקשת מוויל לנסוע איתה לנשף יום האהבה שהיא מארגנת מדי שנה עם סטן, אך שם היא מספרת לכולם שהוא הג'יגולו שלה. גרייס מנסה להתחיל עם גברים ללא הצלחה יתרה….

וויל וגרייס נוסעים לחתונתו של דני, ארוסה לשעבר של גרייס, והברכה של גרייס לזוג גורמת לכלה לרצות לבטל את החתונה. אמו של אליוט רוצה להפסיק את הקשר בין אליוט וג'ק.

גרייס פוגשת בחור שהיתה מאוהבת בו בתיכון, אך הבעיה היא שהוא עבריין מורשע. רוזריו וקארן מתערבות שהיא וג'ק לא יוכלו להחזיק מעמד במשך שלושה ימים בחדרה של רוזריו.

קארן קונה סוס בתקווה שהוא יהפוך לסוס הרבעה, אך מתברר שגם הסוס מעדיף זכרים. וויל וגרייס מנסים למצוא שידוך הולם לפילגשו של אביו של וויל כדי לגרום להם להיפרד.