גרייס וליאו מתכננים לחגוג את חג המולד בצפייה בבלט "מפצח האגוזים". באין כרטיסים נוספים, וויל מצטרף לקארן וג'ק בבית המלון, אך באמצע עליו להחליט במי הוא בוחר…

גרייס וליאו שבים מירח הדבש, וויל מסכים לארח את קארן, אך מהר מאוד מתחרט, ואילו ג'ק חושש שה"מאפיה העליזה" רודפת אחריו, ולמרבה ההפתעה, גם צודק. עם: אלטון ג'ון.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן שוב, והפעם כמו שצריך. וויל מתמודד עם החתונה, אך מתקשה להתמודד עם העובדה שעליו ללוות את גרייס לחופה.

גרייס וליאו מחליטים להתחתן בפארק, אך לאחר מכן מגלים שהם לא מכירים זה את זה כ"כ טוב, וגרייס יוצאת באמצע קבלת הפנים.

ליאו מזמין את גרייס לארוחה ומצרף זוג ידידים. רק באמצע הארוחה היא מגלה את זהותם האמיתית. וויל עובר הזרקה להחלקת קמטים, וג'ק מתנסה בהוראת שיעור דרמה.

קארן ורוזריו נאלצות לגור בלימוזינה של קארן, מאחר ואין להם כסף. גרייס וג'ק מנסים לשכנען לגור איתם. וויל עוזר לשותף הנוסף במשרד, וזוכה לטובות הנאה. עם: ג'ין ויילדר.

הרפתקה באופניים מעמידה למבחן את וויל וגרייס בהרי קטסקילס עם ליאו וחברו בחיפוש אחר דלעות לליל כל הקדושים.

ג'ק וקארן מתכננים איך להפגיש את וויל וגרייס כדי שישלימו. הם משכנעים אותם ללכת למסיבת יום הולדת של בת של חברים, ועדיין נאלצים להשתמש באמצעים קיצוניים כדי לאחד את השניים.