קארי מגלה לתדהמתה שהחבר הישן והראוותני שלה, בובי פין, עומד להתחתן – ועוד עם אישה. למרות שהתדהמה על גילוי נטייתו המינית אינה עוברת, החתונה נותנת לקארי וחברותיה את ההזדמנות לחזור…

מסע יחסי הציבור של קארי מביא אותה לסן פרנסיסקו שאינה רחוקה ממקום המגורים החדש של מיסטר ביג. כאשר השניים נפגשים, קארי נדהמת לגלות עד כמה מיסטר ביג השתנה.

קארי מתכוננת לקבל את הביקורת על הספר שלה ובינתיים היא ממשיכה להיתקל באישה שאיידן יצא עמה לאחר שהוא וקארי נפרדו. שארלוט ובאני נאבקות על הדירה, ואילו סמנתה לומדת כיצד להפוך…

הרווקות של קארי הופכת לעניין במסיבה לרגל הוצאת הספר שלה. בינתיים, מירנדה נכנסת לעולם הדייטים במעמד חדש של אם חד הורית, ואילו לשארלוט יש אורח בלתי צפוי.

קארי מסרבת להופיע בעירום, ולו מרומז, על כריכת הספר שלה. קארי וסמנתה מתעמתות, כשקארי תופסת את סמנתה על חם עם שליח במשרד שלה. מירנדה הולכת ל-"שומרי משקל" ופוגשת שם מישהו…

יום הולדתה ה-36 של שארלוט מתקרב, אלא ששארלוט לא ממש רוצה לחגוג אותו. לעומת שארלוט, קארי חוגגת יום הולדת מזויף ומצטרפת לטיול של סמנתה וריצ'ארד לאטלנטיק סיטי במטוס הפרטי, יחד…

סמנתה מכריזה שיא חזרה לריצ'ארד, שקונה לה טבעת יהלום עצומה כהוכחה לכך שהוא מצטער ושהוא מחויב למערכת היחסים איתה, אלא שלסמנתה יש עדיין ספקות בנוגע לחרטה של ריצ'ארד, והיא אינה…

קארי, שארלוט וסמנתה צריכות להתרגל לסגנון החיים החדש של מירנדה לאחר שהיא יולדת. סמנתה מתקשה "לנקות" את סגנונה ליד התינוק, שארלוט מחפשת אחר האהבה החדשה שלה לאחר סיום יחסיה עם…

קארי מגלה בטעות שמיסטר ביג עומד לעזוב את ניו-יורק, והיא תוהה האם עליה לקיים יחסי מין איתו לקראת העזיבה. היא מנסה להעביר ערב רומנטי עם מיסטר ביג, אלא שאז מירנדה…

לקארי יש הזדמנות חד פעמית להפוך לכותבת עצמאית בעבור הירחון "ווג". היא משקיעה בכתיבת מאמר על נעליים אלא שהמאמר אינו עובר את הביקורת של העורכת של ווג. בינתיים, סמנתה מחליטה…

איידן עוזב את הדירה ומשאיר בפני קארי את האופציה לרכוש אותה בחזרה או למכור אותה. מכיוון שלקארי אין מספיק כסף לרכוש את הדירה היא פונה למיסטר ביג שרושם לה צ'ק,…

קארי תוהה על המשמעויות והכוונות של המושג חתונה לאחר שהיא נשאלת מתי היא עומדת להתחתן. בינתיים, מירנדה אינה מבינה מדוע היא צריכה לשמוח ביחד עם כולם את העובדה שהיא נושאת…

קארי מתקשה להסתגל לבילויים הביתיים של איידן. שרלוט וטריי נפרדים. חבר לעבודה של מירנדה מפיץ במשרד שהיא בהיריון, ונקמתה מגיעה. סמנתה לוקחת אקסטזי ומכריזה בפני ריצ'ארד על אהבתה.

איידן ופיט הכלב עוברים לגור עם קארי, הנתקפת קלסטרופוביה. טריי מעניק לשרלוט מתנה הפוגעת ברגשותיה. מירנדה ההרה נלחמת בתשוקתה למין. סמנתה מבולבלת ממחוותיו הרומנטיות של ריצ'ארד.