ליאו מזמין לארוחה, בהסכמתה של גרייס, את דיאן האקסית שלו. וויל, קארן וג'ק מצטרפים. דיאן מתגלה כאישה מקסימה, אך גרייס מגלה משהו על עברה של דיאן, שמזעזע אותה. עם: מירה…

וויל וג'ק מוצאים את עצמם יחד במיטה ואינם יודעים האם קרה ביניהם משהו. גרייס מוצאת מכתב מחברתו לשעבר של ליאו בתיק שלו, ואילו קארן ורוזריו מצילות זו את חייה של…

החבורה יוצאת לשייט כדי לפזר את אפרו של סטנלי המנוח. גרייס מצטרפת לשייט במקום לנסוע עם ליאו לגואטמלה, אך מבינה שטעתה כשמתברר שהוא נוסע לשם עם רופאה יפהפייה. עם: ניקולט…

קארן מנסה לחלץ כמה שיותר כסף מבעלה לשעבר, סטן, אך זה נפטר באופן פתאומי. כל החבורה מתכנסת בכנסייה לטקס ההלוויה. ליאו וגרייס מחליטים לנסוע יחד לגואטמלה בשל עבודתו. עם: מיני…

וויל מייצג את סטן במשפט הגירושים. קארן שוכרת עו"ד צעיר וערמומי שמתחזה לילד מטומטם. וויל מרחם עליו ומגלה לו כיצד לנצח במשפט, ורק לאחר מכן מבין את טעותו. עם: מקולי…

לאחר הפרידה מסטנלי קארן עוברת לגור עם שותפה לדירה (מדונה). וויל נפצע ברגלו ומתמכר למשככי כאבים. ג'ק וגרייס מרוצים מהשינוי בהתחלה, אך בהמשך מנסים לעזור לו להיגמל.

וויל מחליט להפתיע את גרייס ליום הולדתה, ומחזיר את ליאו הביתה מוקדם מהצפוי. גרייס מגלה זאת במקרה, ומחליטה שלא לגלות לוויל שהיא יודעת. כך כולם יודעים על ההפתעה אך מסתירים…

וויל שבור הלב מהפרידה מבארי מקים את מועדון הלבבות השבורים עם מר סטיין וקארן. גרייס מנסה לעשות לליאו סרטון סקסי, וג'ק מסייע לה להיות טבעית יותר. עם: ג'ין ויילדר.

וויל וג'ק נלחמים על לבו של בארי. בארי בוחר בוויל לבסוף, אך מתברר שאינו מעוניין בקשר רציני ולבו של וויל נשבר. קארן מתחזה לעוזרת כדי לשבות את לבו של שרת…

בארי, בחור הטיפוחים של וויל וג'ק עובר סדרת טיפוח לקראת נשף התנועה לזכויות האדם. וויל מגלה שהוא מאוהב בו, אך חווה אכזבה.

סיסי, אישה שהייתה שמרטפית של ג'ק בינקותו, שבה לחייו והופכת לשותפתו לדירה. גרייס מתמודדת עם משבר זהות כאישה נשואה. עם: דמי מור.

וויל וגרייס מרגישים שהקשר המיוחד ביניהם מתפרק, ולכן עורכים ערב משחקים בניסיון לתקנו. ג'ק פוגש את חברתו החדשה של סטן, והחיבור המיידי ביניהם מעורר את קנאתה של קארן. עם: מיני…

ליאו נוסע לאפריקה לחודש, וגרייס המתקשה להיפרד ממנו, רבה איתו כל הזמן כדי שלא יסע. וויל וג'ק ממשיכים בפרוייקט שלהם – להפוך את ברי להומו אמיתי.

קארן משדכת לוויל את בן דודה ברי, "יורם" המתלבש באופן נורא. גרייס חושדת שהשכנה החדשה מתעניינת בה קצת יותר מדי. עם: רוזנה ארקט.

קארן מנסה לחזור לשוק הפנויים-פנויות, אך סופגת מפלה. גם נסיונה של גרייס לסייע לא מועיל. וויל וג'ק נרשמים לקבוצת כדורגל להומואים, וזוכים להצלחה חלקית. עם: אנדי גרסיה.