וויל קונה כרטיסים למופע של בארי מאנילו בלי לגלות לגרייס, מחשש שתלעג לו. כשגרייס מגלה זאת היא אכן לועגת לו. גבר שמן מתחיל עם וויל, שדוחה אותו בגסות, עד שמתברר…

וויל מצליח לשכנע את גרייס לצאת מהבית, ויחד עם ג'ק וקארן הם יוצאים למסעדה. קארן פוגשת במסעדה את קנדיס ברגן, חברתה הטובה ויריבתה המושבעת, והן פוצחות בתחרות מתיחות.

גרייס שבה מקמבודיה כדי לחגוג את יום הולדתה של אמה. וויל שהתגעגע אליה מאוד מנסה לשכנע אותה להישאר. בינתיים המורה החדשה של ג'ק מציקה לו, וקארן עושה הכל כדי להגן…

קארן צריכה לעבור בדיקה רפואית כחברת מועצת המנהלים וחוששת מכך. וויל וג'ק מתלווים אליה למרפאה, ושם פוגש ג'ק סטודנט חתיך לסיעוד, ומחליט שהוא מצא את ייעודו. עם: ג'ק בלאק.

וויל נאלץ לטפל באמו לאחר שנקעה רגל בדיוק כשעמדה לחזור הביתה, אך העניין משתלם לו לבסוף. קארן מגלה היכן לוריין פינסטר נמצאת. עם: דילן מקדרמוט.

ג'ק משתתף בתחרות איות להומואים, וקארן מסייעת לו להתאמן. כשהאימונים לא מוכיחים את עצמם, היא מציעה לו עזרה קצת פחות חוקית. ליאו מספר לוויל שקיבל הצעה להקים מרפאה בקמבודיה.

ג'ק מבשר לכולם שהוא מופיע במחזה עם השחקן ג'יימס ארל ג'ונס. במאי ההצגה מתלהב דווקא מג'ק, וג'ונס מחליט ללמוד אצל ג'ק. וויל ואמו משגעים זה את זה, אך מתוך נימוס…

וויל וג'ק נוסעים לבקר את אמו של וויל המתקשה להתאושש מהגירושים, ומזמינים אותה לבוא איתם למחזמר. גרייס מגלה שקארן ממש לא מחבבת את ליאו, אך השתיים מגיעות לפשרה.

ליאו מזמין לארוחה, בהסכמתה של גרייס, את דיאן האקסית שלו. וויל, קארן וג'ק מצטרפים. דיאן מתגלה כאישה מקסימה, אך גרייס מגלה משהו על עברה של דיאן, שמזעזע אותה. עם: מירה…

וויל וג'ק מוצאים את עצמם יחד במיטה ואינם יודעים האם קרה ביניהם משהו. גרייס מוצאת מכתב מחברתו לשעבר של ליאו בתיק שלו, ואילו קארן ורוזריו מצילות זו את חייה של…

החבורה יוצאת לשייט כדי לפזר את אפרו של סטנלי המנוח. גרייס מצטרפת לשייט במקום לנסוע עם ליאו לגואטמלה, אך מבינה שטעתה כשמתברר שהוא נוסע לשם עם רופאה יפהפייה. עם: ניקולט…

קארן מנסה לחלץ כמה שיותר כסף מבעלה לשעבר, סטן, אך זה נפטר באופן פתאומי. כל החבורה מתכנסת בכנסייה לטקס ההלוויה. ליאו וגרייס מחליטים לנסוע יחד לגואטמלה בשל עבודתו. עם: מיני…

וויל מייצג את סטן במשפט הגירושים. קארן שוכרת עו"ד צעיר וערמומי שמתחזה לילד מטומטם. וויל מרחם עליו ומגלה לו כיצד לנצח במשפט, ורק לאחר מכן מבין את טעותו. עם: מקולי…

לאחר הפרידה מסטנלי קארן עוברת לגור עם שותפה לדירה (מדונה). וויל נפצע ברגלו ומתמכר למשככי כאבים. ג'ק וגרייס מרוצים מהשינוי בהתחלה, אך בהמשך מנסים לעזור לו להיגמל.

וויל מחליט להפתיע את גרייס ליום הולדתה, ומחזיר את ליאו הביתה מוקדם מהצפוי. גרייס מגלה זאת במקרה, ומחליטה שלא לגלות לוויל שהיא יודעת. כך כולם יודעים על ההפתעה אך מסתירים…

וויל שבור הלב מהפרידה מבארי מקים את מועדון הלבבות השבורים עם מר סטיין וקארן. גרייס מנסה לעשות לליאו סרטון סקסי, וג'ק מסייע לה להיות טבעית יותר. עם: ג'ין ויילדר.

וויל וג'ק נלחמים על לבו של בארי. בארי בוחר בוויל לבסוף, אך מתברר שאינו מעוניין בקשר רציני ולבו של וויל נשבר. קארן מתחזה לעוזרת כדי לשבות את לבו של שרת…