אמו של וויל מזמינה את גרייס למסיבה בביתה. גרייס שוברת בטעות את אחד הפסלונים האהובים על אמו של וויל וניסיונה להסתיר זאת מסבך את העניינים. בתה החורגת של קארן מגיעה…

וויל מבין שהכל עומד להשתבש ומנסה בכל זאת להפוך את החג בביתו של וינס למושלם. הוא משכנע את רו לא להכריז שהיא לסבית ואת קארן וגרייס לא לספר שהתמזמזו עם…

וויל, גרייס, קארן וג'ק מוזמנים לביתו של וינס לארוחת חג ההודיה. וויל מאוד לחוץ, ועושה הכל כדי למצוא חן בעיני המשפחה. כשהם מגיעים לשם, גרייס מתחילה עם אחד מבני המשפחה.

וויל וגרייס יוצאים לחופשה במלון. וויל משכנע את גרייס שלא משנה אם ליאו באמת יגיע למפגש המתוכנן ליום נישואיהם. קארן משכנעת שחקן כושל להופיע בפרסומת לערוץ של ג'ק.

גרייס מסכימה לצאת לדייט עם חבר של וויל. הדייט הולך מצויין וגרייס מתלהבת, אבל אז ליאו יוצר עמה קשר. וויל מנסה לעזור לגרייס לשכוח את ליאו ע"י נסיעה לסופ"ש במלון.

וינס מביא לארוחת ערב את נדין, חברתו הסטרייטית הטובה. בהתחלה וויל מקנא בקשר המצויין ביניהם, אבל מגלה בהמשך כמה אמיתות לגביו. קארן מתמודדת עם העבודה אצל ג'ק.

גרייס וקארן הולכות לעצב דירה של רווקה צעירה. כשגרייס מגלה שהיא נשואה טרייה ומאוהבת, היא לא מסוגלת לעבוד שם. וויל וג'ק מתנדבים לערוך אירוע התרמה למען חנות ספרים להומואים.

יום הולדתו של וויל הגיע, והוא מקווה שיהיה לו יום הולדת מאושר לעומת שנים עברו. וינס רוצה לתת לו מתנה רומנטית, את המפתח לדירתו, אבל גרייס חושבת שוויל יתאכזב משום…

לוויל וגרייס יש שכן חדש. גרייס מנסה להתעלם ממנו כדי שלא תצטרך להיות נחמדה אליו, אבל לבסוף הוא כועס עליה והיא מזמינה אותו לארוחת ערב. ג'ק מתקשה להודות שדעתו שונה…

וויל וג'ק מבקרים בערוץ ההומואים בטלוויזיה. לוויל יש רעיונות בונים, אבל דווקא הרעיונות המטופשים של ג'ק מתקבלים. גרייס מגלה את היתרונות שבהשתתפות בקבוצת תמיכה לאלכוהוליסטים.

ג'ק מתקבל למבחן במה לתפקיד אחד הרקדנים של ג'נט ג'קסון. החבר של וויל כועס שוויל מקדיש תשומת לב רבה מדי לגרייס, המתאבלת על גירושיה הטריים.

ג'ק הופך לרקדן של ג'ניפר לופז וחבר טוב שלה. קארן מנסה לשכנע אותו לתת לה שיר שהיא כתבה, והוא מחכה שלג'ניפר יהיה מצב רוח טוב. ליאו מבקש מגרייס שתתן לו…

וויל משכנע את ליאו לספר לגרייס את האמת. קארן מזמינה את ג'ניפר לופז לשיר בחתונתה, וכשאחד הרקדנים נוקע רגל, ג'ק מחליפו. קארן מגלה שלייל דורש ממנה יותר מדי.

וויל וג'ק טסים עם קארן ולייל לחתונה שלהם בלאס וגאס. גרייס נשארת בבית בגלל עבודה, ואמורה לפגוש אותם בוגאס מאוחר יותר, וגם את ליאו ששב מקמבודיה. עם: ג'ניפר לופז.

ג'ק מסיים את לימודי הסיעוד ומתבקש לנאום בטקס הסיום לאחר שנבחר לתלמיד הכי האהוב. הוא לא מספיק לכתוב את הנאום ובתכסיסים מגייס את וויל. הנאום המרגש שוויל כותב גורם לג'ק…

בנו של ג'ק מנסה להתקבל לנבחרת המעודדות בבית הספר וג'ק מתגייס לעזור לו. חברתו של אביו של וויל מספרת לו שהיא חושדת שאביו בוגד בה. כשוויל הולך לדבר עם אביו…

קארן מבשרת לג'ק שלאחר שהיא תתחתן יחסיהם לא יישארו כשהיו. ג'ק הפגוע עורך אודישנים לתפקיד המחליפה של קארן. וויל מכין ארוחה כדי להפגיש בין וינס לגרייס.

ג'ק וקארן מתקשים להתמודד עם העובדה שכל הסדרות האהובות עליהם בטלוויזיה יורדות משידור, ומנסים למצוא להן תחליף בחיים האמיתיים. וויל מתלהב מהשוטר וינס וחבריו מנסים לרסנו.

וויל מלמד את קארן לנהוג והם נעצרים בידי שוטר על מהירות מופרזת. וויל מחליט ללכת למשפט, ושם מגלה מי השוטר ומחליט לשנות כיוון. ג'ק רואה את סטוארט עם צעיר חתיך…

וויל וגרייס מגלים שצמד לסביות אימתניות הן מתחרות קשות שלהם בשוק הדירות. קארן סובלת מסיוטים שאולי קשורים לאירוסיה החפוזים לפינסטר. עם: אידי פלקו וקלואי סוויני.

וויל וגרייס מקבלים הצעה גבוהה במיוחד על הדירה, לאחר שכבר הציעו אותה לג'ק וסטוארט. לוריין מוצאת את קארן ומנסה לשכנע אותה לחזור לאביה.

וויל וגרייס מחליטים לקנות דירות בזול, לשפץ ולמכור אותן. ג'ק משדך בינם לבין מורה למשחק שרוצה למכור את ביתה. קארן ולייל פינסטר שוב יחד מאושרים, עד שלוריין מופיעה בהפתעה.

וויל הולך לקורס בישול שבו כולם זוגות, וכולם מסתכלים עליו ברחמים. גרייס מעצבת את דירתה של אמה של קארן אשר מתעקשת לעשות הכל בכספה. עם: טרייסי אולמן.

לקוח חדש של וויל, איש עסקים הומו, נדלק על ג'ק ומבקש מוויל שישדך ביניהם. בינתיים גרייס נאלצת לנסוע לבקתה של ליאו בוורמונט כי התפוצץ שם צינור, ומגייסת את קארן להצטרף…

וויל פוגש גבר מבוגר עשיר בפתיחת תערוכת אמנות שקונה לו ציור ואח"כ מרעיף עליו מתנות יקרות. גרייס מנסה לארגן חרם צרכנים על מסעדת נודלס שאילצה אותה לשלם על מנה שלא…

אחותה של גרייס מגיעה לביקור, ומתברר שזו האחות המטורללת וחסרת האחריות. לייל פינסטר ממשיך לחזר אחרי קארן שמסרבת לו, עד שלוריין באה להזהיר אותה להתרחק ממנו. עם: ג'ינה דיוויס.