גרייס נוסעת לבית הוריה לכבוד יום הולדתו של אביה, אבל כשכולם נוסעים משם היא נאלצת לבלות איתו לבד. קארן, שמצטרפת אליה, נדלקת על השכן של הוריה של גרייס.

וויל משכנע את גרייס לבוא לטיפול אצל הפסיכולוגית שלו (שרון סטון), אך הוא מתחיל לקנא כאשר הן הופכות לחברות קרובות. ג'ק מנסה לשכנע את קארן שראייתה מדרדרת.

ג'ק קונה בית בעיירה שאמורה להיות המפגש הלוהט של ההומואים. כשג'ק ו-ויל מגיעים הם מגלים שהעיירה אינה מה שהם חשבו. גרייס שומרת על ילדיה של אלן לערב אחד.

וויל אומר לקארן שכדאי לה להצטמצם בהוצאות ולכן ממליץ לה לפטר את הקונדיטור שלה. כשהוא מגיע לביתה כדי לעשות זאת, הוא נדלק על הקונדיטור החתיך ולא רוצה לפטרו.

ניק וגרייס יוצאים לדייט ראשון והיא חוששת שלא תשלוט בעצמה ותתן לו לאחר הדייט הראשון. היא מבקשת מוויל שיצטרף אליהם באמצע הדייט. ג'ק נדלק על צפר הומו וקארן מנסה לעזור…

חג האהבה מגיע וגרייס יושבת במשרד לבדה, אומללה ועצובה, כשלפתע נכנס לשם בטעות בחור צעיר ויפה והם מתחילים לדבר. ג'ק, וויל וקארן הולכים לנשף חג האהבה בקאנטרי-קלאב.

סקוט וולי חוזר כדי לנקום בקארן. הוא שוכר את שירותיה של גרייס כשהוא מתחזה למסעדן עשיר. וויל שבור הלב מנסה לבכות על כתפו של ג'ק, אבל ג'ק כל הזמן עסוק…

וויל מועמד לשותפות בפירמה, אבל כשהוא מוזמן לארוחת ערב חגיגית הוא לא רוצה לקחת את וינס, אותו הוא מחבב פחות מאז שפוטר מהמשטרה. רוזריו חולה ועוברת ניתוח, וקארן לא מגלה…

קארן מוזמנת להתראיין למגזין בשל היותה מנכ"לית ממין נקבה, אבל במהרה מסתבר שלכתב שמראיין אותה יש עבר לא טוב איתה. גרייס וג'ק מגלים כי וינס מסתיר דבר חשוב מוויל.