לאחר שמרשל ולילי חזרו להיות יחד, לילי מציעה למרשל נישואים ורוצה שיתחתנו מיד באטלנטיק סיטי, כדי להימנע מכל קרובי המשפחה של מרשל שבוודאי שונאים אותה עכשיו.

לילי מחליטה שהיא לא רוצה להמשיך להיות גננת ומתחילה לחפש את עצמה בכל מיני משרות. כשמתפנה משרה במשרד האדריכלים של טד, הוא מציע ללילי לעבוד שם כמזכירה.

לילי שוכרת דירה ומגלה שהיא גרה בה עם עכברושים, ולכן טד נותן לה את המפתח הנוסף שלו לדירה של ברני, בלי ידיעתו או הסכמתו. ברני מסכים לשכן את לילי אך…

לרובין נמאס לשמוע את הקיטורים של טד על העבודה והיא אומרת לו את זה. טד הנעלב יוצא לבלות עם חבריו, וברני משכנע אותו שאדריכל זה עיסוק מדליק שמושך בנות, רק…

לילי חוזרת לניו יורק ונפגשת עם רובין. היא מספרת לה שהיה לה קיץ מדהים ושנהנתה מאוד בסן פרנסיסקו. בינתיים ברני עושה הכול כדי ללמד את מרשל לחזור לחיי הרווקות ולהשיג…

ההורים של טד מגיעים לביקור ומשתוקקים להכיר את רובין. ברני, לעומת זאת משתוקק להכיר את ההורים של טד ועושה הכול כדי להתחבב עליהם, אפילו יותר מרובין.

אחרי שלילי עוזבת את מרשל, טד ורובין, שהפכו לזוג, מנסים לעודד אותו ולרומם את מצב רוחו, אך לשווא. מרשל רוצה כל הזמן להתקשר ללילי אך טד מצליח להניא אותו, עד…

בפרק סיום העונה, טד מודיע שהוא הולך לנסות את מזלו עם רובין שוב, למרות שחבריו מתנגדים. הוא מחליט לעשות מחווה בניסיון אחרון לכבוש את לבה. מרשל שומע הודעה במשיבון על…

ברני מגייס את מרשל למסע נקמה פרטי משלו. לילי מתלבטת לגבי החתונה והולכת לראיון שיאפשר לה לקבל מלגה בסן פרנסיסקו, אך נתקעת בדרך ומזעיקה את טד לחלץ אותה.

לילי ומרשל מגלים שהתפנה ערב באולם החתונות שהם רוצים, אבל בעוד חודשיים, ולכן כל התכניות נכנסות לתאוצה. לילי מטילה מטלות על כולם, והם מתגנבים לנשף סיום בתיכון לצפות בלהקה שהם…

אחרי שוויקטוריה לא מתקשרת, רובין מתקשרת לטד ב-2:00 בלילה ומציעה לו לבוא אליה. טד מתלבט ולכן מתקשר למרשל לקבל אישור, אבל מרשל מספר לו שרובין נמשכת אליו ולכן אסור לו…

אחרי הלילה בדירה של רובין, טד נשאר קרח מכאן ומכאן. גם לאחר שנפרד מוויקטוריה, רובין עדיין מסרבת לדבר אתו. אך טד הולך לטקס פרסים שהיא הזמינה אליו את כל החברים…

מרשל מתחיל לעבוד בחברה שבה עובד גם ברני, אבל הוא מרגיש חריג ולא שייך ורוצה לעזוב. ברני משכנע אותו שהוא חייב להישאר שם למען לילי, כדי להעניק לה חיים טובים…

מרשל ולילי מתחילים להתכונן לחתונה שלהם, אבל הם מרוששים, ומתקשים לממן חליפה ושמלת כלה. ברני מנסה לפתות את מרשל לבוא לעבוד במשרד שלו, אך מרשל מתעקש לשמור על עקרונותיו.

מרשל ממציא משחק חדש שאיש אינו מבין, ומנצל אותו לחקור את ויקטוריה. ברני קיבל קלטת מסתורית שהוא משתוקק להשמיד. אחרי הצפייה בה, החבר'ה משכנעים אותו לספר את הסיפור מאחוריה.

אחרי שרובין מבריזה לטד בחתונה, הוא פוגש שם בחורה שמסכימה לבלות אתו את הערב בתנאי שלא יזדהו, שלא יתנשקו, וגם לא ייפגשו שוב לעולם. אחרי ערב מושלם, טד מנסה לגלות…

טד יוצא עם ויקטוריה כמעט חודש, שבמהלכו הם לא קיימו יחסי מין כדי להתקדם לאט. כשמגיע סוף סוף הערב המיוחל, הם חוזרים לדירה, ומרשל ולילי נתקעים בחדר האמבטיה כדי שלא…

חברים של טד מזמינים אותו לחתונה. טד מסמן שיבוא עם בת זוג, על אף שאין לו מושג מי זאת תהיה, אך למזלו, כשמועד החתונה מגיע, רובין נפרדת מהחבר המיליארדר שלה…