כשטד מכריז שהוא עומד לצאת לדייט עם הרופאה שתסיר לו את הקעקוע בעשר פגישות, כל החברים מנסים להניא אותו מיצירת קשר רומנטי עם אדם שהוא חייב להיפגש אתו באופן קבוע.

כשברני מגלה שהאישה שאיבד לה את בתוליו סתם החמיא לו כי אחיו שיחד אותה, הוא מרגיש שהוא מאבד את כוחותיו כגבר ומתקש להתאושש מהמהלומה. בינתיים כל החבורה נרשמת למכון כושר…

מרשל מחכה לתוצאות בחינת לשכת עורכי הדין שלו, אבל מגלה ששכח את הקוד שמאפשר לו לבדוק אותן באינטרנט. טד מכיר לחבורה את החברה החדשה שלו, וכולם רואים בה פגם שהוא…

מרשל ולילי מתכוננים לארח את כולם בדירתם החדשה כבעל ואישה בחג ההודיה המתקרב. ברני רואה את הספירה לאחור של מרשל לקראת הסטירה השלישית מההתערבות שלהם. רובין מכירה לחבורה את החבר…

לילי ומרשל מחליטים שעכשיו, כשהם נשואים, הם צריכים לשכור דירה משלהם, במיוחד לאחר שחבריהם מעצבנים אותם. מרשל מתפתה לקנות דירה ששניהם מתלהבים ממנה, אך הוא לא יודע שלילי מסתירה מידע…

טד מגלה שיש כוכב פורנו ששמו טד מוסבי והוא אפילו מאותה עיר שבה טד עצמו נולד, מה שמוליד בלבולים מביכים. בינתיים מרשל מתלבט אם לקחת את העבודה האידיאליסטית שרצה כל…

טד מביא בחורה חדשה לפגוש את החברים, בחורה שהוא פגש באינטרנט, אבל היא מתביישת בזה ולכן מספרת סיפור בדוי על הדרך שבה הם נפגשו, מה שגורם לברני להחליט שהיא משוגעת,…

כשחבריו זונחים אותו, טד יוצא לבר לבדו ופוגש שם במקרה שתי בחורות ששתיהן מגלות בו עניין. טד מבין שזאת הזדמנות למין בשלישייה ולנצח את ברני.

לילי משדכת לרובין אבא של אחד הילדים בגן שלה, ורובין מסכימה לצאת אתו למרות הרתיעה שיש לה מילדים קטנים. ברני וטד מתווכחים מי טוב יותר עם נשים, ומתערבים שמי שיצליח…

טד וברני מתחזים לזרים כדי לכבוש נשים בעקבות הצלחתו הגדולה של גאייל. מרשל ולילי צריכים לכתוב מכתבי פרידה ל-"תיקי המוות" שהם מכינים בעקבות הנישואים.

טד עדיין מתאושש מהפרידה מרובין, מגדל זקן וצובע את הדירה, אבל כשרובין חוזרת לעיר עם החבר הארגנטינאי החתיך שלה, שכובש אפילו את לבם של חבריו הטובים, ברני מצליח לשכנע אותו…

בפרק סיום העונה, ברני שומע את טד אומר לרובין שממחר הם יוכלו לספר לכולם, והוא לא מניח להם עד שהם מספרים לו מה הדבר שיוכלו לספר לכולם, והאפשרויות נעות בין…

החתונה של לילי ומרשל מגיעה. כל מה שיכול להשתבש בה משתבש. נגנית הנבל ההרה מתחילה ללדת בטקס, הפרחים לא מגיעים בזמן, המוזיקה היא לא מה שרצו והספרית מחמצנת למרשל את…

טד מארגן למרשל מסיבת רווקים, ומרשל מודיע שאיננו רוצה חשפנית, אך ברני מסרב לקבל את רוע הגזירה ובכל זאת מארגן חשפנית והורס להם את כל התכניות.

מרשל ולילי בהכנות קדחתניות לחתונה. הם מנסים לישון בנפרד שבועיים אך מתקשים לעשות את זה. לילי מנסה להשמין כדי שלא תצטרך לעשות תיקון יקר בשמלת הכלה שלה.

טד מתכונן לעבור לגור עם רובין. הוא אורז את כל חפציו ומעלה אותם על המשאית ששכר, אך ברני מנסה להניא אותו מהמעבר ואומר לו שהוא לא מוכן לקראתו.

מרשל מתכונן לחגוג את 200 אלף הק"מ במכונית הפיירו שלו שמלווה אותו מנערות, אבל אז בדיוק היא שובקת חיים. כשכל החבר'ה מחכים במוסך לשמוע הם נזכרים בחברויות שנוצרו ובציוני הדרך…

טד מנסה לטוס עם רובין לשיקגו לראיון עבודה, אבל בגלל שרשרת אירועים הם מאחרים לטיסה, ובזמן שהם מנסים להשיג טיסה אחרת שתביא אותם בזמן הם מהרהרים במה שגרם לכך שטד…

רובין מגלה שטד מחזיק הרבה דברים שקיבל מחברות לשעבר ודורשת ממנו להיפטר מהם. אחרי דיון עם החברים, טד מסכים, אבל אז מגלה שרובין עצמה שומרת את הכלבים שקיבלה מהאקסים שלה.

טד והחבר'ה מתכוננים למשחק הסופרבול, שהצפייה המשותפת בו כבר הפכה למסורת, אבל מותו של אחד העובדים בבר מאלץ אותם להקליט את המשחק ולצפות בו באיחור של יממה.

טד סובל מבעיות בעבודה כאשר הבוס שלו לשעבר עושה לו בעיות, הוא מקבל הוראות מלמעלה לפטר אותו, אבל מתקשה למצוא את העיתוי הנכון. בינתיים ברני מוצא בבית של מרשל ולילי…