לאחר ויכוחים רבים עם צ'לסי, צ'רלי מחליט שהוא מסכים לתת לה לעבור לגור איתו. במהרה הוא מגלה שהיא הפכה את ביתו למקום נשי ואף העבירה אליו את החתול שלה. צ'רלי…

אמו של צ'רלי מגיעה לבקר אותו, ומגלה להפתעתה שהוא מאורס לצ'לסי. צ'לסי ואוולין מתחילות להיות חברות טובות, וצ'רלי מאוד לא מרוצה מהעניין. כדי להתנקם בצ'לסי, הוא מזמין לביתו את אמה…

צ'לסי מציעה לצ'רלי שהם יצאו לדייט כפול עם אלן וחברתה. צ'רלי ואלן מגיעים לארוחת הערב, אבל נדהמים לגלות שהבחורה היא רוז. צ'רלי נבהל מאוד, אבל לא מספר לצ'לסי על ההיסטוריה…

צ'לסי עוזבת את צ'רלי לאחר שהיא מגלה שבחורה שלחה לו תמונות עירום לפלאפון. צ'רלי מחליט שצ'לסי הגזימה ומבלה עם הגברים, אבל לבסוף מתחרט ומנסה לזכות בלבה בחזרה. הרב וג'ודית רבים…

צ'לסי חוטפת צינון קשה וצ'רלי נאלץ לטפל בה. הוא מתלונן בפני אלן על כך שהוא לא יחזיק מעמד, אבל אלן מנסה להסביר לו שזה חלק מהזוגיות. כשצ'רלי נדבק מצ'לסי וחולה…

צ'רלי אומר לצ'לסי שהוא אוהב אותה, אבל היא לא אומרת לו בחזרה. צ'רלי מחליט להציע לה נישואין כי הוא בטוח שכך היא בוודאי תגיד לו שהיא אוהבת אותה. הפסיכולוגית של…

צ'לסי נוסעת לסוף השבוע וצ'רלי נשאר לבד בבית ומחכה לה. אך כשבחורה יפה וחתיכה מגיעה לביתו ומציעה לו לשכב איתה, צ'רלי לא עומד בפיתוי. ברגע האמת צ'רלי משתפן ורוצה להיות…

צ'רלי יוצא עם בחורה בשם צ'לסי מזה זמן מה, אבל כשהיא רואה שהוא מעוניין בסקס בלבד היא עוזבת אותו. צ'רלי משוחח על כך עם הפסיכולוגית, ששמה לב שהוא אוכל הרבה…

לכבוד יום הולדתו ה-40 של אלן, מליסה מארגנת לו מסיבת הפתעה. היא מאלצת את כולם לנאום, אבל איש לא מוצא דברים נחמדים להגיד עליו. מליסה כועסת ואומרת לאלן לגור אצלה,…

אלן מתחיל לנהל רומן עם פקידת הקבלה שלו. שניהם מנסים להפסיק כדי שלא לפגוע ביחסים המקצועיים ביניהם, אבל לא ממש מצליחים. כמו כן, צ'רלי לוקח את ג'ייק למסעדה, שם המלצרית…

אלן מנסה לדבר עם ג'ודית לגבי האפשרות שהיא הרה ממנו, אבל ג'ודית מסרבת. אלן עושה הכול כדי להיות מעורב בהכנות ללידה, דבר שמאוד לא מוצא חן בעיני ג'ודית. בינתיים צ'רלי…