בזמן שטד וזואי בוחנים האם רווק ואישה נשואה יכולים להיות חברים, טד מחליט לנסות ולהתיידד עם הקפטן, בעלה של זואי. בינתיים, מרשל ורובין מחליטים שהם צריכים לנסות ולבלות ביחד לבדם.

לאחר שמרשל ולילי מגלים את תוצאות בדיקת ההיריון, כל החבורה בוחנת מחדש את מצבם האישי. בינתיים, רובין מתלבטת האם להמשיך בעבודתה כקריינית בחדשות, או לעבור לעבודה בשעשועון עתיר רייטינג.

החברים מבלים את הלילה עם הבליץ , חבר ישן מהקולג' שסובל ממזל רע, בזמן שטד הולך להכין את ארוחת חג ההודיה. הארוחה נהרסת, והחבורה נאלצת לבלות את חג ההודיה אצל…

כאשר בארני מוצא עותק של קלטת הילדים בה כיכבה רובין ספארקלס – האלטר אגו של רובין, החבורה לומדת קצת יותר ממה שציפתה על העבר של רובין ככוכבת…

החבורה מגיעה לאירוע רשמי במוזיאון וטד זוכה להכיר את הקפטן – בעלה של זואי. בינתיים, בארני ורובין מתחרים ביניהם מי ידע ביותר פריטים במוזיאון שיש עליהם את השלט אסור לגעת.

במטרה למנוע את הריסת הבניין, זואי מתפרצת לכתה של טד ומבצעת מניפולציות על התלמידים שלו כדי שיתמכו בצדקת דרכה. בינתיים, מרשל ולילי מבחינים ברובין צועדת במצעד הבושה של ליל כל…

מרשל ולילי לומדים שיטות שעל פיהם יוכלו לנסות ולקבוע את מינו של העובר. רובין לא מסוגלת יותר לסבול את ההתנהגות הילדותית של בקי, ולא מבינה למה הגברים אוהבים את ההתנהגות…

כאשר טד פוגש בחורה לוהטת שמתנגדת לבניית הבניין החדש של גוליית' נשיונל בנק, הוא מתחיל לתהות האם באמת כדאי לו לקחת את העבודה.

החבורה צוחקת על רובין בגלל שהם חושבים שהיא לא ניו-יורקית אמיתית. רובין קוראת עליהם תיגר ומזמינה אותם למרוץ – הראשון שיגיע למסעדה בדאון טאון ויראה את וודי אלן, יוכרז כמנצח.

בארני וג'יימס עוזרים לאמא שלהם לארוז את הבית, ומוצאים מכתב שיגרום לאחד מהם לפגוש את אביו הביולוגי. בינתיים, רובין מסדרת לטד בליינד דייט, אך מציבה הגבלות בהם הוא לא יכול…

בארני מנסה להקסים את טד בכל השיטות בהן הוא משתמש על נשים, לאחר שטד מסרב להצעתו לעצב בניין. בינתיים, רובין שעדיין לא התגברה כל הפרידה מדון, מתקשרת אליו כאשר היא…

טד נתקל בסינדי, הבחורה שאיתה הוא יצא, וחולקת חדר עם אשתו לעתיד. בינתיים, רובין עדיין הרוסה מההחלטה של דון לעבור לשיקאגו, ומארשל לא מפסיק לדבר על זה שהוא רוצה תינוק.

בפרק סיום העונה החמישית, מרשל ולילי מחליטים להתחיל ולנסות ולהרות רק אם יזכו לראות את הכפיל של בארני. בינתיים, רובין מקבלת הצעת עבודה לתפקיד החלומות שלה.

טד מתחיל לצאת עם בחורה חדשה, אבל חושש מזה שלכל בחורה יש מטען שהורס את הכול, וצריך רק לחכות שיתגלה. אבל כשהם הולכים יחד לסרט מצליח, הוא מגלה שהסרט נכתב…

אחרי שרובין מחליטה להפסיק לבלות עם החבורה ולהתרכז בחבר החדש שלה, ברני סובל מחרדת נטישה. כשכולם מחליטים לקפוץ למסיבה פלצנית שטד רוצה ללכת אליה, החרדות של ברני מחמירות.

כשאמו של טד מתחתנת בפעם השנייה וכולם מציקים לו ושואלים מתי הוא יתחתן, טד מרגיש שחייו תקועים ועושה מעשה. הוא קונה בית באינטרנט. כשהוא מביא את חבריו לראות את הבית,…

אחרי שקיבלו בטעות חדר שיש בו מיטות נפרדות, לילי ומרשל ישנים שינה מצוינת ומחליטים לעבור גם בבית למיטות נפרדות. בינתיים דון מציע לרובין לגור אתו, אבל כשהוא מגלה שגם ברני…

כשלילי מבקשת ממרשל לשלם על הפיצה שהזמינו, מרשל נאלץ להודות שאין לו מזומנים משום שנשדד באיומי אקדח. כשלילי נלחצת ורוצה לקנות אקדח כדי להתגונן, מרשל משנה את סיפורו ואומר שבעצם…

יום ההולדת ה-32 של לילי מגיע, ומרשל מכין לה יום מיוחד כרגיל, אבל כשלילי רוצה לצלם תמונה קבוצתית, היא כועסת על טד שהביא שוב בחורה אקראית שפגש, כמו שעשה פעמים…

כאשר רובין מתוודה שהיא עדיין כועסת על בארני בגלל הדרך בה נפרדו, היא נעזרת באניטה (ג'ניפר לופז בהופעת אורח), מחברת ספרי הדרכה עצמית, שמתכננת להביס את בארני במשחק שלו.