אלן נאלץ להתמודד עם מספר קשים לאחר שהוא משתחרר מבית החולים.

וולדן מתחיל עם בחורה בריטית, אך שניהם לא בטוחים שוולדן כבר בשל להיכנס חזרה לעולם הדייטים.

כאשר וולדן מתחיל לשפץ את הבית, אלן הופך לרגשן באופן יוצא דופן.

ג'ייק מתאהב במורה שלו לכימיה, אך היא מצדה מתאהבת בוולדן. בינתיים, אלן מוצא יומן ישן של צ'רלי, ואינו מצליח להפסיק לקרוא אותו.

אלן רחוק מלהתלהב כאשר הוא מגלה על הסרט למבוגרים בלבד של לינדסי, אז וולדן מארח מסיבה כדי לעודד את אלן.

הפרק ששבר את שיאי הרייטינג של הסדרה – לאחר שוולדן וברידג'ט חותמים על מסמכי הגירושין, וולדן פוגש בחורה חדשה שנראית בדיוק כמו ברידג'ט.

אלן מנסה לחדש את הקשר עם לינדסי (קורתני תורן סמית) בעוד וולדן מנסה להתגבר על הקשר שלו עם ברידג'ט.

אלן מסייע לוולדן להתכונן לקראת הדייט עם ברידגט. בינתיים, גייק מקווה לשחזר את ההצלחה של וולדן באמצעות נשירה מהלימודים.

וולדן מצרף אליו את אלן כאשר הוא נוסע לנסות ולשכנע את אשתו לשעבר ברידג'ט, לחזור אליו.

עונה תשיעית לסדרת הלהיט, עם אשטון קוצ'ר שמחליף את צ'רלי שין (שפוטר). לאחר מותו של צ'רלי הארפר, נרכש בית החוף שבו אלן וג'ייק עדיין מתגוררים, על ידי מיליונר האינטרנט וולדן…

בפרק סיום העונה המוקדם של שני גברים וחצי (בעקבות פיטורי צ'רלי שין), רוז ואלן מגלים את הסודות האחד של השני, בעוד צ'רלי נואש להשיג לו ולרוז קצת זמן לעצמם.

צ'רלי ורוז ממשיכים ביחסים הרומנטיים שלהם. הניסיונות של אלן לבקש כסף מבני משפחה לצורך הרחבת המרפאה שלו, מקבלים תפנית מפתיעה.

אלן הופך להיות פראנואיד כאשר הידידות בין צ'רלי ללינדזי מתפתחת וגדלה.

צ'רלי מתחיל לעקוב באובססיביות אחרי רוז, מכיוון שהוא בטוח שהיא נשואה. בינתיים, ג'ייק ואלדרידג מתחילים לצלם את עצמם בזמן שהם מבצעים פעלולים בסגנון של ג'קאס.