לילי, צ'רלי וסרינה מתכוננות למסיבה שנערכת לכבוד סיסי החשש של אייבי שמקס יגלה את סודה מביא גם את "אמה" לאירוע נייט מקבל את תפקיד העורך של הספקטטור.

סרינה ודן מנסים ליישר את ההדורים ביניהם; בלייר מרגישה שהיא צריכה לבחור בין לואי לצ'אק, ומנסה לברר עם צ'אק מה הוא מרגיש; דן מחליט לספר לבלייר על רגשותיו כלפיה.

סרינה מארגנת לבלייר מסיבה לקראת החתונה, אך מזינה אותה במידע מטעה לגביה לואי אומר לבלייר שחבריה אינם חברי אמת נייט מצליח לחשוף את המקורות של "אחת שיודעת".

כל החבר'ה מגיעים להופעת תיאטרון חשאית שבה הקהל כולו חובש מסכות, ושם בלייר מנסה לוודא שצ'אק לא השתנה באמת כדי שתוכל להינשא ללואי בלב שקט.

בלייר מארגנת תחרות לתפקיד השושבינות שלה לקראת החתונה הקרבה, וצ'רלי מתמודדת בתקווה להשיג מידע פנימי על החתונה, מידע שישמש את ה-"ספקטטור".

אחרי הרהורים רבים, דן מחליט סוף סוף לאסוף את כולם ולגלות את האמת על ספרו בתקווה שיתמכו בו במסיבה לקראת חשיפת זהותו כמחבר הספר.

כשהמשפחה של בלייר חוגגת את יום הכיפורים, בלייר ולואי מתכוננים לספר להורים שלה ושלו על התינוק שבדרך, אך ההכרזה המשמחת רק מובילה למאבקי כוחות עם המשפחה של לואי.

נייט מתחיל לעבוד בעיתון של דיאנה ונאלץ להחליט אם הוא מוכן להתפשר על המוסר שלו למען הצלחה דן מגלה שמישהו אחר לוקח קרדיט על הספר שאת פרסומו הוא מנסה למנוע.

נייט נפגש שוב עם דיאנה שמציעה לו הצעה מפתיעה סרינה כמעט מאלצת את צ'רלי לבחור בין שני העולמות בחייה דן מבקש את עזרתו של צ'אק אבל מגלה שצ'אק בעצם זקוק…

בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.

בסיום העונה, ג'ורג'ינה ספרקס חוזרת, להקת איירבורן טוקסיק איוונט מופיעה, וססילי וון זיגסאר צצה – ויש גם מתח עסיסי במיוחד.

כדי שתוכל לחיות "באושר ועושר עד עצם היום הזה", בלייר צריכה להחליט בין הגברים בחייה. ג'ק באס חוזר לאפר איסט סייד.

בלייר מקבלת נעל מהנסיך שפגשה בפריס, שקופץ לניו יורק ורוצה לחדש איתה את הקשר; ריינה מחליטה שהיא רוצה לחפש את אמה, וצ'אק מנסה להניאה לאור המידע שקיבלה מראסל ת'ורפ.

נראה שהחלום של בלייר להיות נסיכה מתגשם, אך סרינה מאיימת לסכן הכול כשהיא מעלה את עברה של בלייר; נייט קרוע בין יחסיו עם ריינה לנאמנותו לצ'אק.

לילי מחכה לגזר דינה במתח, ואמה ובעלה לשעבר באים לתמוך בה. המשפחה מתכוננת לתצלום משפחתי במסגרת ספר על "בתי מלוכה מודרניים".

אמו של בן מגיעה העירה וגורמת לבעיות בין בן לסרינה לצוף.

בחגיגות יום ההולדת ה-18 של אריק, אפשר למצוא דרמה בכל מקום. סרינה נאלצת לבחור בין משפחתה לבין בן.

בלייר מגייסת לעזרתה את נייט כדי לשכנע את הבוס הלחוץ שלה במגזין וו. דמיאן גורם לעוד קצת דרמה.

צ'אק עושה מאמץ נוסף של הרגע האחרון כדי להציל את 'תעשיות באס'. בלייר מקבלת משימה מאתגרת וסרינה נאבקת עם רגשותיה כלפי בן.

בלייר ודן נלחמים זה בזה כששניהם מתקבלים להתמחות במגזין וו. כשראסל ת'ורפ ובתו שוב בעיר, ייתכן שצ'אק פגש את היריב השקול שלו.

ראסל ת'ורפ, שותף לשעבר של אביו של צ'אק, ובתו ריינה, חוזרים למנהטן עם כמה עניינים לא גמורים.