ליין מחפש דרך להיפטר מחוב גדול. החברה מחליטה לעצור הכל ולנתב מחדש את משאביה כשהיא מגלה אודות הסבירות הגבוהה לזכות בחשבון של חברת "יגואר". דון מנסה לנחם את ג'ואן כשהיא…

בטי, הסובלת מדיכאון, יוצאת מגדרה על מנת לגרום לאי נחת עבור דון ומייגן. רוג'ר מחליט לשלוף נשק סודי לקראת פגישה עם לקוח יהודי פוטנציאלי. דון מבצע החלטה נמהרת ופזיזה, דבר…

מייגן משכנעת את דון שעליה לעזוב את משרתה בפירמה כדי לרדוף אחר חלומה – להיות שחקנית בברודווי. פיטר מנהל רומן חטוף עם אשתו של מכר, דבר המוביל לתוצאות מפתיעות.

דון זוכה לביקור מפתיע מחמיו וילדיו, רגע לפני שהוא עתיד לקבל פרס יוקרתי, ובדיוק בנקודה בה הוא עושה שמיניות באוויר על מנת להציל את הקמפיין של "היינץ". פגי ובן זוגה…

נופש באתר שלו ורגוע לכאורה מוביל לאסון פוטנציאלי עבור דון ומייגן. נישואיו של רוג'ר עומדים למבחן לאחר מקרה של הזיה בעקבות שימוש בסם האל-אס-די. פגי מאבדת של שלוותה לאחר פגישה…

פיטר מתחיל לקרוס תחת הלחץ המופעל עליו הן בביתו, והן במשרד. ליין מכתת רגליו על מנת למצוא סיוע בסגירת עיסקה עם לקוח פוטנציאלי.

שלוש כותרות שונות בחדשות מטלטלות את כלל עובדי המשרד ואף את משפחותיהם. תוהו ובבוהו מתרחש בשיקגו, בין אם מדובר באנס ורוצח המסתובב חופשי, מהומות על רקע גזעי, או שביתה של…

בטי מגלה לתדהמתה כי יש לה גידול ומחשבותיה רודפות אותה. פגי מראיינת קופירייטר שחצן למשרה במשרד. החברה יוצאת מגדרה להשיג את חזרה את חשבון חברת התעופה "מוהוק". דון והארי מחזרים…

מייגן נפגעת מתגובתו של דון למראה ההפתעה שאירגנה עבורו. ליין מוצא ארנק אבוד במונית ומחליטו לעשות מעשה. ג'ואן מגיעה לביקור מפתיע במשרד ופיט מבצע מהלך בו מנסה להשיג לעצמו משרד…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…