אקס מבצע מהלך גדול אחרי שהוא נתון להשפעה ממקור לא קונבנציונלי. צ'אק נוקט צעדים נואשים למען אביו. ונדי וטיילור משתפים פעולה עם פרינס במטרה למנוע אסון.

כתב הזכויות לבנק של אקס בסכנה כשתרמית מהעבר צצה לפתע מחדש. טיילור מנסים לגייס לקוח חדש ליזמות החדשה.

אקס חייב להשלים עם עברו כדי להבטיח את עתידו. צ'אק מנסה לחבל בסיכויים של אקס לקבל כתב זכויות להקמת בנק. ונדי וטיילור יוצאים להרפתקה חדשה.

היזמות החדשה של אקס מביאה אותו לעיר הולדתו, אך מציבה אותו בקו האש של מייק פרינס. צ'אק מתחיל ללמד באוניברסיטה ופוגש שם עמיתה חדשה ומסקרנת. טיילור מנסים להציל הזדמנות שהתפספסה.

צ'אק חוזר לייל כדי לנסות לנצל הזדמנות. היזמות החדשה של אקס נקטעת עקב משבר משפחתי. טיילור זוכים לעצמאות באמצעות מהלך מסוכן. צ'אק מעמיד את ונדי במצב מביך.

אקס מתכנן לבצע מהלך בכנס של מייק פרינס. צ'אק נאבק בשדים שבו ובוחר מסלול חדש. ונדי לוקחת את המושכות לידיים בחברה כשהיא ניצבת בפני איום. טיילור מתמודדים עם דמות מעברם.

עונה חמישית לדרמה המורכבת והפרובוקטיבית העוסקת ביחסי הכוחות הפוליטיים בעולם ההון ופיננסים של ניו יורק. העונה, רגע לאחר שהברית הזמנית בין בובי אקסלרוד וצ'אק רודס התפרקה, שניהם שוב זוממים אחד…

כאשר טד פוגש בחורה לוהטת שמתנגדת לבניית הבניין החדש של GNB, הוא מתחיל לתהות האם באמת כדאי לו לקחת את העבודה.

החבורה צוחקת על רובין בגלל שהם חושבים שהיא לא ניו יורקית אמיתית. רובין קוראת עליהם תיגר ומזמינה אותם למרוץ – הראשון שיגיע למסעדה בדאון טאון ויראה את וודי אלן, יוכרז…

בארני מנסה להקסים את טד בכל השיטות בהן הוא משתמש על נשים, לאחר שטד מסרב להצעתו לעצב בניין. בינתיים, רובין שעדיין לא התגברה כל הפרידה מדון, מתקשרת אליו כאשר היא…

בוני ואדם מתחרטים על ההחלטה לבלות את יום הנישואין הראשון שלהם עם מרג'ורי ובן זוגה החדש, גארי. מעשה טוב של ג'יל הופך לדילמה מוסרית.

בוני מארחת את כל הבנות למסיבת פיג'מות לכבוד יום ההולדת של תמי. משחקי ילדות תמימים חושפים בעיות של מבוגרים.

כל הבנות נוסעות יחד לסוף שבוע במחנה שמיועד לנשות א"א. הלינה בחדרים המשותפים גוררת חיכוכים בין הבנות, אבל גם תובנות חדשות.

בוני מנסה לסייע לטרוור, שנמצא במצב נפשי וכלכלי קשה בעקבות הגירושים. מרג'ורי זקוקה נואשות לעבודה.

הבן של מרג'ורי משאיר אצלה את הנכדה בפעם הראשונה. תמי כועסת על אדם משום שאסר עליה להיכנס למשרדו.

היחסים בין תמי ורודי הופכים למערכת סבוכה של משחקי חיזור. בוני כועסת על אדם, משום שלא סיפר לה שהספונסר שלו במפגשי התמיכה לבני משפחות אלכוהוליסטים הוא בעצם ספונסרית.

ג'יל מגלה שהמנופאוזה מתקרבת, ושאם היא רוצה ילדים היא צריכה לעשות משהו בנידון. כריסטי מדוכדכת משום שלא נבחרה להשתתף בשימוע דמה בבית הספר למשפטים.

ג'יל מארגנת אירוע צדקה בניסיון לחזור למעמד המיוחס שהיה לה פעם. בוני מנסה לכפר על כך שגנבה לג'יל כלי כסף לפני מספר שנים. מרג'ורי יוצאת לדייט.

תמי תורמת את כלייתה לדודתה, ומגלה שהיא רוצה לשמור איתה על קשר. כריסטי בטוחה שפגשה את אהבת חייה, היא רק צריכה לגלות את שמו.

בוני מנסה להילחם במחשבות השליליות שלה, אבל מתקשה להיעזר בשירותיו של טרוור, שהולך ומאבד את כל רכושו לגרושתו. תמי עושה שיפוצים במסעדה שכריסטי עובדת בה ופוצחת במערכת יחסים עם שף…

בנה של מרג'ורי יוצר איתה קשר אחרי שנים של ניתוק. תמי מרכיבה מדף אצל ג'יל, ומגלה איך היא מתייחסת לעובדים שלה.

דודתה של תמי, שתמי כלל לא ידעה על קיומה, מופיעה לפתע בחייה. במהרה מסתבר שהיו לה סיבות להגיח פתאום.

ליונל ואנשיו חוטפים את קלייר ומתעללים בה בכל דרך אפשרית, והיא מגלה שאחד מהם הגיע מ-1968 יחד עם שן לוטרה. ג'יימי מקבץ את אנשיו ויוצא בעקבותיהם כדי להציל אותה.

בריאנה ורוג'ר מגלים שג'מי מסוגל לנסוע בזמן, ומחליטים שהגיע הזמן לחזור לעתיד. לורד ג'ון מגיע לרכס כדי להודיע לג'יימי שהוא חוזר לאנגליה, וג'יימי מחליט לספר לבריאנה על אחיה ויליאם.

ג'יימי, קלייר, בריאנה, רוג'ר ואיאן מגיעים לווילמינגטון כדי שאיאן יתחזה לאלכסנדר מלקולם וייפגש עם סטיבן בונט ורוג'ר יוכל להרוג אותו. במקביל, בונט וג'רלד פורבס מנסים לקבל משמורת על ג'מי ולזכות…