דיימון ואלאריק מתמודדים מול אויב ותיק, אחרי שהם משיגים נשק שעשוי להשמיד את קייד. בינתיים, סטפן מוחזק בשבי ע"י מכר מפתיע. קייד נובר עמוק בראשה של בוני.

קייד חוזר למיסטיק פולז ונותן לדיימון וסטפן משימות נוספות. קרוליין ומאט עושים ככל יכולתם כדי להגן על תושבי העיר מפני קייד. בוני ואנזו נוסעים לטיול רומנטי.

דיימון עושה עסקה עם קייד, בניסיון להציל את נשמתו של סטפן, אבל אלאריק ומאט מסרבים לשתף פעולה. בינתיים, קרוליין מנסה להתחבר לסטפן לפני שקייד ישלים את תוכניתו.

סיביל נוקמת בדיימון, וקרוליין ובוני נכנסות לראש שלו. הן נתקלות בפנים מוכרות ומגלות שסטפן הוא המפתח. בינתיים, סיביל ואחותה סאלין, נלחמות על השליטה בפעמון.

בערב שבו מתקיימת תחרות היופי של 'נערת מיסטיק פולס', תאוות הדם של סטפן גורמת לו להפוך למרטש, וסיביל משתמשת בחזיונות של אלנה כדי לגרום לדיימון לפעול כרצונה.

דיימון וסיביל מתפרצים לארוחת חג המולד של סטפן עם קרוליין, והעניינים מקבלים תפנית אפלה במהרה. סטפן חייב לקחת החלטה קשה במיוחד.

סטפן ודיימון מגיעים לקבוצת תמיכה בחיפוש אחר הקורבן הבא. סיביל משתמשת בתלמידי תיכון כדי לגרום לקרוליין לאתר פריט היסטורי שיאפשר לה להשתמש בו כנגדה.

קרוליין נוקטת אמצעים קיצוניים כדי להבטיח את ביטחון משפחתה. אנזו לא מצליח להדוף את המהלך האחרון של סיביל, וסטפן צולל לתת-מודע שלו.

דיימון מידרדר לנתיב של הרס עצמי, וסטפן מוכרח לקבל החלטה קשה שמאיימת לשנות את מערכת היחסים ביניהם לנצח. בוני מתייעצת עם קרוליין איך להגיע לאנזו.

בזמן שאנזו ממשיך להילחם בשליטה עליו, בוני מוצאת את עצמה במרכזו של משחק קטלני. אלאריק חוקר פריט מסתורי שיכול לעזור להם להחזיר את דיימון ואנזו.

המשימה האחרונה של דיימון מביאה אותו לטקסס, שם תקרית אלימה עם פיטר מקסוול מובילה לתגלית מפתיעה. סטפן ואלאריק מגלים את מקור הכוח המסתורי שעומד מולם.

סטפן, בוני וקרוליין יוצאים לקרוליינה הצפונית, שם בוני נוקטת אמצעים קיצוניים בניסיון לשחרר את אנזו. בנשקייה, אלאריק וג'ורג'י נתקלים בסמל מסתורי.

סטפן מחפש את דיימון ואת אנזו, אחרי שנעלמו במפתיע כמה חודשים לאחר תקרית הכספת. קרוליין ואלאריק חוששים שמישהו שם את משפחתם על הכוונת, לאחר שנתקלו באורח לא צפוי.

ההזדמנות להציל את בוני הולכת ואוזלת. סטפן מבקש מקרוליין טובה לא שגרתית. החלטתו הנחושה של דיימון לסייע עומדת למבחן קשה.

עם ההידרדרות במצבה של בוני, סטפן חושף את הסיבה לעוינותו של מאט. קרוליין מגיעה להבנה מסוימת לאחר שהיא חוברת אל אלאריק.

לאחר שפזיזותו של דיימון גורמת לאחרים להתאחד, סטפן וקרוליין נאלצים להעריך מחדש את מארג היחסים ביניהם.

מאבקי העוצמה של ריינה מתחילים מחדש. מחוסר אפשרויות, אנזו ובוני שוקלים לחבור אל דיימון. לסטפן ולאלאריק יש עימות בדאלאס.

דיימון לוקח עמו את אלאריק לממפיס. מכר חדש מוסר לבוני מידע חשוב. אנזו נוקט פעולות קיצוניות העלולות להוביל לתוצאה לא רצויה.

כולם חשים בתוצאות מעשיה של ריינה. סטפן עובר שינוי משמעותי — ועובר למקום אחר. אלאריק מחפש דרך להגיע לסטפן.

לאחר התפרצות היצרים של ריינה, מאט מנסה להסביר שיש ערפדים טובים ולא רק רעים. דיימון מקבל החלטה גרועה. סטפן נתקל בבעיה בניו אורלינס.

העתיד מתחיל להתבהר. דיימון מקבל החלטה העלולה להתברר כקטלנית. ריינה יוצאת לחפש את סטפן, שנדרש לקבל החלטה גורלית.

קרוליין שוקלת את עתידה עם אלאריק והתאומים. ידיד ותיק שב ומתגלה. ריינה, אלאריק וסטפן יוצאים לדרך – כל אחד למשימה משלו.

צייד ערפדים רב עוצמה מגיע למיסטיק פולז כדי לסגור חשבונות מן העבר. דיימון מנסה להגן על בוני מפני אש צולבת.

דיימון חווה את השפעות הלוואי של אבן הפניקס, האמתיות והמדומות כאחד. ג'וליאן מבקש להתיידד עם הבנים של לילי. קרוליין עורכת מסיבה לקראת לידה.

דיימון לוקח טרמפ לצד האפל. בשעה שסטפן מתאמץ להבין את דיימון, ג'וליאן מציע לדיימון שיטה להפגת הלחץ.

דיימון מתקשה להבחין בין מציאות לדמיון. הוא נאלץ לחיות מחדש אירועים נוראיים מן ההוווה ומן העבר כאחד — כדי להציל את סטפן מגורל אכזר.

לוויה גורמת לדכדוך כללי, למרות החג. דיימון משתכר ומתעמת עם סטפן. כוחה של אבן הפניקס בא לידי ביטוי באופנים קצת פחות רצויים.

בשעה שג'וליאן מתכנן חגיגת יום שנה לבנות, דיימון וסטפן מתכננים משהו הרבה יותר מאיים, למרות שלילי לא לגמרי מסכימה לכך.

פרקי חיים כואבים מהמאה ה-19 שבים וצפים בתודעתה של לילי. דיימון וסטפן מתאחדים כדי לקטול אויב, אולם משהו המקשר את לילי לעניין עלול לשבור את הכלים.

בעתיד, בוני מתחרטת על הטעויות שעשתה. ולרי מקבלת מדיימון עובדות חשובות על סטפן. מתברר שהכוח הסודי של אבן הפניקס יותר מקטלני.

הסעודה החגיגית של לילי אמנם אמורה לחגוג את השלום אולם חלק מהאורחים עדיין שרויים במצב של מלחמה. דיימון וסטפן מתעמתים. העתיד של בוני מפתיע מאוד.

דיימון נקלע למזימת סחיטה קטלנית, בניצוחה של לילי. אלאריק נדרש לפעולה מהירה בחדר המתים. במסיבת ליל כל הקדושים, נקרע המסווה מעל פניהם שחלק מהאורחים.

דיימון, בוני ואלאריק יוצאים למסע בדרכים. לקרוליין נודע פרט חשוב על עברה של ולרי. הסודות שנחשפים מובילים אל העתיד.

דיימון, אלאריק ובוני חוזרים למיסטיק פולז בדיוק כשסטפן וקרוליין מגיעים להסכם עם הכופרים. סטפן זקוק לעזרה ממישהו שמתגורר בברוקלין.

דיימון מסכן את העסקה עם הכופרים. אמצעים קיצוניים ביותר ננקטים כדי להציל את קרוליין. קרוליין של העתיד אינה יכולה לשוב למיסטיק פולז.

אורח לא צפוי מעמיד את חייה של אליינה בסכנה. כאשר מאט נמלט, בוני מנסה ליטול את השליטה על גורלה בידיה. דיימון מתמודד עם החלטה מכרעת.

בעוד אליינה ובוני מתאמצות לסייע לג'ו להתכונן לחתונתה, סטפן מציע לדיימון עצות בנושאי אהבה. מאט מסכים להגן על בוני מפני לילי.

בשעה שאלאריק וג'ו שקועים, כל אחד, במסיבת הרווקים שלו, אליינה שוקלת את הצעתו של דיימון ואילו לילי נמצאת במסלול התרסקות.

קרוליין וסטפן מאבדים את אנושיותם ומחוללים מהומה בקמפוס. בינתיים, דיימון מהמר על תוכנית שאולי תעצור אותם. ערב קריוקי מסתיים באקורדים צורמים.

דיימון חייב להחליט אם לחשוף מידע חיוני באוזני אליינה. בוני מגיעה לתגלית מטרידה. לאנזו מתבררת האמת על הפיכתו לערפד.