אלן חושף את זהותו האמיתית בפני לארי ונאלץ לשאת בתוצאות.

גרטשן מתעקשת שאלן יתוודה בפני לארי ויחשוף בפניו את זהותו האמתית. בינתיים, וולדן יוצא למסע בדרכים עם ג'ני ובארי.

אלן נתקל בהזדמנות להרוויח כסף. בינתיים, וולדן מטפל בבעיית התלות ההדדית שלו.

וולדן מתחיל לצאת שוב עם קייט ובטוח שהיא "האחת" עד שהוא פוגש בויויאן (מילה קוניס בתפקיד אורח) ומשתכנע שלמעשה היא ה"אחת" בשבילו. בינתיים, אלן וגרטשן מתרבים עוד יותר האחת לשנייה.

לינדזי מגלה שאלן שוכב עם גרטשן, אחותו של לארי. בינתיים, וולדן מתקשה להסביר לבארי שעליו למצוא דירה משל עצמו.

וולדן מקבל הזמנה לפתיחת בוטיק האופנה של חברתו לשעבר. בינתיים, גרטשן רוצה לבלות יותר זמן בביתו של "גף סטרונגמן".

וולדן חושד שחברתו החדשה בוגדת בו. בינתיים, אלן הופך למעורב יותר ויותר בתוך מערכת היחסים של לארי ללינדזי כאשר הוא מתחיל לצאת עם גרטשן, אחותו של לארי.

אלן נותן ללינדזי את האפשרות לבחור בינו לבין לארי. בינתיים, ג'ני חוששת שהיא וברוק מתרחקות האחת מהשנייה.

אלן מגלה שלינדזי נפרדה מלארי אך לא סיפרה לו על כך. בינתיים, וולדן מתכנן להוכיח שהוא גבר שבגברים.

וולדן מתוסכל מכיוון שלניקול אין זמן אליו בזמן שהיא עסוקה בפרויקט, ולכן הוא מציע לה את עזרתו. בינתיים, לארי מציע לאלן לצאת לבליינד דייט אותו לארי מארגן.

לאחר שמרטי מציע נישואין לאווילין, וולדן ואלן עורכים לו מסיבת רווקים בחברת כמה מחבריו הוותיקים.

וולדן חובר לעובדת לשעבר שלו בפרויקט חדשני. בינתיים, אלן מייעץ לגני לפתוח את רגשותיה בפני החברה שלה או שהיא תסתכן בלאבד אותה.

וולדן עוזר לג'ני להשיג דייט שני עם בחורה איתה בילתה לילה חד-פעמי. אשתו לשעבר של חברתו הטרנסגנדרית של אלן מתחילה עם אלן עצמו. בינתיים, אלן מקבל מעדן יפני מג'ייק לכבוד…

וולדן מוצא את עצמו בדייט עם אישה מגושמת שמושכת את הזמן איתו. בינתיים, אלן מוצא את עצמו בדייט אם אישה שחולקת יותר מדי מידע איתו.

וולדן מוצא את עצמו בסכנה כתוצאה מהרומן שמתנהל בין אלן ללינדזי, ונאלץ לפנות אל רוז כדי לקבל עזרה.

אלן יוצא עם וולדן לאירוע צדקה, ולהפתעתו פוגש שם את מושא ההערצה שלו – לינדה קרטר ("וונדר וומן") בתפקיד אורח.

וולדן ואלן מתכננים לצאת לדאבל דייט עם שתי נשים יפיפיות, אלא שאז לינדזי הופכת לקנאית והורסת לשניים את הערב.

הסקרנות של אלן לגבי החבר של לינדזי מביאה אותו להתיידד איתו על מנת לגלות מדוע לינדזי מחבבת אותו כל כך. בינתיים, וולדן מעודד את גני לפתח את קריירת המשחק שלה.

וולדן מצטרף לגני וחברותיה לבילוי בעיר, בעוד אלן יוצא עם אישה אחרת כדי לשמור על הרומן שלו עם לינדזי.

כאשר ברטה נפגעת בגב, וולדן ואלן מתחילים לחפש עוזרת בית חדשה.

העונה ה-11 לקומדיה בכיכובם של ג'ון קרייר ואשטון קוצ'ר. בפתח העונה, וולדן ואלן זוכים להפתעה. ג'ני, בתו הלא חוקית של צ'רלי, מופיעה בבית, ומסתבר שהתפוח לא נפל רחוק מהעץ- כמו…

ג'ני עוברת לביתה של אוולין בשל רגשותיו של וולדן. בינתיים, אלן חוזר לזרועותיה של לינדזי אף על פי שהיא יוצאת עם גבר אחר.

וולדן יוצא עם בחורה בת 22, אבל מוצא את עצמו נמשך הרבה יותר לסבתא שלה. בינתיים, אלן וגייק יוצאים לטיול.

לאחר שוולדן משכנע את אלן הדיכאוני לעדכן את מראהו החיצוני ולחזור לסצנת הדייטים אחרי הפרידה מלינדסי, אלן נאלץ לעמוד בפני דילמה מוסרית כאשר אישה נשואה מוצאת שהוא מושך.

אלן מתקשה להתמודד לאחר שלינדסי זורקת אותו ולכן וולדן חייב למצוא דרך כדי לעזור לו לעמוד שוב על הרגליים.

כאשר ג׳ייק בוגד בחברתו יחד עם ביתה בת ה-18, וולדן ואלן נקלעים לקו האש בין השניים.

כאשר וולדן ואלן מסתכסכים, לאלן אין ברירה והוא נאלץ לעבור לגור אצל הרב.

וולדן ואלן מנסים לעודד את הרב הבודד, אך בסופו של דבר הם מגיעים למצב של הוללות.

וולדן פוגש את אשתו לשעבר ברידג׳ט בערב פנויים/פנויות, והם מדברים על לחזור ולהיות ביחד, מה שמדאיג את אלן.

וולדן מופתע כשהוא מקבל הודעה מקייט בדיוק לפני הוולנטיין, ואלן משכנע אותו שלא לסרב. בינתיים, התוכניות של אלן לוולנטיין משתבשות בצורה קיצונית.

אלן מוטרד כאשר הוא מגלה את רצינות מערכת היחסים שמתנהלת בין ג'ייק לבין חברתו בת ה-36, תמי (ג'יימי פרסלי, "קוראים לי ארל"). כאשר ג'ייק מביא את תמי לביקור בבית, הוא…

וולדן מחליט לטוס לניו יורק כדי לחשוף את זהותו האמיתית בפני קייט ומצרף אליו לטיסה את אלן.

לינדסי מתעצבנת מכך שעדיין לא קיבלה מפתח לבית החוף ומחליטה להיפרד מאלן. לאחר מכן, אלן, וולדן, בילי והרב, שכל אחד מהם נזרק על ידי בת זוגו, חולקים סיפורים על נשים.

לאחר שקייט המיואשת מוכנה לוותר על החלום שלה להפוך למעצבת, וולדן רוקם תכנית באמצעות אלן כדי להשקיע מכספו בקייט, אלא שבינתיים, החיים שוולדן חווה מתחילים להשפיע על גופו.

וולדן מוצא עבודה כדי לרצות את קייט, ומגלה כי הוא ממש אוהב לעבוד. בינתיים, רוכש פוטנציאלי מציע לרכוש את החברה של וולדן בסכום עתק של 1.2 מיליארד דולר. חג המולד…

לוולדן נמאס שנשים רוצות אותו בגלל הכסף שלו, ואלן עוזר לו ליצור זהות חדשה של בחור עני כדי למצוא מישהי שתרצה אותו בגלל האישיות שלו.

קנדי, אשתו לשעבר של אלן, מודיעה לו שהיא רוצה אותו בחזרה. בינתיים, וולדן עוזר לברטה לחגוג את יום הולדתה.

לאחר הכישלונות האחרונים שלו עם נשים, וולדן שוכר שחקנית שתגלם את החברה שלו. בינתיים, גייק חוזר הביתה לחופשה בדיוק כאשר מיסי (מיילי סיירוס) מגיעה לביקור נוסף. האם מדובר בצירוף מקרים?

לינדסי מעמידה בפני אלן אולטימטום בנוגע ליחסים ביניהם, ואלן מתקשה להגיע להחלטה. בינתיים, וולדן הופך לנער שעשועים.

זואי חוזרת לחייו של וולדן שצריך לקבל החלטה: האם עליו לחזור אל זואי, או שעליו להמשיך ולצאת עם רוז…