חברו הטוב של צ'רלי, שמנהל אורח חיים זהה לשלו, מת. צ'רלי המודאג מתחיל לחשוב על בריאותו ומחליט לחיות חיים בריאים. אך כשתוצאות הבדיקות הרפואיות שלו מראות שמצבו מצוין, הוא מחליט…

אמם של אלן וצ'רלי מבטיחה לממן את לימודיו של ג'ייק במכללה כשתגיע השעה, ואף לקנות לו אוטו וצ'רלי בטוח שהיא זוממת משהו. ג'ייק מבלה יום עם סבתו והיא מגלה שיש…

ג'ייק נדלק על בת השכנים וצ'רלי לוקח אותו לשם כדי שיכיר אותה. מסתבר שאביה של הנערה הוא שחקן פוטבול מפורסם לשעבר, וכשג'ייק יוצא לחוף הים עם בתו, הוא מוציא את…

לצ'רלי יש חברה קבועה, אבל הם תמיד ישנים אצלו. החברה של צ'רלי מתלוננת על כך ומבקשת שיבוא לישון אצלה. צ'רלי מסכים, אבל קשה לו מאוד להתרגל. הוא מביא תיק שלם…

ג'ודית והרב חווים משבר קשה בנישואיהם וג'ודית מבקשת מאלן שייקח את ג'ייק לביתו לשלושה חודשים. אלן מסכים, למורת רוחו של צ'רלי. צ'רלי מציע להרב להיות קשוח עם ג'ודית, דבר שגורם…

לאחר שאלן שוכב עם ג'ודית היא רוצה לחזור אליו, אך אלן נכנס לפניקה, כי הוא לא רוצה לחזור אליה. בינתיים הרב מנסה לצאת עם בחורות, אבל זה לא הולך, והוא…

צ'רלי מנסה לעזור למורה לשעבר של ג'ייק, שהפך לחשפנית לאחר היכרות איתו.

אלן בטוח שדברים ישתבשו כאשר צ'ארלי מתחיל לצאת עם פקידת הקבלה שלו.

אלן, ג'ייק וצ'ארלי מחליטים לנסות דברים חדשים: אלן יוצא עם יותר מאישה אחת, צ'רלי לומד לבשל, וג'ייק עורך ניסויים בבירה.

צ'רלי מעיף את אלן מהבית לאחר שאלן דרש ממנו לשלם לו בחזרה את ה38 דולר שהוא חייב לו. אלן וג'ייק נאלצים לפנות ליהודית והרב עבור מגורים זמניים.

בפתיחת העונה השישית, צ'רלי נתקל בחברתו לשעבר (רנה סופר) ובנה שדומה באופן מפתיע לצ'רלי.

צ'רלי הולך לחנות ספרים ופוגש שם אישה יפה ומבוגרת, שכתבה ספר עזרה-עצמית. צ'רלי מציע לה לצאת איתו, והיא מסכימה, אבל הוא מגלה שהיא מבוגרת בהרבה מכפי שהוא חושב, והיא אכן…

כאשר צ'ארלי פוגש את אנג'י בקרוב 'בתו החורגת', הוא מבין שזאת לא תהיה הפעם האחרונה.

מסיבת הנישואים של אוולין וטדי נמשכת. צ'רלי וקורטני עולים לחדרו של צ'רלי כדי לעשות סקס, ומגלים שם את טדי, שוכב מת עם מכנסיים מופשלות. המשטרה מגיעה וחוקרת את המקרה.

אלן מתחיל לתכנן בקפידה את החתונה של אוולין וטד. טד מוותר על הסכם ממון, ובתו, קורטני, מתנגדת לעניין, בין השאר משום שהיא רוצה את כספו של אביה. צ'רלי מציע לה…

אלן מסב את תשומת לבו של צ'רלי לעובדה שהוא יוצא עם יותר מדי בחורות בזמן האחרון. העניין מגיע לשיאו כשצ'רלי שוכב עם שלוש נשים ביום אחד, למרות שהוא חוטף מכות…

אלן פוגש חברה משותפת שלו ושל ג'ודית. מסתבר שגם היא התגרשה, ואלן מציע לה לצאת איתו. כשאלן שוכב איתה, היא מגלה לו שג'ודית אמרה שהרב הוא המאהב הטוב ביותר שהיה…

לאלן נמאס שלא הולך לו עם בחורות, והוא מחליט לשלם על נערת ליווי. צ'רלי מסדר לו נערת ליווי בחמש מאות דולר לשעה, אבל אלן לא מצליח להיכנס לאווירה ונערת הליווי…

צ'רלי שוכב עם בחורה שחולה בשפעת, ונדבק ממנה. אף אחד לא מוכן לטפל בו, כשלפתע רוז מגיעה. רוז מספרת לצ'רלי שהיא גורשה מאנגליה ומתחילה לטפל בו בעזרת כדור מסתורי.

אלן יוצא עם בחורה נחמדה, אבל הסקס ביניהם מאוד משעמם. צ'רלי מציע לאלן לזרוק אותה, ואף טורח ללמד אותו כיצד לזרוק בחורה בצורה הטובה ביותר.

אלן מתאהב בחברתו הצרפתייה של צ'רלי, אבל משום שהוא ביישן, הוא לא יודע איך להתחיל איתה. כשאלן מגלה שצ'רלי גנב את לו את הנערה שאיתה הוא יצא בבית הספר, אלן…

צ'רלי מוציא דיסק של שירים מטופשים לילדים, ונוחל הצלחה מרובה. אבל כשהוא צריך להופיע בפני קהל, צ'רלי מסרב. אלן שואל אותו מדוע, ומגלה שיש לצ'רלי פחד קהל.

אמו של צ'רלי מחליטה להתחתן עם טדי, וצ'רלי ואלן הולכים למסיבת האירוסין. כשהם מגיעים לשם, הם מגלים שלטדי יש בת יפהפייה. טדי מזהיר את צ'רלי להתרחק ממנה, אבל צ'רלי כמובן…

אלן קונה קערה חדשה כדי לשים בה את המפתחות, וצ'רלי חושב שהיא מכוערת ומבקש ממנו להחזיר אותה לחנות. אלן מסרב, הם נקלעים למריבה קשה ואלן עוזב את הבית.

צ'רלי מגלה שלינדה עומדת לקבל את פרס "שופטת השנה", ולא הזמינה אותו לטקס. צ'רלי אומר לה שהוא נעלב, והיא מזמינה אותו להתלוות אליה. אך לפני שהוא יוצא לטקס אמו נותנת…

אלן מודאג בגלל שצ'רלי לא עבד כבר תשעה חודשים, וכספו מתחיל להיגמר. למרות שצ'רלי לא מודאג בכלל ובטוח שהוא כבר יסתדר, אלן מבקש כסף מגרושתו, מאמו ואפילו נרשם לניסויים רפואיים…

לצ'רלי נמאס מסקס סתמי עם נשים יפות. אלן משכנע אותו לצאת לפגישה עיוורת עם אישה איכותית ומצליחה. ג'ייק מאוהב בילדה מהכיתה שלו, ומבלה את כל היום בשיחות בטלפון, עד שלאלן…

צ'רלי מצליח לשכנע את לינדה לצאת לדייט נוסף, אבל לכל מקום שאליו הוא הולך, הוא רואה את פניה של רוז. צ'רלי בטוח שהוא הוזה, אבל האירועים האלו גורמים לו להיזכר…

צ'רלי יוצא לאירוע צדקה עם אמו, למרות שהוא שונא אותה. באירוע עצמו מסתבר שצ'רלי ואמו דווקא מאוד דומים באופי, והם מתחברים ומתחילים לצאת גם לקניות ביחד.

ג'ייק מתחיל ללכת לחטיבת הביניים, ואביו, אלן, ממלא את ראשו בסיפורי זוועה, על כך שהילדים שם יתעללו בו ויציקו לו. צ'רלי סובל מפריחה מוזרה באזור המפשעה, ומגרד אותה בכל דבר…

מעקה המרפסת של צ'רלי נשבר והוא עף למטה. אלן מזמין איש-תיקונים היספני בשם פרננדו שיתקן את המעקה, אבל כל הנשים בבית נדלקות עליו, כולל החברה החדשה של צ'רלי, והוא מקנא…

פרק סיום העונה. האחים הרפר לפתע רואים את האמא האווילה שלהם עם גבר אחר, טדי ליאופולד- איש עסקים מדנבר. תחילה צ'רלי נמנע מקשר אליו מכיוון שהגברים של אמם נוטים למות…

אלן מבקש מצ'רלי לשמור על ג'ייק כשהוא הולך למשרד הרישוי כדי לחדש את הרישיון שלו. לצ'רלי אין חשק לעבוד עם ג'ייק על שיעורי הבית שלו והוא לוקח אותו למרוצי סוסים.

אלן מתחבר עם אב יחידי מקבוצת תמיכה להורים יחידים. צ'רלי חושב שזה מוזר כשהוא מגלה שאותו בחור הוא הומו. לאחר כמה ביקורים ובילויים עם הבחור, גם צ'רלי וגם אלן תוהים…

צ'רלי שוכב עם אחותו של הרב, מיירה. בבוקר הוא קם איתה ומבין שהיא באמת מוצאת חן בעיניו. אלן מבקש מצ'רלי שלא יבוא עם מיירה לחתונה, משום שזה בטוח יפגע בו…

ג'ודית והרב עומדים להתחתן בסוף השבוע, ואלן הנרגש נותן לג'ודית את ההמחאה האחרונה של המזונות. כשצ'רלי ואלן מגיעים לביתה של ג'ודית הם מכירים את אחותו של הרב, מיירה.

ג'ייק מתחיל להתבגר ותולה פוסטרים של בחורות בחדר שלו. אלן מבין שבנו כבר לא ילד קטן, אבל מתעקש לצאת איתו לטיול כדי להתחבר מחדש.

צ'רלי מתחיל לצאת עם בחורה בת 24 ובמהרה הוא מגלה שהוא לא מסוגל לעמוד בקצב שלה. הוא לוקח את אלן והם יוצאים עם הבחורה וחברתה למועדון לילה.

אלן וצ'רלי אוזרים אומץ ואומרים לאמא שלהם את האמת – שהיא מכשפה מגעילה ושכולם שונאים אותה. לאחר כמה שבועות חל יום הולדתה והם מפתחים רגשות אשם.

אלן מתחיל להשתמש בשירותי אתר היכרויות באינטרנט. הוא מכיר שם בחורה נחמדה בשם בברלי, שמספרת לו על העבר המאכזב שלה עם גברים. רוז אומרת לצ'רלי שהיא עוזבת ללונדון משום שאהבתם…