צ'רלי מגלה שאישה יפה וחתיכה (ברוק שילדס) עוברת לגור בבית השכן. הוא רוצה להתחיל איתה, אבל כשהיא אומרת שהיא מחפשת משהו רציני, הוא מחליט לשדך אותה לג'ייק.

ג'ייק כל הזמן שומע את אמו וארוסה עושים סקס, ותוהה מדוע היא כל הזמן מכוונת אותו. הוא שואל את אלן אם צריך להיות חכם כדי לעשות סקס ואלן מסתבך עם…

ברטה מגלה כי אלן יצא עם הבת שלה נעמי.

צ'רלי מתכנן דייט רומנטי לערב חג המולד. כאשר אוולין רואה מי הדייט שלו, היא עושה הכל כדי ליצור טריז ביניהם.

החברה החדשה של צ'רלי, לידיה, מרגישה בבית ומתחילה להתמקם. צ'רלי מאוד לחוץ מזה וכשהיא מתחילה להתחצף לברטה, הוא נאלץ לעמוד בפני דילמה – כל אחת מהן דורשת שהשנייה תעזוב את…

אלן סובל מנדודי שינה ולא מבין מדוע. הוא הולך לטיפול ומגלה שהוא נושא כעס וקנאה כלפי צרלי, משום שלו תמיד קשה, בשעה שצרלי מקבל הכול בקלות. גייק מארח ידידה שלו.

צ'רלי מאבד את דעתו בגלל שאלן מנסה להתחמק מתשלום החשבון, וזה נהיה גרוע יותר כאשר הוא מוצא את מצבור הכסף הסודי של אלן.

צ'ארלי מסכים באי רצון לעזור לברטה כשהיא מתעמתת מול האדם שהכניס את בתה הצעירה להיריון, ואלן מספר לצ'ארלי על מושא הערצה סודי.

בפרק זה צ'ארלי הוא היחיד שאינו מבין שהוא יוצא עם גירסה צעירה יותר של אימו.

כשג'ודית מגלה שהיא עומדת להתחתן שנית, צ'ארלי ואלן חייבים לשכנע את ארוסה להמשיך בנישואים לאחר שהיא מגלה סימנים של רגליים קרות, וכדי שאלן יוכל להפסיק לשלם לה מזונות.

אלן רב עם גרושתו, קנדי, על משמורת על הכלב המשותף שלהם, דני ענק בשם צ'סטר. קנדי לא מוכנה לתת לו את הכלב והם שוכרים עורכי דין ומאיימים להיפגש בבית המשפט.

צ'רלי הולך לגלוש בים משום שהוא רוצה להרשים בחורה, אך טובע. מציל חסון מחלץ אותו ומביא אותו הביתה. לאחר מכן, צ'רלי מספר לאלן שכשהוא טבע, הוא ראה את אביו המת,…

צ'ארלי מתחיל לאבד שליטה עכשיו שמיה הלכה ואלן וג'ייק חזרו, ואת התסכול שלו הוא מוציא כשהוא רב עם השכן החדש שלו, סטיבן טיילור.

צ'רלי נהנה ממסיבה בביתו ומכמה חתיכות במיטתו, כשלפתע אחיו, אלן, חוזר הביתה ומודיע לו שהוא התגרש מאשתו ואיבד את כל כספו. צ'רלי מבין שאלן רוצה לחזור לגור אצלו.

המשפחות נפגשות לקראת החתונה, והמפגש לא עובר בשלום. צ'רלי ומיה מחליטים לנסוע ללאס וגאס ולהתחתן ללא נוכחות בני משפחה וחברים. רגע לפני שהם מתחתנים, הם מגלים שקיימים ביניהם חילוקי דעות.

מיה, חברתו לשעבר של צ'רלי, חוזרת לעיר. היא נפגשת עם צ'רלי ומבקשת ממנו תרומת זרע. לאחר התלבטויות, הוא מסרב, אבל מציע לה להתחתן.

ג'ייק הולך לראשונה למסיבה שבה יהיו גם בנים וגם בנות. ג'ייק מחבב במיוחד את הילדה שמארגנת את המסיבה, ואלן וצ'רלי מנסים לתת לו הנחיות איך להתנהג אתה כדי להצליח לגרום…

אלן מנסה לשכנע את קנדי לחזור אליו. צ'רלי, שיוצא עם מנדי, אימא של קנדי, מבקש ממנה לעזור לאלן לשכנע את קנדי לחזור אליו. בינתיים, קנדי משדכת את אביה אנדי לג'ודית,…

אלן מתאהב במורה של ג'ייק, ומנסה לתמרן בין המפגשים אתה למפגשים עם קנדי. צ'רלי מסבך את המצב, כשהוא מספק למורה ולקנדי תירוצים מופרכים בדבר היעדרותו של אלן כשהן מחפשות אותו.

צ'רלי לא מרוצה שקנדי עברה לגור עם אלן בבית. קנדי מתחילה לעבוד אצל אלן כפקידת קבלה, והם רבים בלי הפסקה. כשקנדי מספרת על כך לג'ודית, הן נפגשות וג'ודית מציעה לקנדי…

אלן ממשיך בקשר עם קנדי, והיא מבקשת ממנו לממן לה רכב חדש, טיפול אצל רופא שיניים, מתנות ודברים רבים נוספים. למרות אזהרותיו של צ'רלי, אלן לא מסוגל להיפרד מקנדי, ומוצא…

אלן ממשיך לצאת עם קנדי הצעירה, וכשג'ייק מזמין אותה ליום הולדתו, אלן נכנס ללחץ וחושש מתגובותיהם של קרוביו וחבריו.

צ'רלי מועמד לפרס על ג'ינגל שכתב, אבל הוא חושש שיפסיד למחבר ג'ינגלים בשם ארצ'י, שלו הוא מפסיד בכל שנה.

צ'רלי מחליט שאורח החיים החדש והבריא שמיה מנסה להכתיב לו לא מתאים לו, והוא נפרד ממנה. כשסביבו כולם אומרים לו שהוא עשה טעות חמורה, הוא מנסה ליצור עם מיה קשר…

צ'רלי יוצא עם בחורה כבר מעל חודש בלי לשכב אתה. המצב החדש מבלבל אותו, והוא לא יודע כיצד לנהוג. אלן, לעומת זאת, מנהל מערכת יחסים רדודה עם צעירה שמעוניינת רק…

צ'רלי מהדק את הקשר שלו עם מיה, והיא ממשיכה לסרב לשכב אתו כל עוד הקשרביניהם בתחילתו. צ'רלי מציע שכל עוד הם לא שוכבים, הוא יוכל לשכב עם אחרות. מיה ההמומה…

צ'רלי פונה לשיחה עם פסיכיאטרית ושוטח בפניה את בעיותיו עם אלן, במיוחד בתקופה האחרונה, שבה אלן עובר משבר.

אלן יוצא עם סנדי, המורה שלו בקורס הבישול. בשבועות הראשונים הכול נראה חיובי ואפילו צ'רלי מרוצה מהקשר החדש. אך כשמגיע חג המולד, מתברר לאלן שסנדי לא כ"כ בריאה נפשית.

אלן מתאכזב מהתגובה של אמו כשהוא מראה לה כתבה שעשו עליו בעיתון. הוא מנסה להבין מדוע הוא חי את חייו בניסיון לרצות את אמו ואת כל הנשים שהכיר. צ'רלי מנסה…

השכנה המבוגרת והעשירה של אלן וצ'רלי, מתחילה עם אלן. היא מנסה לקנות אותו בעזרת מתנות יקרות והצעה עסקית מפתה: פתיחת מרכז רפואי אלטרנטיבי בניהולו ועל שמו. אלן מתלבט לגבי הקשר…

צ'רלי מתאהב ברקדנית צעירה שאינה מפגינה בו עניין. כדי להשיג אותה, הוא משכנע את ג'ייק ללמוד אצלה ריקוד. הבעיה היא שגם ג'ייק מתאהב בבחורה, וצ'רלי מוצא את עצמו במצב לא…

צ'רלי יוצא עם בחורה מוזרה ואפלה, שמתגלה כעובדת השטן. היא גורמת לו לנדור שיישאר אתה לנצח, ובמקביל מטילה על אלן כשפים ומכות.

אבא של רוז מגיע לביקור ומנסה להבין את מהות היחסים בין צ'רלי לרוז. כשהוא פוגש את אוולין, הוא מתאהב בה מיד ועובר לגור אצלה. אוולין מגלה מהר מאוד שאביה של…

צ'רלי מתקשה לתפקד במיטה עם חברתו. רוז מסבירה לו שהבעיה שלו נובעת מתסביך אדיפאלי לא פתור, ושעליו להתעמת עם אמו.

ברטה מבקשת מצ'רלי להתארח כמה ימים בביתו. במהלך שהותה, היא מנסה לסכסך בין האחים כדי שאלן יעזוב את הבית, והיא תוכל לגור בו במקומו.

אלן וג'ודית מחליטים לנסות לחדש את הקשר ביניהם. הם לא מספרים על כך לג'ייק כדי שלא יטפח תקוות, אבל צ'רלי מגלה זאת ומנסה לשכנע את אלן לרדת מהעניין. הוא מגייס…

לאחר שג'ייק מצייר קריקטורה של אחת מהתלמידות בכתתו, אלן נקרא לשיחה עם המנהלת. בזמן שאלן מתייצב בביה"ס, צ'רלי מתנדב לעזור לו במרפאה. אלן דואג שצ'רלי לא יצליח למלא את תפקידו…

אלן נופל מהגג וכעת זקוק למישהו שישגיח על ג'ייק במקומו. צ'רלי מתנדב לעשות זאת, עד שהדבר מפריע לחיי החברה שלו.

ג'ייק מציג בפני כיתתו חיבור המגולל את קורות משפחתו בסוף השבוע. מתברר צ'רלי שכב עם אישה נשואה, ובעלה הגיע לנקום בצ'רלי, אך לאחר שפגש באוולין, החליט לעזוב את אשתו ולצאת…

אוולין מלווה לאלן כסף לקניית רכב חדש ובתמורה מבקשת ממנו להכיר את בתו של גבר שאתו היא יוצאת, ולצערו של אלן, מדובר באלכוהוליסטית המנסה להיגמל, ללא הצלחה.