סרינה ודן מנסים ליישר את ההדורים ביניהם; בלייר מרגישה שהיא צריכה לבחור בין לואי לצ'אק, ומנסה לברר עם צ'אק מה הוא מרגיש; דן מחליט לספר לבלייר על רגשותיו כלפיה.

סרינה מארגנת לבלייר מסיבה לקראת החתונה, אך מזינה אותה במידע מטעה לגביה לואי אומר לבלייר שחבריה אינם חברי אמת נייט מצליח לחשוף את המקורות של "אחת שיודעת".

כל החבר'ה מגיעים להופעת תיאטרון חשאית שבה הקהל כולו חובש מסכות, ושם בלייר מנסה לוודא שצ'אק לא השתנה באמת כדי שתוכל להינשא ללואי בלב שקט.

בלייר מארגנת תחרות לתפקיד השושבינות שלה לקראת החתונה הקרבה, וצ'רלי מתמודדת בתקווה להשיג מידע פנימי על החתונה, מידע שישמש את ה-"ספקטטור".

אחרי הרהורים רבים, דן מחליט סוף סוף לאסוף את כולם ולגלות את האמת על ספרו בתקווה שיתמכו בו במסיבה לקראת חשיפת זהותו כמחבר הספר.

כשהמשפחה של בלייר חוגגת את יום הכיפורים, בלייר ולואי מתכוננים לספר להורים שלה ושלו על התינוק שבדרך, אך ההכרזה המשמחת רק מובילה למאבקי כוחות עם המשפחה של לואי.

נייט מתחיל לעבוד בעיתון של דיאנה ונאלץ להחליט אם הוא מוכן להתפשר על המוסר שלו למען הצלחה דן מגלה שמישהו אחר לוקח קרדיט על הספר שאת פרסומו הוא מנסה למנוע.

נייט נפגש שוב עם דיאנה שמציעה לו הצעה מפתיעה סרינה כמעט מאלצת את צ'רלי לבחור בין שני העולמות בחייה דן מבקש את עזרתו של צ'אק אבל מגלה שצ'אק בעצם זקוק…

בפתיחת העונה החמישית סרינה נהנית מעבודתה החדשה בהוליווד, אבל צריכה לעבור על משוכות כדי להרשים את הבוס בלייר ולואי חוזרים ממונקו ומתחילים לתכנן את החתונה המלכותית.

בסיום העונה, ג'ורג'ינה ספרקס חוזרת, להקת איירבורן טוקסיק איוונט מופיעה, וססילי וון זיגסאר צצה – ויש גם מתח עסיסי במיוחד.

כדי שתוכל לחיות "באושר ועושר עד עצם היום הזה", בלייר צריכה להחליט בין הגברים בחייה. ג'ק באס חוזר לאפר איסט סייד.

בלייר מקבלת נעל מהנסיך שפגשה בפריס, שקופץ לניו יורק ורוצה לחדש איתה את הקשר; ריינה מחליטה שהיא רוצה לחפש את אמה, וצ'אק מנסה להניאה לאור המידע שקיבלה מראסל ת'ורפ.

נראה שהחלום של בלייר להיות נסיכה מתגשם, אך סרינה מאיימת לסכן הכול כשהיא מעלה את עברה של בלייר; נייט קרוע בין יחסיו עם ריינה לנאמנותו לצ'אק.

לילי מחכה לגזר דינה במתח, ואמה ובעלה לשעבר באים לתמוך בה. המשפחה מתכוננת לתצלום משפחתי במסגרת ספר על "בתי מלוכה מודרניים".

אמו של בן מגיעה העירה וגורמת לבעיות בין בן לסרינה לצוף.

בחגיגות יום ההולדת ה-18 של אריק, אפשר למצוא דרמה בכל מקום. סרינה נאלצת לבחור בין משפחתה לבין בן.

בלייר מגייסת לעזרתה את נייט כדי לשכנע את הבוס הלחוץ שלה במגזין וו. דמיאן גורם לעוד קצת דרמה.

צ'אק עושה מאמץ נוסף של הרגע האחרון כדי להציל את 'תעשיות באס'. בלייר מקבלת משימה מאתגרת וסרינה נאבקת עם רגשותיה כלפי בן.

בלייר ודן נלחמים זה בזה כששניהם מתקבלים להתמחות במגזין וו. כשראסל ת'ורפ ובתו שוב בעיר, ייתכן שצ'אק פגש את היריב השקול שלו.

ראסל ת'ורפ, שותף לשעבר של אביו של צ'אק, ובתו ריינה, חוזרים למנהטן עם כמה עניינים לא גמורים.

בלייר ודן משתפים פעולה כדי לאתר את ג'ולייט שנעלמה. צ'אק חושד שלילי לא מספרת לו את האמת.

צ'אק מתכנן לערוך נשף רשמי ומהוגן, אך היועצת שלו מבהירה לו שהציבור רוצה את תדמית הילד הרע, ולכן הוא מחליט להפוך אותו לנשף תחפושות מושחת.

צ'אק, סרינה, בלייר, דן, ג'ני ואריק חווים משבר כשאחד מבני המשפחה מתאשפז.

נייט מגלה שג'ולייט מסתירה ממנו יותר ממה שכבר גילה, והוא משכנע את ונסה לעזור לו לגלות את האמת סרינה וקולין עושים צעד חשוב לקראת קידום היחסים ביניהם.

בלייר מתכוננת ליום הולדתה ה-20, בעת שלילי ורופוס לא יכולים לחגוג את יום נישואיהם הראשון עם כל המשפחה, מכיוון שג'ני מנודה. דן מחליט לעשות משהו בנדון.

ג'ני חוזרת לאפר איסט סייד לריאיון עם טים גאן, בתקווה להתקבל ללימודי אופנה ל-"פרסונס". בלייר מגלה זאת ומרשה לה לצאת מהבית לצורך הריאיון בלבד.

בלייר קוראת בתקשורת שצ'אק השתנה ונעשה אדם טוב בזכות אווה, ומחליטה לעשות הכול כדי לגלות עליה מידע שיהרוס אותה ויחבל ביחסיה עמו.

לאחר הכרזת המלחמה של צ'אק, מחליטה בלייר להשקיע את כל מרצה בקמפוס ובלימודים, אך מגלה שצ'אק מגיע גם לשם כדי לנקום בה.

בלייר וסרינה מגיעות ליום הלימודים הראשון באוני' קולומביה, ומבינות עד מהרה שהדרמה בניו-יורק אינה נופלת מזו שבפריז רופוס לוקח את העניינים לידיו בעניין המצב של דן.

סרינה מגיעה לראות את הגופה שנחשדת כצ'אק, בשעה שבלייר פוגשת את צ'אק בכבודו ובעצמו ברחובות פריז רופוס חושד שמיילו איננו הבן של דן, והפעם יש לו סיבה טובה.

בפתיחת העונה הרביעית, נייט מתפרע בקיץ עם הפנקס השחור של צ'אק בלייר מבלה עם סרינה בפריז במאמץ לשכוח את צ'אק הסוד של האמפרי וג'ורג'ינה מתגלה לחברים ובני משפחה.

בלייר מנסה לקבל החלטה אם לפגוש את צ'אק בראש בניין האמפייר סטייט או לא. פצצה של 'אחת שיודעת' הקשורה בדן מתפוצצת. ג'ורג'ינה חוזרת.

כשמצב העניינים בין רופוס לוויל הופך למתוח, סרינה בוחרת בצד של אביה, וגורמת לרופוס להרגיש כמו זר בתוך המשפחה שלו.

חזרתו של ויל לאפר איסט סייד ממשיכה להכביד על סרינה, על לילי ועל יריבו משכבר הימים של ויל, רופוס.

כשבעלה הקודם של לילי מופיע בהפתעה, סרינה זוכה לאיחוד מחדש עם האבא שרצתה נואשות – או שלא?

צ'אק מציע לארגן חתונה לדורוטה שנמצאת בהיריון מתקדם. סרינה לא מספרת לנייט שהיא נפגשת בסתר עם קרטר בייזן.

רופוס מנדב את ג'ני לסייע לתצוגת האופנה של אלינור, אבל העניינים מקבלים תפנית לרעה כשג'ני מגלה שאגנס היא אחת מהדוגמניות.

צ'אק ובלייר ניצבים בפני החלטה קשה כזוג. סרינה מתכננת מסיבת יום הולדת לנייט, אבל ג'ני מנסה לחבל במאמציה.

ג'ני מהרהרת במערכת היחסים שלה עם דמיאן. ונסה ודן מנסים להגדיר את "האזורים" השונים של מערכת היחסים שלהם.

רופוס ולילי חושדים במערכת היחסים של ג'ני עם דמיאן. צ'אק מגלה עוד על האישה המסתורית.