ברגעים האחרונים לחתונה, טד נפרד מחבריו לפני המעבר לשיקאגו ופונה אל תחנת הרכבת, שם ממתין לו גורלו והאישה שתהפוך לאם ילדיו. במקביל, נחשפות השנים הבאות לבוא שהשפיעו על חיי כולם.

בפרק סיום הסדרה, טד מסיים לספר לילדיו את הסיפור כיצד הוא פגש את אמא שלהם – החל מהרגע בו נפגשו השניים בתחנת הרכבת, עבור ברגעים החשובים בחיי החבורה ועד לסוף…

בארני ורובין נכנסים להתקפי חרדה כחצי שעה לפני טקס הנישואין שלהם. בינתיים, מארשל ולילי משכתבים את נדרי החתונה שלהם ומארשל אף זוכה להנחית את הסטירה האחרונה על בארני.

כאשר גארי בלאומן (טרן קילם, "סאטרדיי נייט לייב") מגיע לחתונה כל אחד מהחבורה נזכר במפגש שהיה לו עם גארי. בפרק מתאחרים: ווין בריידי ו-וויליאם זבקה.

בבוקר החתונה, לילי ורובין רבות האחת עם השנייה ואילו בארני אינו מסוגל להחליט איזו חליפה ללבוש בטקס. בינתיים, כולם צופים בסרט שטד אסר עליהם לצפות.

מארשל מבקש מטד ובארני לעזור לו לגלות להיכן לילי הלכה בלילה בו השניים רבו. בפרק מתארחים: וויליאם זבקה, קייל מקלאכלן וטרייסי אולמן.

בארני סובל מהאנגאובר חריף במיוחד בבוקר החתונה. כל החברים מתגייסים על מנת למצוא את המרכיבים המיוחדים למשקה שבארני הכין לכל אחד מהם כאשר הם סבלו מהאנגאובר.

טד ורובין יוצאים לחפש אחר בארני ביום החתונה ומשוחחים על מערכות היחסים הקודמות של טד. בינתיים, מארשל ולילי פותרים את המשבר ביחסים ביניהם, ואילו בארני מעביר את חוכמתו לשני צעירים…

הפרק ה-200 והחגיגי של הסדרה המוקדש כולו לסיפורה של האמא והיכן היא הייתה בכל השנים בהן טד חפש אותה.

הפעם, בפרק נוסף המוקדש לעלילות הסטירה ובניסיון להחטיף לבארני את הסטירה האולטימטיבית, מארשל מספר כיצד הוא למד את רזי אמנות הסטירה (מהירות, כוח ודיוק) משלושה מאסטרים שונים.

בארני שותה יותר מדי ומגיע למצב חדש שבו הוא אומר אך ורק את האמת, מה שמוביל את טד ורובין לחשוף סודות שהם לא ידעו עד אותו רגע. בינתיים, מארשל עושה…

החבורה נפגשת עם אדם במלון שמצליח לגרום לריבים בין לילי ורובין ובין טד ובארני. בינתיים, מארשל מגיע לבית המלון לקראת החתונה של בארני ורובין.

בארני בטוח בכך שארוחת הערב החגיגית בערב שלפני החתונה תערך בזירת משחק הלייזר, למורת רוחה של רובין. בינתיים, טד מצליח להרגיז את לילי כאשר הוא לא עומד בהבטחתו.

כאשר אביו של בארני מגיע למלון בארני רוקח תכנית שמעלה חששות אצל רובין. בינתיים, טד משוכנע שמישהו הפליל אותו בהריסת משימה הקשורה לחתונה.

מארשל מנסה להרדים את מארווין בעזרת שלושה סיפורים בחרוזים הנוגעים לכל החבורה.

בפרק פלאשבק, החבורה תוהה לגבי עתיד משולש האהבה שבין טד, בארני ורובין. בינתיים, בארני מקבל סדרת אתגרים מלילי ורובין. בראיין קרנסטון ("שובר שורות") מתארח בפרק.

בארני מוצא את עצמו בין הפטיש לסדן כאשר הריב בין רובין ללורטה מחריף. בינתיים, מארשל ודפני נאלצים להתמודד עם נוסע סמוי במהלך הנסיעה, ואילו טד וקאסי מנסים ליהנות מטיול אל…

טד מוצא את עצמו עם אפשרות לבחור בין שלוש בחורות כדייט לחתונה. בינתיים, לרובין ובארני יש עימות עם הכומר שלהם, ואילו מארשל מגלה פרטים חדשים על דפני.

כאשר דפני שולחת מסרון מטריד ללילי, מארשל מגייס את כל החבורה כדי שימחקו את ההודעה לפני שלילי תראה אותה תוך כדי הפעלת החוק של בלי לשאול שאלות.

כאשר בארני לאלץ לבחור צד בריב שמתפתח בין רובין לאמא שלו, לילי מדריכה אותו איך לא להרוס את מערכת היחסים שלו. בינתיים, טד ומארשל נכנסים לריב בנוגע למתנות חתונה ומכתבי…

מארשל נאלץ לשמש כשופט בין בארני לטד לאחר שבארני מגלה שלטד יש עדיין רגשות כלפי רובין. בינתיים, לילי מגלה שהיא החברה היחידה של רובין.

רובין חוששת מהתגובה של בארני כאשר הוא יגלה שאחיו עומד להתגרש. בינתיים, מארשל עושה הכול על מנת להגיע בזמן לחתונה.

כאשר לילי מגלה את רשימת הדברים שטד רוצה לעשות בניו יורק לפני המעבר שלו לשיקגו, היא הופכת למתוסכלת מכך שהיא היחידה שיודעת על כך שטד עומד לעזוב. בינתיים, רובין ובארני…

עונה אחרונה לקומדיה האהובה, המתארת את סיפור היכרותו של טד עם אם ילדיו. עונה זו מתרחשת בסופ"ש החתונה של בארני ורובין, ובה נגלה כיצד החבורה פגשה לראשונה את האמא.

רגע לפני סוף השבוע שבו בארני ורובין יתחתנו, טד מזמין את לילי לראות את הבית שהוא סיים לשפץ ומספר לה על החלטה שהוא קבל. בינתיים, הערב של רובין ובארני נהרס…

רובין מנסה נואשות למצוא את אחד מארבעת החפצים המסורתיים של החתונה, החפץ הישן, שהיא קברה שנים לפני החתונה בסנטרל פארק. בינתיים, מארשל ולילי מבקשים מטד לעזור להם לארוז לקראת המעבר…

החבורה מתכננת לבארני מסיבת רווקים אגדית, אלא שהדברים מתחילים לצאת מכלל שליטה. בתפקידי אורח: ראלף מאציו, וויליאם זבקה.

טד ובארני מהעתיד מנסים לשכנע את טד מההווה מדוע עליו ללכת או לא ללכת למופע רובוטים נגד מתאבקים. בינתיים, מארשל ורובין מנהלים תחרות ריקודים האחד נגד השנייה.

הקפטן מבקש מלילי לעבור לגור ברומא לשנה ולשמש שם כיועצת האומנות שלו, ולילי דואגת שמארשל ייטור לה טינה במידה והיא תסכים. בינתיים, טד ובארני רואים אישה יפיפייה המכסה את גופה…

בארני מחבל במאמצי המכירה ומבריח קונים פוטנציאליים מדירתו לאחר שרובין מבקשת ממנו למכור את הדירה על מנת שהשניים יוכלו לבנות בית משותף משלהם. בינתיים, המחויבות של לילי לעבודתה אצל הקפטן…

לאחר שטד נפרד מג'נט, בארני שולף את ספר המהלכים הידוע לשמצה (שכולם חשבו שבארני שרף), כדי לעזור לטד למצוא חברה חדשה. בינתיים, מארשל מקבל תשומת לב בפתיחת הגלריה של לילי.

טד מסרב להיפרד מג'נט, החברה המשוגעת שלו. בינתיים, רובין מצליחה להתחבר למארווין לאחר שהיא מחזיקה אותו בפעם הראשונה. בתפקיד אורח: מייק טייסון.

כאשר טד מקבל שיחה בלתי צפויה מהקפטן (בעלה לשעבר של זואי), החבורה נזכרת בפגישה האחרונה שלהם איתו, ומנסה לנחש מדוע הוא התקשר.

עברה של רובין ככוכבת פופ קנדית עולה שוב כאשר בארני חושף פרק אבוד מתכנית דוקומנטרית על רובין ספרקלס. בינתיים, מארשל ולילי מודאגים מחברתו הנוכחית של טד. בתפקידי אורח: ג'יימס ואן…

כדי להרגיע את יצר הרווק ההולל שלו, בארני מתחנן בפני טד שימשיך לצאת עם חברתו הצעירה והפראית, למרות שלטד אין שום דבר במשותף איתה. בינתיים, רובין מגלה שחייה הופכים לקשים…

כאשר רובין מגלה שבארני לא בקש את אישורו של אביה להציע לה נישואין היא מתעקשת שהוא יבקש את ברכתו. בינתיים, טד מנסה להסתיר את רגשותיו בנוגע לאירוסין של בארני ורובין…

חג המולד מתקרב וטד מתלבט האם עליו לגלות לרובין על הכוונות של בארני לגבי פטריס. בינתיים, לילי ומארשל מקבלים מתנה – ערב ללא מארווין, אך חרדת נטישה עלולה להרוס להם…