לילי ומרשל מחליטים שעכשיו, כשהם נשואים, הם צריכים לשכור דירה משלהם, במיוחד לאחר שחבריהם מעצבנים אותם. מרשל מתפתה לקנות דירה ששניהם מתלהבים ממנה, אך הוא לא יודע שלילי מסתירה מידע…

טד מגלה שיש כוכב פורנו ששמו טד מוסבי והוא אפילו מאותה עיר שבה טד עצמו נולד, מה שמוליד בלבולים מביכים. בינתיים מרשל מתלבט אם לקחת את העבודה האידיאליסטית שרצה כל…

טד מביא בחורה חדשה לפגוש את החברים, בחורה שהוא פגש באינטרנט, אבל היא מתביישת בזה ולכן מספרת סיפור בדוי על הדרך שבה הם נפגשו, מה שגורם לברני להחליט שהיא משוגעת,…

כשחבריו זונחים אותו, טד יוצא לבר לבדו ופוגש שם במקרה שתי בחורות ששתיהן מגלות בו עניין. טד מבין שזאת הזדמנות למין בשלישייה ולנצח את ברני.

לילי משדכת לרובין אבא של אחד הילדים בגן שלה, ורובין מסכימה לצאת אתו למרות הרתיעה שיש לה מילדים קטנים. ברני וטד מתווכחים מי טוב יותר עם נשים, ומתערבים שמי שיצליח…

טד וברני מתחזים לזרים כדי לכבוש נשים בעקבות הצלחתו הגדולה של גאייל. מרשל ולילי צריכים לכתוב מכתבי פרידה ל-"תיקי המוות" שהם מכינים בעקבות הנישואים.

טד עדיין מתאושש מהפרידה מרובין, מגדל זקן וצובע את הדירה, אבל כשרובין חוזרת לעיר עם החבר הארגנטינאי החתיך שלה, שכובש אפילו את לבם של חבריו הטובים, ברני מצליח לשכנע אותו…

בפרק סיום העונה, ברני שומע את טד אומר לרובין שממחר הם יוכלו לספר לכולם, והוא לא מניח להם עד שהם מספרים לו מה הדבר שיוכלו לספר לכולם, והאפשרויות נעות בין…

החתונה של לילי ומרשל מגיעה. כל מה שיכול להשתבש בה משתבש. נגנית הנבל ההרה מתחילה ללדת בטקס, הפרחים לא מגיעים בזמן, המוזיקה היא לא מה שרצו והספרית מחמצנת למרשל את…

טד מארגן למרשל מסיבת רווקים, ומרשל מודיע שאיננו רוצה חשפנית, אך ברני מסרב לקבל את רוע הגזירה ובכל זאת מארגן חשפנית והורס להם את כל התכניות.

מרשל ולילי בהכנות קדחתניות לחתונה. הם מנסים לישון בנפרד שבועיים אך מתקשים לעשות את זה. לילי מנסה להשמין כדי שלא תצטרך לעשות תיקון יקר בשמלת הכלה שלה.

טד מתכונן לעבור לגור עם רובין. הוא אורז את כל חפציו ומעלה אותם על המשאית ששכר, אך ברני מנסה להניא אותו מהמעבר ואומר לו שהוא לא מוכן לקראתו.

מרשל מתכונן לחגוג את 200 אלף הק"מ במכונית הפיירו שלו שמלווה אותו מנערות, אבל אז בדיוק היא שובקת חיים. כשכל החבר'ה מחכים במוסך לשמוע הם נזכרים בחברויות שנוצרו ובציוני הדרך…

טד מנסה לטוס עם רובין לשיקגו לראיון עבודה, אבל בגלל שרשרת אירועים הם מאחרים לטיסה, ובזמן שהם מנסים להשיג טיסה אחרת שתביא אותם בזמן הם מהרהרים במה שגרם לכך שטד…

רובין מגלה שטד מחזיק הרבה דברים שקיבל מחברות לשעבר ודורשת ממנו להיפטר מהם. אחרי דיון עם החברים, טד מסכים, אבל אז מגלה שרובין עצמה שומרת את הכלבים שקיבלה מהאקסים שלה.

טד והחבר'ה מתכוננים למשחק הסופרבול, שהצפייה המשותפת בו כבר הפכה למסורת, אבל מותו של אחד העובדים בבר מאלץ אותם להקליט את המשחק ולצפות בו באיחור של יממה.

טד סובל מבעיות בעבודה כאשר הבוס שלו לשעבר עושה לו בעיות, הוא מקבל הוראות מלמעלה לפטר אותו, אבל מתקשה למצוא את העיתוי הנכון. בינתיים ברני מוצא בבית של מרשל ולילי…

כשטד ולילי מקשטים את הבית הם מוצאים את את המשיבון שטד ניתק כשלילי עזבה את מרשל כי הוא הזכיר לו אותה יותר מדי, וכשהם מחברים אותו הם שומעים הודעה מטד…

אחותה הצעירה של רובין מגיעה לביקור בעיר ניו יורק, ולחרדתה רובין מגלה שבביקור הזה היא מתכוונת לשכב בפעם הראשונה עם החבר שלה. היא מגייסת את כל החברים להניא את אחותה…

ברני מרגיש מבודד וזנוח, כשמרשל ולילי, טד ורובין מעדיפים להישאר בבית במקום לצאת לבלות אתו. ביקור של אחיו ההומו של ברני, שדומה לברני בדיוק, באופי, אמור להציל את המצב.

כשברני מזמין את כולם לבוא אתו לקניון יום אחד, ורובין מסרבת בתוקף בלי לספר מדוע, ברני ומרשל מתערבים על סטירות מה הסוד של רובין. מרשל טוען שהיא התחתנה בקניון ולכן…

מרשל פוגש בבית הקפה בחורה נחמדה וטד וברני דוחפים אותו לצאת איתה. מרשל אוזר אומץ והם יוצאים יחד ונהנים, אבל כשהחבר'ה רואים אותה מקרוב הם מזהירים את מרשל שיש לה…

לאחר שמרשל ולילי חזרו להיות יחד, לילי מציעה למרשל נישואים ורוצה שיתחתנו מיד באטלנטיק סיטי, כדי להימנע מכל קרובי המשפחה של מרשל שבוודאי שונאים אותה עכשיו.

לילי מחליטה שהיא לא רוצה להמשיך להיות גננת ומתחילה לחפש את עצמה בכל מיני משרות. כשמתפנה משרה במשרד האדריכלים של טד, הוא מציע ללילי לעבוד שם כמזכירה.

לילי שוכרת דירה ומגלה שהיא גרה בה עם עכברושים, ולכן טד נותן לה את המפתח הנוסף שלו לדירה של ברני, בלי ידיעתו או הסכמתו. ברני מסכים לשכן את לילי אך…

לרובין נמאס לשמוע את הקיטורים של טד על העבודה והיא אומרת לו את זה. טד הנעלב יוצא לבלות עם חבריו, וברני משכנע אותו שאדריכל זה עיסוק מדליק שמושך בנות, רק…

לילי חוזרת לניו יורק ונפגשת עם רובין. היא מספרת לה שהיה לה קיץ מדהים ושנהנתה מאוד בסן פרנסיסקו. בינתיים ברני עושה הכול כדי ללמד את מרשל לחזור לחיי הרווקות ולהשיג…

ההורים של טד מגיעים לביקור ומשתוקקים להכיר את רובין. ברני, לעומת זאת משתוקק להכיר את ההורים של טד ועושה הכול כדי להתחבב עליהם, אפילו יותר מרובין.

אחרי שלילי עוזבת את מרשל, טד ורובין, שהפכו לזוג, מנסים לעודד אותו ולרומם את מצב רוחו, אך לשווא. מרשל רוצה כל הזמן להתקשר ללילי אך טד מצליח להניא אותו, עד…

בפרק סיום העונה, טד מודיע שהוא הולך לנסות את מזלו עם רובין שוב, למרות שחבריו מתנגדים. הוא מחליט לעשות מחווה בניסיון אחרון לכבוש את לבה. מרשל שומע הודעה במשיבון על…

ברני מגייס את מרשל למסע נקמה פרטי משלו. לילי מתלבטת לגבי החתונה והולכת לראיון שיאפשר לה לקבל מלגה בסן פרנסיסקו, אך נתקעת בדרך ומזעיקה את טד לחלץ אותה.

לילי ומרשל מגלים שהתפנה ערב באולם החתונות שהם רוצים, אבל בעוד חודשיים, ולכן כל התכניות נכנסות לתאוצה. לילי מטילה מטלות על כולם, והם מתגנבים לנשף סיום בתיכון לצפות בלהקה שהם…

אחרי שוויקטוריה לא מתקשרת, רובין מתקשרת לטד ב-2:00 בלילה ומציעה לו לבוא אליה. טד מתלבט ולכן מתקשר למרשל לקבל אישור, אבל מרשל מספר לו שרובין נמשכת אליו ולכן אסור לו…

אחרי הלילה בדירה של רובין, טד נשאר קרח מכאן ומכאן. גם לאחר שנפרד מוויקטוריה, רובין עדיין מסרבת לדבר אתו. אך טד הולך לטקס פרסים שהיא הזמינה אליו את כל החברים…

מרשל מתחיל לעבוד בחברה שבה עובד גם ברני, אבל הוא מרגיש חריג ולא שייך ורוצה לעזוב. ברני משכנע אותו שהוא חייב להישאר שם למען לילי, כדי להעניק לה חיים טובים…

מרשל ולילי מתחילים להתכונן לחתונה שלהם, אבל הם מרוששים, ומתקשים לממן חליפה ושמלת כלה. ברני מנסה לפתות את מרשל לבוא לעבוד במשרד שלו, אך מרשל מתעקש לשמור על עקרונותיו.

מרשל ממציא משחק חדש שאיש אינו מבין, ומנצל אותו לחקור את ויקטוריה. ברני קיבל קלטת מסתורית שהוא משתוקק להשמיד. אחרי הצפייה בה, החבר'ה משכנעים אותו לספר את הסיפור מאחוריה.

אחרי שרובין מבריזה לטד בחתונה, הוא פוגש שם בחורה שמסכימה לבלות אתו את הערב בתנאי שלא יזדהו, שלא יתנשקו, וגם לא ייפגשו שוב לעולם. אחרי ערב מושלם, טד מנסה לגלות…

טד יוצא עם ויקטוריה כמעט חודש, שבמהלכו הם לא קיימו יחסי מין כדי להתקדם לאט. כשמגיע סוף סוף הערב המיוחל, הם חוזרים לדירה, ומרשל ולילי נתקעים בחדר האמבטיה כדי שלא…

חברים של טד מזמינים אותו לחתונה. טד מסמן שיבוא עם בת זוג, על אף שאין לו מושג מי זאת תהיה, אך למזלו, כשמועד החתונה מגיע, רובין נפרדת מהחבר המיליארדר שלה…