טד, שרוצה לבלות ערב ראש שנה נהדר, משקיע ושוכר לימוזינה עם כל חבריו ומתכנן מסלול של מסיבות שבסופן יבחרו את המסיבה הטובה ביותר. רובין מצטרפת אליהם כשהחבר שלה מבריז, ואפילו…

ברני מצליח לשכנע את טד לשתות כמה משקאות כדי להשתכר ולהפסיק לחשוב. התכנית של ברני מצליחה בגדול. טד מצליח לשכוח כל מה שקרה בערב השכרות לו, ולמחרת בבוקר הוא מתעורר…

לילי מגלה לתדמתה, שהדירה שלה הפכה למסעדה סינית. טד מציע לה לעבור לגור אתו ועם מרשל, שהרי היא ממילא גרה שם בפועל. ברני מזהיר את טד שעשה טעות, וכאשר לילי…

חג ההודיה מגיע, ולילי ומרשל נוסעים לעיר הולדתו של מרשל. לילי לא מרגישה שייכת, ובנוסף היא חוששת שהיא בהיריון. בעיר, טד ורובין מחליטים לבלות את החג בהתנדבות בהגשת ארוחת חג…

רובין מראיינת שדכנית ניו יורקית שטוענת ל-100% הצלחה. בשידור, ברני מזהה בחורה חתיכה, ומחליט להירשם אצל השדכנית כדי לפגוש חתיכות נואשות. הוא סוחב אתו את טד שמקווה למצוא את האישה…

ליל כל הקדושים מגיע ולילי ומרשל משתתפים בתחרות התחפושות כשודד ים והתוכי שלו. רובין מביאה את הבחור שהיא יוצאת אתו לארוחה עם מרשל ולילי, ולא ממש מתנהגת כמו חברה אוהבת.

רובין משיגה כניסה למועדון מבוקש ומציעה לטד ולברני לבוא איתה. לילי ומרשל מנסים להתחיל לבלות כמו מבוגרים ועורכים בביתם טעימת יינות, אבל מרשל לא נהנה ובורח כדי להצטרף לחבריו במועדון.

טד מגלה שהוא אוהב חולצה שלא אהב שנים וגם כולם חושבים שהיא יפה. מכך הוא מסיק שאולי השתנה ויש עוד דברים שלא אהב בעבר ועכשיו יאהב, במיוחד בחורות. הוא מתקשר…

אחרי שלילי פוגשת את רובין במקרה ושומעת ממנה שהיא רוצה רק יחסים סתמיים, טד מחליט להיות סתמי, לאחר שאמר לרובין שהוא אוהב אותה. הוא מחליט להזמין אותה "באקראי" למסיבה שהוא…

ברני גורר את טד לנמל התעופה כדי לתפוס בחורות ומנסה להוציא אותו מהשגרה. השניים טסים לפילדלפיה בעקבות שתי בחורות שפגשו, אבל ההרפתקה לא בדיוק מתנהלת כצפוי. לילי ורובין מנסות לבלות…

טד, בחור חביב, מחפש את אהבת חייו בכל המקומות הלא נכונים. כשהוא פוגש את רובין, הוא בטוח שמצא. אי שם בשנת 2030, הוא מספר לשני ילדיו, כיצד בעבר הרחוק, בשנת…