בעוד אליינה ובוני מתאמצות לסייע לג'ו להתכונן לחתונתה, סטפן מציע לדיימון עצות בנושאי אהבה. מאט מסכים להגן על בוני מפני לילי.

בשעה שאלאריק וג'ו שקועים, כל אחד, במסיבת הרווקים שלו, אליינה שוקלת את הצעתו של דיימון ואילו לילי נמצאת במסלול התרסקות.

קרוליין וסטפן מאבדים את אנושיותם ומחוללים מהומה בקמפוס. בינתיים, דיימון מהמר על תוכנית שאולי תעצור אותם. ערב קריוקי מסתיים באקורדים צורמים.

דיימון חייב להחליט אם לחשוף מידע חיוני באוזני אליינה. בוני מגיעה לתגלית מטרידה. לאנזו מתבררת האמת על הפיכתו לערפד.

אליינה מסייעת לדיימון בנסיונו לשחרר את אמו מעולם כלא בשנת 1903. מתנתה של בוני מטלטלת את דיימון. התוכנית של אנזו ואלאריק לשנות את דעתה של קרוליין משתבשת.

קרוליין מציבה אולטימטום והמעשה של סטפן גורם לתגובת שרשרת מסוכנת. דיימון מקבל חדשות מדאיגות ושרה מעירה את רגשותיו של אנזו.

בשעה שג'רמי מעלה זיכרונות עם אליינה, העומדת להיעלם בקרוב, סטפן מסייע לקרוליין לארגן את ימיה האחרונים של אמה. אנזו מוביל את שרה ואת מאט למקומות מסוכנים.

אליינה מבחינה בשינוי החל בקרוליין בעקבות מות אמה. טיילר ומאט בוחנים מחדש את ההחלטות שקיבלו בחייהם וקאי פונה לג'ו ומבקש את עזרתה.

תוכניתה של אליינה לחגוג את יום ההולדת של בוני סוטה לכיוון מאיים ולא צפוי. אנזו מגייס את מאט כדי שיתערב בחייה של שרה, וג'רמי בודק תוכניות מילוט.

הסיבוכים המתפתחים סביב טקס המיזוג מאיימים להתפרץ. קרוליין סופגת מכה אנושה והשריף פורבס נלחמת על חייה.

בוני שוקעת בנוסטלגיה ומתגעגעת לימים מאושרים יותר. קרוליין זוכה להפתעה משמחת בקולג'. כשג'ו נעלמת, אלאריק מבקשת את עזרתם של אליינה ודיימון.

קאי חוטף את אליינה לאחר שלמד לשלוט בכוחותיו החדשים. בינתיים, ג'ו מתכוננת לקראת טקס המיזוג עם קאי, ואילו קרוליין וסטפן מחפשים מרפא.

כשאנזו מתנהג בצורה לא מקובלת, מאט מגיב. תוכניתו של דיימון משתבשת כשהוא מנסה לערב את אלאריק ללא הסכמתו. הסכנה מצד קאי הולכת ומתעצמת.

אליינה מקבלת חדשות טובות כשהיא וקרוליין עורכות חגיגה במעונות הסטודנטים. לוק וליב חושפים מידע מדאיג על הכוונות של קהילת המכשפות.

אליינה נאלצת להתמודד עם עברה האפל. דיימון מגלה שביב תקווה. השריף פורבס מסתבכת במזימה בוגדנית.

מסיבת בוגרים שמתקיימת במבוך תירס, מסתיימת בתאונה נוראית. קללת איש הזאב של טיילר יוצרת בעיה מסוכנת.

אלאריק מגייס עזרה כאשר הוא לא מצליח לשלוט בג'ו. קרוליין מנסה לשחרר את אנזו מאחיזתו של טריפ ואילו חזרתו של דיימון מאלצת את אליינה לקבל החלטה.

דיימון חי מחדש יום נורא מן העבר בשעה שהוא ובוני מתאמצים לחזור לצד השני. סטפן עוזר לאליינה להמציא את עצמה מחדש ולפתוח דף חדש.

אליינה מנסה להכיר בין קרוליין לליאם ואילו סטפן מבחין בשינוי מוזר אצל אליינה ולג'רמי מתגלה סוד על הכישוף נגד קסמים.

סמסטר חדש מתחיל, אליינה מתחילה את שנת לימודיה השניה ואילו קרוליין עסוקה בניסיון אובססיבי לבטל את הכישוף שהוטל על מיסטיק פולז.

אלאריק מסייע לאליינה להתמודד עם האבל ואילו קרוליין מגלה מידע מזעזע על סטפן. נערה חדשה ומיסתורית מגיעה למיסטיק פולז.

דיימון, שבור-לב עקב טרגדיה בלתי צפויה, מתמקד בניסיון להחזיק מעמד אך ממשיך לדרבן את בוני לעצור את התפוררות 'הצד השני'.

סטפן ואליינה אמנם מצליחים להימלט משליטתו של מרקוס, אך מוצאים את עצמם תקועים במקום נידח. דיימון מנסה להציב למרקוס מלכודת.

תוכניתו של מרקוס לביטול קללת המכשפות מעמידה את סטפן ואליינה בסכנה מיידית, ודיימון מציע שיסתתרו בבקתה נידחת.

סטפן מנסה להסיח את דעתה של אליינה מהמחשבות הטורדניות על יחסיה עם דיימון. במקביל, בוני מנסה לפתח גישה מציאותית ביחס לשינויים ב'צד השני'.

כדי למנוע מסלון ומ'הנוסעים' לפגוע בסטפן, קרוליין ואנזו נוסעים לאטלנטה כדי לאתר כפיל שזוהה זה עתה.

סטפן ואליינה חולמים על גרסה חלופית ומטרידה של החיים שיכלו להיות להם יחד. לבוני יש מפגש מעיק עם סבתה.

כאשר סטפן מנסה להסביר את האירועים האחרונים לאליינה החולה, התגובה הראשונה שלה היא להזעיק את דיימון. דיימון חרד מווידוי מטריד שהוא מרגיש שהוא חייב לאליינה.

נאדיה נזכרת בחיפושיה אחר אמה, שנמשכו מאות בשנים, ואילו סטפן, קרוליין ומאט מגבשים ביחד תוכנית חדשה ונואשת להציל את חייה של אליינה.

בתקווה לסייע לכולם להתגבר על המאורעות האחרונים, קרוליין משכנעת את אליינה ובוני להשתתף ב"נשף "הממורמרים" של וויטמור, המיועד לשסטודנטים שבורי לב.

לנוכח ההסלמה המפחידה בהתנהגותו של דיימון, סטפן מצטער על השיחה האחרונה שהתקיימה ביניהם ומחליט לאתר את דיימון ולהתערב.

כאשר אנזו מביא לדיימון מתנה מבעיתה ומנסה לשכנע את דיימון לחבור אליו לביצוע מעשה נקמה, דיימון מתאמץ לעשות את הדבר הנכון.

תוך כדי התמודדות עם משבר חדש, קתרין נזכרת בלילה טראומטי משנת 1490, כאשר ילדה בת שנלקחה ממנה מיד עם לידתה.

דיימון קולט שאלנה נתונה בסכנה ומגייס את עזרת סטפן כדי לאתר אותה. דיימון מדהים את סטפן כשהוא חושף את הידע שיש לו מכלי ראשון על משפחתו של ארון.

סטפן ממשיך להציע את תמיכתו לקתרין תוך הסוואת הכאב האישי שהוא שרוי בו, עד שקרוליין מגיעה ומציעה טיפול במתכונת לא שגרתית.

אליינה ודיימון מנסים להסביר את מצבה של אמארה לסטפן ובינתיים, ד"ר ווס מקספילד מוסר לקתרין חדשות מטרידות במיוחד.

אליינה וקרוליין מחליטות לארגן מסיבה גדולה בקולג׳, אך התוכניות משתבשות כשג'סי נזקק לפתע לעזרתה של קרוליין.

סילאס מודיע לדיימון ולאליינה על המטרה החדשה שלו, אך הם מגלים ספקנות כשהוא מבטיח לבצע משימה חשובה בתמורה לעזרתם.

בקמפוס, אליינה מכירה סטודנט עצוב וחידתי שמצליח לגעת בלבה. אליינה ודיימון משתתפים בנשף היסטורי כשהם מחופשים לאן בולין ולהנרי השמיני.

ביום הזיכרון המסורתי המתקיים בעיירה מיסטיק פולז לכבוד המתים, דיימון ואליינה מנסים לעזור לסטפן להתמודד עם טלטלה העוברת עליו.