וויל ממשיך לצאת עם מאט, אך לאחר שמאט מתקבל למשרת מגיש ספורט, הוא מציג את וויל בתור אחיו ומבקש ממנו לא לגלות את נטייתו. וויל מקבל זאת בתחילה, אך מבין…

וויל יוצא עם מאט, אך חושב שעליו להעמיד פנים שהוא אוהב ספורט כדי שמאט יחבב אותו. גרייס עוזרת לג'ק ולקארן לעצב את הדירה החדשה של ג'ק, והם משוכנעים שהיא מטורפת.

וויל וגרייס מעמידים פנים שהם רוצים לקנות את ביתה של סנדרה ברנהרד, כדי שיוכלו להיות בסביבתה, אך מסתבכים. ג'ק מנסה לשכנע את קארן לעזור לבנה באימוני השחייה שלו.

החבורה נוסעת לחתונה של ג'ו ולארי, אך בינתיים וויל וגרייס רבים משום שלוויל נמאס לשלם על כל דבר שגרייס עושה. קארן עוזרת לג'ק להיגמל מהתמכרות לקפה, אך מגלה את ההתמכרות…

וויל וגרייס עושים לעצמם עין רעה כשהם מספרים זה לזו על החברים שלהם. לחבר של גרייס יש בעיה גופנית, ואילו וויל יוצא עם אותו גבר שג'ק יוצא איתו.

חג ההודיה 1985. וויל נאלץ לגלות לגרייס שהוא הומו ולכן לא מעוניין בה. בהמשך מתגלה כיצד קארן פגשה את רוזריו, כיצד השלימו וויל וגרייס וכן מידע חדש מעברה של גרייס.

חג ההודיה של 1985, גרייס לוקחת את החבר שלה, וויל, לבית הוריה, ורוצה לשכב איתו. וגם, מבט נדיר לעברה של קארן, החושף שורת .מאהבים, וביניהם מרטינה נברטילובה.

בעלילה בסגנון "סיראנו דה-ברז'רק", ג'ק שואל את מילותיו של וויל כדי להרשים בחור. האקס של גרייס מגיע לעיר, ומציע לה להצטרף אליו ואל חברתו לשלישייה.

וויל מפוחד מתחזיותיה של מדיומית. שר פוגשת את המעריץ הגדול ביותר שלה, ג'ק, ואילו גרייס מעסיקה מלצר שגרמה לפיטוריו, אך הוא מועל באמונה.

גרייס מתקשה להיפרד מבן. בינתיים, ג'ק מתחיל במופע קברט חדש, אשר נכשל, עד שג'ק מתחיל לרדת על וויל, לקול תרועותיו של הקהל.

וויל וג'ק נכנסים להלם כשמתברר שהחברים למסיבות שלהם הפכו לאבות. קארן חוששת לאבד את סטן, וגרייס עוזרת לה, על חשבון בן.

המתמחה החדשה של גרייס מתחילה לחקות את קארן, למורת רוחה של גרייס. וויל וג'ק מצליחים להרוס סמינר רגישות לקהילה ההומוסקסואלית לשוטרים.

גרייס בורחת לדירה של וויל לאחר ניסיון פריצה לדירה שלה. ג'ק וקארן לא מדברים זה עם זה, ואילו וויל לא מסוגל לסבול את ג'ק וגרייס ביחד.

בפתח העונה ה-3, וויל חוזר מהקריביים ומגלה כי גרייס מצאה חבר הכי-טוב חדש: ג'ק. רוזריו נעצרת בשל הברחה שביצעה קארן.

וויל עובר לאי מבודד, בעוד ג'ק וגרייס מנסים להסתדר ביחד, ללא הצלחה יתרה. בן מאתר את וויל ומשדל אותו לחזור לעבוד עבורו על האי שנסע אליו, וויל דורש תנאים משופרים.

וויל וגרייס עורכים מבחן על כמות האושר בחייהם, והתוצאות הן שוויל מאושר מאוד וגרייס כמעט ולא. אך היוצרות מתחילות להתהפך כשחייו של וויל כמעט נהרסים, ואלה של גרייס משתפרים.

ג'ק ממציא מושב לרכבת התחתית ומגייס את וויל לעזרתו בשכנוע המשקיעים, אשר מתלהבים מג'ק ומהמוצר, אך לא מוויל ה"מרובע". קארן משיגה לגרייס ראיון עם לקוח חשוב.

וויל וגרייס נוסעים לבקר פרופסור שהם מעריצים, לאחר שפרש. בדרך הם רבים, וגרייס דורשת שיתנצל. בבית הפרופסור הם מגלים איש מריר שחברתו גם היא ממורמרת, והם נבהלים מהדימיון ביניהם.

ג'ק מתאהב בראש קבוצה להפיכת הומואים לסטרייטים, והוא וקארן מצליחים לפרק את הקבוצה. גרייס נהיית חברה של ואלרי, אך זו גונבת ממנה תיבת נגינה, והעניינים מסתבכים.

אלן ורוב מבקשים מוויל וגרייס להיות השושבינים בחתונתם. גרייס מספרת לוויל שפעם שכבה עם רוב, דבר שכמעט מביא לביטול החתונה. ג'ק נלחץ כשהוא מוצא עצמו נמשך לחשפנית במסיבת הרווקים.

וויל וגרייס זוכים בכרטיסים למופע של ג'וני מיטשל. גרייס גוררת את וויל לעשות מעשה צדקה בכנסייה כמחוות תודה לאלוהים. ג'ק וקארן תורמים בגדים, אך ג'ק טועה ותורם נעלים יקרות.

וויל מצליח לחמוק מפגישה נוראית כשמתברר שסטן חטף התקף לב. בביה"ח כולם מתערבים למי קארן תפנה לעזרה, וכשהיא מגלה כי חבריה משחקים ברגשותיה, היא מעבירה כל אחד מהם מסכת ייסורים.

מייקל, חברו לשעבר של וויל שב לעיר ומציע לגרייס לעצב לו את הדירה. גרייס נענית לאחר שוויל מסכים, והוא מנסה לברר האם מייקל עדיין מעוניין בו. קארן המשועממת מציעה לעזור…

הבוס של וויל משדך אותו עם חבר שלו. לאחר הפגישה, הדייט לא מתקשר לוויל, והוא חושש שהוא בן זוג גרוע בפגישות. גרייס מאיימת על ג'וש בעצת קארן, אך הוא מתרגז…

ג'ק מצפה לראות את הנשיקה הראשונה בין שני גברים בטלוויזיה. כשלא מראים אותה לבסוף, הוא פותח במסע מחאה נגד רשת השידור. גרייס רוצה לזרוק את החבר שלה, משום שהוא רגיש…

אביו של וויל מגיע לביקור, ומתברר שהוא לא סיפר לחבריו בעבודה שוויל הומו, וכולם חושבים שהוא נשוי לגרייס. קארן חושבת שגילתה מי אביו של ג'ק ומפגישה ביניהם.

לוויל יש בלילה סיוטים שהוא שוכב עם גרייס. הוא פונה לטיפול פסיכיאטרי, אך המצב מסתבך כשגרייס מתחילה לצאת עם המטפל. קארן מתעללת ברוזריו, וג'ק מחליט להתעלם ממנה עד שתשפר את…

קלייר, ידידה של וויל מהעבר, מגיעה לביקור ומבקשת ממנו שיתרום לה זרע, כדי שתוכל להוליד ילד. אך, מתברר שגרייס מתנגדת לכך, משום שבנתה על וויל אם לא תצליח למצוא אף…

וויל חייב לגייס תוך שבוע לקוח גדול לחברה שלו, או שהוא מפוטר. הוא מנסה לשכנע את קארן, אך היא מתעללת בו. גרייס וג'ק הולכים ל-"מופע הענתיקות", תוכנית טלוויזיה אותה הם…

וויל וגרייס משקרים לחבריהם, אלן ורוב, משום שהם מוצאים חברים מעניינים ופרועים יותר, ורוצים לבלות איתם. מסכת השקרים הולכת ומסתבכת, עד שהכל נחשף.

וויל מסייע לגרייס בתביעה שהיא מגישה נגד עו"ד ידוע. במהלך הדיונים מציע הנתבע לוויל לעבוד עבורו, וויל מסכים אך נקלע לדילמה משום שהוא צריך להתייצב מול גרייס ולהתנגד לתביעה שלה.

וויל מזמין את אמו של ג'ק לחג ההודיה, אך מתברר שג'ק לא סיפר לה מעולם שהוא הומו. בארוחה גרייס וקארן ממציאות סיפורים כאילו שתיהן מאהבות של ג'ק, בשעה שהוא חושש…

וויל סוגר את המשרד ומחליט להצטרף לג'ק בעבודתו בשירות הסעדה ללילה אחד, רק שבאותו הלילה עליו להגיש לבני כיתתו מביה"ס למשפטים. גרייס מגלה שקארן עשתה סרט פורנו בצעירותה.

וויל סוגר עיסקה גדולה עם אחד מלקוחותיו, חושב שהוא עומד להתעשר, ומחליט להפרד מכמה לקוחות ותיקים. גרייס מייעצת לו להיזהר. קארן נאלצת לצמצם את הוצאותיה, וגרייס עוזרת לה.

אימה של גרייס מגיעה לביקור. גרייס חוששת שהיא תנסה לשדך לה עוד בחור לא יוצלח, אך אמה דווקא מנסה לשדך לוויל בחור חדש. ג'ק ורוזריו כמעט נכשלים במבחן הנישואים במשרד…

גרייס מצטלמת לעיתון, ובתמונה החזה שלה נראה גדול בהרבה מאשר במציאות. כשהיא מקבלת תמונה ממושא הערצתה, היא לא בטוחה אם זה בשל התמונה או בשל אישיותה, ולכן יוצאת לקנות חזייה…

גרייס מתמודדת מול וויל על נשיאות ועד-הבית. קארן מפצה את ג'ק במסע קניות מטורף, משום שהיא חושבת שגרמה לציפור האהובה שלו להיעלם. ג'ק נאבק בין רצונו במתנותיה ובין גילוי האמת.

גרייס עוברת לדירתה החדשה ומנסה להסתדר בלי וויל. וויל מנסה לחדש את חיי האהבה שלו לאחר עזיבתה. ג'ק עובר לגור עם אישתו, כדי שרשויות ההגירה לא יחשדו בנישואיהם המזוייפים.

כאשר רוב ואלן מתוודים שהם אינם נהנים לשחק במשחקי חברה עם וויל וגרייס בשל האופי התחרותי של גרייס, גרייס עושה הכול על מנת לשנות את תדמיתה. אבל בעוד גרייס מאבדת…

וויל נדהם לגלות שגרייס התחילה לצאת מחדש עם הארוס שלה לשעבר, אך שומר את הדבר לעצמו לאחר שהוא מואשם בכך שהוא מתערב בענייני אחרים. בינתיים, ג'ק מסכים להתחתן עם רוסריו,…