בפרק סיום הסדרה, דון ממשיך לחפש את עצמו, פיזית ונפשית, הוא מתאחד עם סטפני ומקבל ממנה הזמנה. סאלי לוקחת על עצמה אחריות משמעותית, וג'ואן מנצלת את הרולודקס למטרה טובה.

דון, פיט ובטי מתמודדים עם השלכות העבר ועם העתיד – בטי והנרי מקבלים חדשות שיכולות לשנות את חייהם. דאק פיליפס מבקש מפיט להחזיר לו טובה, ולדון יורדת אבן מהלב כשהוא…

אנשי "סטרלינג-קופר-דרייפר-פרייס" עדיין המומים מהמעבר ל-"מקאן". דון מקבל פרס עבור עבודתו, ג'ואן מתעמתת עם עמית לעבודה, ורוג'ר מתחמק מלקבל החלטה גדולה.

העתיד רק הולך ומתערפל כשרוג'ר ושאר השותפים מגלים שמקאן אריקסון קיצרה את שכירות המשרד. טרודי מבקשת מפיט לטפל בבעיות בבית ופגי חושפת בפני סטן עניינים מהעבר.

ג'ואן יוצאת לנסיעת עסקים, בזמן שפגי ופיט אינם מסכימים על דרך הטיפול בתיק מסוים. דון מהרהר על השאיפות האישיות והמקצועיות שלו וסאלי מקבלת חדשות מדאיגות מחבר מהעבר.

רוג'ר נזכר ברומן ישן והארי מעניק למייגן עצות לקריירה. פגי וסטן חלוקים בדעתם על רקע אישי כשחוסר הביטחון של סטן משתלט עליו. הארי מבקש את ברכתו של דון, שמרגיש בנוח…

העבר ממשיך לרדוף את דון, שחווה דז'ה-וו ונרעש לקבל חדשות מסוימות. בעוד שקן מפוטר, מגיע לפרשת דרכים ומוצא לו פיצוי מפתיע, ג'ואן ופגי נפגשות בצורה מקרית, ופגי יוצאת לפגישה עיוורת.

קאטלר ורוג'ר מתווכחים על העתיד של אס-סי-אנד-פי. מייג מוכנה לוותר על חיי הנישואין וטד מאבד שליטה. בטי מארחת משפחה של חברה ותיקה ורוג'ר מאבד חבר קרוב, כל זאת בד בבד…

בוב מגלה שהוא עומד לקבל תפקיד חדש ומציע נישואין לג'ואן. פגי מתוודה בפני דון בנוגע למסע הפרסום החדש. פיט ובוני, מייגן ובוב בנסון באים העירה לביקורים מפתיעים שמעידים על שינויים…

דון טס ל-ל"א. כדי לעזור לטיפני, אחייניתה של אנה דרייפר. המחשב משפיע על מייקל לרעה. בטי מנסה לפתח דעות משלה ומרתיעה בכך את הנרי ומייגן מארחת חברה מעניינת.

דון מתמודד עם החזרה למשרד ועם הכללים שנכפו עליו. פגי צריכה לפקח על דון כשהיא משתלטת על הניהול של חשבון חשוב, ורוג'ר מנסה להחזיר את מרגרט שברחה מהבית והצטרפה לקומונה…

בטי מצטרפת לבובי בטיול בטיול הכיתתי מטעם בית הספר ודון טס לקליפורניה להפתיע את מייגן. מייגן זורקת את דון והוא סולל את דרכו בחזרה לעבודה באס-סי-אנד-פי.

יום האהבה רק מדגיש את בדידותה של פגי. סאלי נוסעת לניו יורק ומגלה שדון לא עובד. פיט מרגיש שהשותפים בניו יורק מנסים להכשיל אותו. ג'ואן מקבלת הצעה מעניינת.

בפרק הראשון לעונה האחרונה, דון נוסע לבקר את מייגן שמתקדמת מבחינה מקצועית בלוס אנג'לס. הוא לא במשרד כבר חודשיים, אבל מנסה לשדר לכולם "עסקים כרגיל"; פגי מתקשה להתמודד עם הבוס…

בפרק סיום העונה, כשהחיים האישיים והמקצועיים של דון קורסים סביבו, הוא מחליט להחליף מקום ולעבור ללוס אנג'לס. אך להפתעתו הוא מגלה שטד, שמנסה להציל את נישואיו ולהתרחק מפגי, הגיש בקשה…

טד ופגי עובדים היטב יחד ואילו פיט מנסה להיפטר מבוב אחרי שהם עובדים יחד על הקמפיין של שברולט, אך בתהליך הוא מגלה עליו מידע מפתיע. בינתיים, דון מבהיר לטד שיחסיו…

המתח גובר כשאין תקשורת בין השותפים בסוכנות החדשה. דון מנסה לעזור לבנה של סילביה, כשהוא מגלה שזה יצטרך להתגייס ולהישלח לווייטנאם, כשבמקביל פיט מגלה שיש לו בעיה עם האח החדש…

בזמן שסטרלינג ודרייפר נוסעים לבקר לקוח פוטנציאלי בלוס אנג'לס, קאטלר וצ'ו מתכוננים לעשות שינויים קיצוניים בסוכנות. בינתיים, ג'ואן מקבלת הזדמנות להשיג לקוח חדש והיא מחליטה לשתף את פגי בנושא.

פגי לא מרוצה מהדירה שלה וממה שקורה עם אייב. במקביל, דון עובר סוף שבוע מלא אירועים עם בטי, כשהוא נוסע למחנה הקיץ של בנו, ואילו מייגן סובלת מבעיות בעבודה, ופיט…

הרעיונאים בסוכנות עובדים בסוף השבוע על הפרסומת לשברולט, שמתגלה כמשימה לא פשוטה בכלל. בינתיים, דון שקוע בפרידה שלו מסילביה ובניסיון להחזיר אותה אליו במקום לחשוב על העבודה.

שתי הסוכנויות מתמזגות, והדבר גורר בעקבותיו פיטורים וחיכוכים רבים. במקביל, דון נפגש עם סילביה במלון אחרי שהיא רבה עם בעלה, ופיט מתחיל לחשוש למעמדו בעקבות השינויים בסוכנות.

בסוכנות של דון מתכוננים להנפקה בבורסה שתעשיר את כולם, אך מחליטים לא לספר על כך לדון. בינתיים, רוג'ר משיג לסוכנות הזדמנות לפרסם את המכונית החדשה של שברולט, הזדמנות שיכולה להוביל…

פגי מתכוננת לעתיד ומציעה מחיר על דירה שעונה על הדרישות שלה. הזוג דרייפר הולך לטקס פרסי פרסום, כי מייגן מועמדת לזכות בפרס, אך הכל משתבש כשמתקבלת הידיעה על ההתנקשות בחייו…

הזוג דרייפר מקבל הצעה בלתי צפויה מאנשים בסדרת הטלוויזיה של מייגן. בינתיים, במשרד מתחילים לעבוד על הפרויקט הסודי של הקטשופ, אך בשעת המבחן מגלים שיש להם יריב מרשים, והארי מתעמת…

דון מחבל בבקשה של לקוח כשהוא מנסה לקחת את הקמפיין לכיוון שלא מוצא חן בעיניו. במקביל, פגי מתקשה לתת השראה לעובדיה, ונעלבת כשהם מתבדחים עליה ומקבלת עידוד לנצל מידע שקיבלה…

דון חש ברע בטקס האזכרה לאמו של רוג'ר סטרלינג, שמתקשה לחוש משהו בעקבות מות אמו. בינתיים, הקמפיין שדון מציע למלון בהוואי לא מוצא חן בעיני הלקוחות, ופגי מוצאת פתרון לקמפיין…

בפתיחת העונה השישית, דון מבלה בהוואי עם אשתו במסגרת קמפיין חדש לבית מלון, והופך לשושבין כמעט בעל כורחו. בינתיים, רוג'ר מקבל חדשות רעות, ופגי מקבלת טלפון מאוחר בלילה שהקמפיין שהכינה…

בעוד השותפים שוקלים את הרחבת המשרד, דון משוכנע כי הוא מתחיל לראות רוחות רפאים. הרומן של פיטר מגיע לסוף לא צפוי ומאכזב. אמה של מייגן מתאחדת זמנית של רוג'ר, אך…