עולמו של ליין מתרסק עליו כשמתגלה כי הוא זייף את חתימתו של דון על המחאה. סאלי מוצאת עצמה חווה פסיפס מרהיב של רגעים לא פשוטים עד מגוחכים כשהיא מבלה סוף…

פיטר מבקש מג'ואן לבצע את ההקרב האולטימטיבית על מנת להבטיח שהחברה תקבל חשבון "יגואר". פגי מתכננת תגובה מתאימה להתנהגותו הלא ראויה של דון. קריירת המשחק של מייגן מתחילה לגבות מחיר…

ליין מחפש דרך להיפטר מחוב גדול. החברה מחליטה לעצור הכל ולנתב מחדש את משאביה כשהיא מגלה אודות הסבירות הגבוהה לזכות בחשבון של חברת "יגואר". דון מנסה לנחם את ג'ואן כשהיא…

בטי, הסובלת מדיכאון, יוצאת מגדרה על מנת לגרום לאי נחת עבור דון ומייגן. רוג'ר מחליט לשלוף נשק סודי לקראת פגישה עם לקוח יהודי פוטנציאלי. דון מבצע החלטה נמהרת ופזיזה, דבר…

מייגן משכנעת את דון שעליה לעזוב את משרתה בפירמה כדי לרדוף אחר חלומה – להיות שחקנית בברודווי. פיטר מנהל רומן חטוף עם אשתו של מכר, דבר המוביל לתוצאות מפתיעות.

דון זוכה לביקור מפתיע מחמיו וילדיו, רגע לפני שהוא עתיד לקבל פרס יוקרתי, ובדיוק בנקודה בה הוא עושה שמיניות באוויר על מנת להציל את הקמפיין של "היינץ". פגי ובן זוגה…

נופש באתר שלו ורגוע לכאורה מוביל לאסון פוטנציאלי עבור דון ומייגן. נישואיו של רוג'ר עומדים למבחן לאחר מקרה של הזיה בעקבות שימוש בסם האל-אס-די. פגי מאבדת של שלוותה לאחר פגישה…

פיטר מתחיל לקרוס תחת הלחץ המופעל עליו הן בביתו, והן במשרד. ליין מכתת רגליו על מנת למצוא סיוע בסגירת עיסקה עם לקוח פוטנציאלי.

שלוש כותרות שונות בחדשות מטלטלות את כלל עובדי המשרד ואף את משפחותיהם. תוהו ובבוהו מתרחש בשיקגו, בין אם מדובר באנס ורוצח המסתובב חופשי, מהומות על רקע גזעי, או שביתה של…

בטי מגלה לתדהמתה כי יש לה גידול ומחשבותיה רודפות אותה. פגי מראיינת קופירייטר שחצן למשרה במשרד. החברה יוצאת מגדרה להשיג את חזרה את חשבון חברת התעופה "מוהוק". דון והארי מחזרים…

מייגן נפגעת מתגובתו של דון למראה ההפתעה שאירגנה עבורו. ליין מוצא ארנק אבוד במונית ומחליטו לעשות מעשה. ג'ואן מגיעה לביקור מפתיע במשרד ופיט מבצע מהלך בו מנסה להשיג לעצמו משרד…

בפתיחת העונה החמישית, לדון מחכה הפתעה לא קטנה שאורגנה ע"י מייגן. המערכה בין פיט קמפבל ורוג'ר סטרלינג עולה דרגה והפוכת למלחמה. האם הטרייה ג'ואן תוהה האם משרתה עדיין מחכה עבורה…

בטי מפטרת את העוזרת שלה מזה שנים מפני שהרשתה לחבר של סאלי לבקר אותה לפני שהם עוברים דירה, ולכן דון נתקע בלי עזרה לקראת הנסיעה לקליפורניה עם הילדים. פגי מנצלת…

הסוכנות עושה כל מאמץ לגייס לקוחות, אך יש צורך לפטר עובדים למרות הכול. דון נתקל בידידה מהעבר שהתמכרה להרואין ומנסה למכור לה ציור כדי להשיג כסף לסם. הפסיכיאטרית של סאלי…

אחרי שכולם בסוכנות מגלים שלאקי סטרייק עזבה אותם, כל העובדים נקראים לאסיפה. לקוחות מתחילים לעזוב, וכל מאמציו של דון לא מניבים פרי. גם כשהוא פונה לפיי בבקשה שתספר לו מי…

דון מגלה שהאף-בי-איי עורך עליו בירורים לאחר שהשיג תקציב של חברה ממשלתית, ונלחץ מאוד. הוא פונה לפיט בבקשה לברר מה העלתה החקירה עד כה והאם אפשר לעצור אותה. אביו של…

רוג'ר מתחנן לג'ואן שתצא אתו אחרי שמתרחש אירוע מטלטל במשרד, והיא נעתרת. אייב כותב בשביל פגי מאמר בעניין הנושאים שהיא דיברה עליהם קודם, אך היא חוששת למשרתה ומבקשת שישמיד אותו….

דון מחליט לצמצם את צריכת האלכוהול שלו ומתחיל לשחות ולכתוב יומן. ג'ואן צריכה להתמודד עם התנהגויות פוגעניות במשרד, והתגובה של פגי להתנהגויות האלה רק מכעיסה את ג'ואן. בטי והנרי נתקלים…

כולם במשרד מתכוננים לקרב האגרוף בין מוחמד עלי לסוני ליסטון, אבל דון, שמקבל שיחת טלפון מסטפני, מחליט להישאר במשרד ולעבוד על פרסומת של סמסונייט ומבקש גם מפגי להישאר, שנשארת למרות…

הפרסומת של דון לגלו-קואט מועמדת לפרס הקליאו, והטקס נערך במלון וולדורף. במקביל דון צריך לטפל בלקוחות שאיחרו להגיע, ומקבל אותם כשהוא קצת שתוי. פגי ומנהל הארט החדש סובלים מחילוקי דעות,…

דון ופיט מנסים להשיג לקוח חדש, הונדה, יצרנית האופנועים היפנית, אך רוג'ר, שזוכר את המלחמה מתנגד והורס את הפגישה עם היפנים. דון מוצא דרך לצאת מהמצב בכבוד וגם לפגוע במתחרים….

פיט מתבקש לבשר לחמו שהסוכנות שלו מפסיקה לעבוד על תקציב שהוא התחנן לקבל ממנו, אך לפני שהוא מספיק, לחמו יש בשורות בשבילו. פיי מארגנת קבוצת מיקוד לקרם פונדס במשרד, שבה…

דון יוצא לחופשה באקפולקו, אך לפני כן עוצר בלוס אנג'לס לבקר ידידה טובה, אנה, ומקבל בשורות רעות. בשובו לניו יורק, בראש השנה, ג'ון מבלה את החג עם ליין, שמספר לו…

מסיבת חג המולד במשרד, שהייתה אמורה להיות צנועה, תופחת למימדי ענק בגלל ביקורו של הלקוח העיקרי של הסוכנות. סאלי פוגשת חבר מביה"ס שמזדהה עם תחושותיה בעקבות הגירושים. פרדי רמסן מציע…

דון מתראיין לעיתון בתחום הפרסום, אך מסרב לדבר על עצמו. סטרלינג, קופר, דרייפר ופרייס מתחרים על לקוח שמייצר בגדי-ים, אך רוצה לפרסם את בגד ים בשני החלקים שלו בצורה צנועה…

הילטון מבשר לדון שפפ"ל וסטרלינג קופר נמכרו למקקאן-אריקסון. דון נזעם ומנסה לשכנע את קופר ואת סטרלינג להצטרף אליו ולקנות בחזרה את החברה מפפ"ל. במקביל דון מתמודד עם הגירושים ומודיע לבטי…

כולם עוסקים בהתנקשות בחייו של הנשיא קנדי. פגי שומעת על זה כשהיא מבלה בסקס של אחר הצהריים עם דאק, בטי שומעת על זה בבית עם הילדים, ודון מבחין בכך בהמולה…

כשדון עומד לנסוע עם סוזן, בטי חוזרת עם הילדים מאחיה ומאלצת אותו לגלות את האמת על עברו. רוג'ר נפגש עם לקוחה לשעבר שהייתה גם מאהבת לשעבר שמבקשת לחדש את הקשר…

בטי מגלה את המפתחות למגירה הסגורה של דון ובה היא מוצאת קופסה עם תצלומים ומסמכים שמגלים פרטים מפתיעים על חייו. פרייס שומע מלונדון שסטרלינג קופר עומדת למכירה בדיוק כשמשרד חוגג…

לי גרנר נציג של חברת "לאקי סטרייק", לקוח מרכזי של סטרלינג קופר דורש לפטר את סאל לאחר שזה לא נענה לחיזוריו. בטי מתחילה להתכתב עם הנרי פרנסיס. הילטון מתקשר לדון…

אוגוסט 1963, ודון ובטי יוצאים לנסיעת עסקים לרומא אל מלון הילטון, ומצליחים להחיות מחדש את הרומנטיקה ביניהם, אבל השיבה הביתה מחזירה את העניינים לשגרה. בינתיים, כשאשתו איננה, פיט כופה על…

הפרק מתרכז ביום בחייהם של גיבורי הסדרה, ה-23 ליולי. לאחר שדון משיג את מלונות הילטון בניו יורק, הוא מופתע כשהילטון דורש חוזה שיכבול אותו למשרד לשלוש שנים ומסרב לחתום עליו….

הבעלים הבריטיים של סטרלינג קופר מגיעים לביקור דווקא ביום העצמאות האמריקני והורסים לכולם את החופשה המתוכננת. הם מבקשים לשלוח את פרייס להודו, ואת ניהול המשרד יתפוס איש שלהם.

בעקבות מותו של אביה של בטי, סאלי מתחילה להתפרע בבית הספר, והמורה שלה מזמינה את ההורים לשיחה. בין המורה לדון מוחלפים מבטים של משיכה. פיט מנסה גישה חדשה שנוגעת לכושים…

קמבפל משיג לסטרלינג קופר לקוח חדש, אלא שהוא נחוש לבזבז את כספו על רעיון שאין לו שום סיכוי, ודון לא שש להיענות לבקשתו. אביה של בטי מעביר לבתו את הסידורים…

כשהרעיונאים בסטרלינג קופר נאלצים לעבוד בסופ"ש, הם מתקשים להעסיק את עצמם, ומחליטים לעשן מריחואנה. בינתיים ג'ואן וגרג מארחים בביתם את חבריו של גרג לעבודה. רוג'ר גם מארח חברים במועדון, ודון…

דון מובא כדי להציל מסע יחסי ציבור שכרוך בהריסת תחנת פן בניו יורק כדי לבנות את המדיסון סקוור גרדן. בטי מתווכחת עם אחיה בעניין הטיפול באביה המדוכא. פגי יוצרת קשר…

דון נוסע עם סאלווטורה לבולטימור בענייני עסקים ומגלה באקראי סוד חשוב עליו. במשרד סטרלינג קופר נמשכים הפיטורים, אבל פיט מופתע לשמוע שהוא מקבל קידום לתפקיד תקציבאי ראשי, עד שהוא מגלה…

דון חוזר לבטי, אחרי מספר שבועות שבהם התגורר במלון ואחרי שבטי שוכבת עם זר גמור שפגשה בניו-יורק. מוחץ את דאק בישיבה. פגי לא מתרגשת מנסיונות החיזור של פיט; מספרת לו…

דון מבקר אצל גברת דרייפר האמיתית באל-איי. היא צולעת. מתברר שהוא מממן אותה כבר כמה שנים, בתמורה לשמירה על סודו. ניכר שהיא מאוד מחבבת אותו, אולי אפילו מעבר לכך. החברה…